Nitrofenoly - biológia
The Nitrofenoly tvoria skupinu látok v chémii, ktorá je odvodená od fenolu aj nitrobenzénu. Štruktúra pozostáva z benzénového kruhu s pripojenými hydroxylovými (–OH) a nitro (–NO2) skupinami ako substituentmi. Výsledkom ich rozdielneho usporiadania sú tri konštitučné izoméry s empirickým vzorcom C6H5NO3. Väčšinou sú prístupné nitráciou fenolu kyselinou dusičnou (koncentrovanou). Niektoré nitrofenoly majú intenzívne žltú farbu.
prezentácia
2- a 4-nitrofenol vznikajú v zmesi pri nitrácii fenolu zriedenou kyselinou dusičnou. Účinok –I a + M účinok hydroxylovej skupiny fenolu majú orto-para-riadiaci účinok na druhú substitúciu. Oddelenie sa dosahuje iba pomocou parnej destilácie O-Nitrofenol prechádza. [8] [9] Nové separačné metódy sú založené na skutočnosti, že iba O-Nitrofenol v -Pentán je rozpustný. [10]
Oba izoméry sa môžu ďalej nitrovať na 2,4-dinitrofenol a kyselinu pikrovú.
Zastúpenie spoločnosti 3-nitrofenol uspeje v dvoch stupňoch, najskôr halogenáciou (napr. Cl2/AlCl3) nitrobenzénu (meta-riadenie); potom je atóm halogénu nahradený OH v nukleofilnej aromatickej substitúcii:
Ďalším spôsobom je diazotácia 3-nitroanilínu a následné varenie diazóniovej soli.
charakteristiky
Nitrofenoly sú kryštalické pevné látky; sú ťažko rozpustné vo vode, rozpustné v etanole, éteri a chloroforme. 4-Nitrofenol má mierne podobný zápachu ako fenol.
hodnoty pKa
Slabo kyslý charakter fenolu je spôsobený mezomérnou stabilizáciou fenolátového iónu. Nitroskupiny majú účinok priťahujúci elektróny; fenolová OH väzba je čoraz viac polarizovaná. V porovnaní s 3-nitrofenolom majú 2- a 4-nitrofenol nižšiu hodnotu pKa; ich kyslosti sú preto väčšie. V orto- a para-forme môže fenolátový ión posunúť dvojitú väzbu na nitroskupinu priťahujúcu elektróny (-M efekt). Druhý O tam môže vytvárať záporné ťažisko. To nie je možné s metaformátom.
Teploty topenia
Teploty topenia ukazujú zreteľné rozdiely. 2-nitrofenol má najnižšiu teplotu topenia, pretože je to a intramôže vytvárať molekulárne vodíkové väzby. Zvyšné dva izoméry naopak tvoria intermolekulárne vodíkové väzby. S 2-nitrofenolom nie je na pretrhnutie týchto mostov potrebná energia. Vďaka svojej symetrii má 4-nitrofenol najvyššiu teplotu topenia.
rozpustnosť vo vode
Nitrofenoly sú ťažko rozpustné vo vode, ale hodnoty sa v tejto skupine líšia. Podstatne horšia rozpustnosť 2-nitrofenolu vo vode sa dá tiež porovnať s intradobre vysvetliť molekulárne vodíkové väzby. Vďaka tomu je molekula smerom von výrazne menej polárna. Naproti tomu sú rozpustnosti 3- a 4-nitrofenolu približne rovnaké a v porovnaní s nimi výrazne lepšie. To je miesto, kde má sklon vytvárať fenolová hydroxylová skupina a voda intermolekulárne vodíkové väzby.
dôkaz
Kvôli kvalitatívnym analytickým dôkazom sa bromáciou bromidom draselným a brómom v 2-nitrofenole získa 4,6-dibrómderivát [11], ktorý má teplotu topenia 117 ° C. [12] So 4-nitrofenolom sa vytvorí 2,6-dibrómderivát s teplotou topenia 142 ° C. [13] 3-Nitrofenol sa tiež dvakrát bromuje s KBr/Br2, produkt sa topí pri 91 ° C. [14]
použitie
Nitrofenoly sa vyskytujú v chemickom, farmaceutickom a obrannom priemysle ako medziprodukty pri výrobe farieb, kože, gumy, pesticídov, fungicídov, pesticídov a streliva.
bezpečnostné inštrukcie
Nitrofenoly sú toxické pri vdýchnutí, požití a kontakte s pokožkou. Môže sa vyskytnúť podráždenie očí a zažívacieho traktu, otrava krvi, poškodenie pečene, závraty, nevoľnosť, bolesti hlavy a podráždenie dýchacích ciest. Môžu mať karcinogénny a senzibilizačný účinok. Účinok sa zvyšuje v súvislosti s alkoholom. Ak dôjde ku kontaktu s pokožkou, okamžite ju umyte veľkým množstvom vody. Majú toxické účinky na nervový systém živých vecí.
Hlavným problémom je odstránenie nitrofenolov a príbuzných zlúčenín z podzemných vôd, ktoré sa niekedy vyskytujú v bývalých továrňach na výrobu výbušnín alebo farieb a vo vojenských zariadeniach. Novým vývojom v oblasti úplného odstránenia nitrofenolov z podzemnej vody je katalyzátor, ktorý pozostáva zo železa so tetra-amido-makrocyklickým ligandom (Fe-TAML) a umožňuje oxidáciu toxínov peroxidom vodíka. Nie sú žiadne ďalšie toxické látky. Katalyzátor bol vyvinutý na Carnegie Mellon University. [15]