Tučné základy chémie - StudyHelp online výučba
Obsah na tejto stránke
Štruktúra tukov
Tuky, ktoré sa tiež nazývajú lipidy, sú takzvané triacylglyceroly. Jedná sa o molekuly, ktoré sú výsledkom esterifikácie všetkých hydroxylových skupín molekuly glycerínu (propán-1,2,3-triol). Karboxylové kyseliny potrebné na tento účel sa nazývajú mastné kyseliny.
Tuky môžu byť pri izbovej teplote pevné alebo tekuté. Tuhé triacylglyceroly sa nazývajú tuky, tekuté mastné oleje (líšia sa od éterických olejov a minerálnych olejov). Fyzický stav závisí od mastných kyselín viazaných v tukoch.
Mastné kyseliny sú nerozvetvené karboxylové kyseliny s dlhým reťazcom s párnym počtom atómov uhlíka. Existujú Z nasýtené mastné kyseliny bez viacnásobných väzieb a nenasýtené mastné kyseliny s nekonjugovanými dvojnými väzbami.
V tabuľke nájdete výber z najdôležitejších mastných kyselín:
Výroba tukov
Tuky sa vyrábajú esterifikáciou s glycerínom a tromi mastnými kyselinami. Tuky môžu obsahovať iba jeden typ alebo rôzne mastné kyseliny. (Mechanizmus, pozri kapitolu 4.5, kondenzačná reakcia)
Vlastnosti tukov
Rozsah topenia
Keď sú tuky zohriate, pomaly mäknú a potom sa postupne topia. Neexistuje teda presná teplota topenia, ale rozsah topenia. Je to tak preto, lebo tuky zvyčajne nie sú čisté látky, ale zmes rôznych triacylglycerolov, každý s rôznymi bodmi topenia.
To, či je triacylglycerol tuhý tuk alebo mastný olej, závisí od toho, ktoré mastné kyseliny sú v molekule viazané. S tuhými tukmi sú intermolekulárne interakcie vyššie ako s mastnými olejmi. Jediné interakcie, ktoré tu môžu nastať, sú van der Waalsove interakcie. Opäť platia už známe pravidlá rozhodovania, čo znamená najmä:
- Čím dlhšia je mastná kyselina, tým vyššie sú van der Waalsove sily.
- Čím viac dvojitých väzieb je v mastnej kyseline, tým sú van der Waalsove sily nižšie, pretože zlomy sa vytvárajú dvojitými väzbami a molekula tuku sa stáva objemnou.
Pokiaľ sú teda nasýtené mastné kyseliny v molekule tuku viazané dlhší čas, jedná sa o tuhý tuk. Ak sú naopak viazané mastné kyseliny s mnohými dvojitými väzbami, jedná sa o mastný olej.
Rozpustnosť a hustota tukov
Tuky nemožno rozpustiť vo vode, pretože sú nepolárne. Je to spôsobené dlhými nepolárnymi reťazcami mastných kyselín.
Pretože tuky vždy plávajú na vode, hustota tukov musí byť nižšia ako hustota vody. Aby sme vysvetlili toto spojenie, musíme sa znovu pozrieť na molekulárnu štruktúru. Jediné intermolekulárne interakcie, ktoré sa vyskytujú medzi molekulami tuku, sú van der Waalsove sily. Molekuly vody môžu na druhej strane vytvárať veľmi silné vodíkové väzby. Intermolekulárne interakcie vody sú preto výrazne silnejšie ako interakcie molekúl tuku, čo znamená, že molekuly vody sa navzájom silnejšie priťahujú, a sú preto bližšie pri sebe. To zase znamená, že hustota vody je vyššia ako hustota tukov.
Dôležitosť tukov pre človeka
Tuky sú pre človeka veľmi dôležité, pretože okrem iného slúžia ako zdroj energie. Telo preto využíva tuky aj na dlhodobé ukladanie energie.
Nenasýtené mastné kyseliny sú ďalej dôležité pre rast, štruktúru bunkových membrán atď. Organizmus si ich však nedokáže sám vyrobiť, čo znamená, že tieto mastné kyseliny sú nevyhnutné. Preto musia byť príslušné tuky absorbované, ktoré sa potom môžu štiepiť na príslušné nenasýtené mastné kyseliny.
Spotreba tukov je obzvlášť dôležitá, keď konzumujeme potraviny, ktoré obsahujú vitamíny A, D alebo E. V skutočnosti ide o vitamíny rozpustné v tukoch. Ak sa konzumujú bez tukov, nemôžu byť telom absorbované a vylučujú sa nestrávené.
Pretože tuky majú vysoký obsah energie, môžu sa tiež použiť ako palivo. Ak sú tuky získané z rastlín (väčšinou repky), sú to obnoviteľné suroviny. Samotný repkový olej je však pre motory príliš hustý. Preto sa chemickou reakciou premieňa na bionaftu. Repkový olej reaguje s metanolom za vzniku bionafty a glycerínu. Tento typ reakcie sa nazýva transesterifikácia.
Táto reakcia je nukleofilná substitúcia, pri ktorej najskôr napadne voľný elektrónový pár hydroxylovej skupiny na pozitívne polarizovanom atóme uhlíka esteru.
Výsledný kladný náboj na atóme kyslíka musí byť vyvážený. Na prvý pohľad sa zdá zrejmé, že to možno vyvážiť odštiepením protónu a jeho zachytením voľným elektrónovým párom na záporne nabitom atóme kyslíka. Potom by boli všetky poplatky vyvážené. Tu však prvýkrát vstupuje do hry ďalší základný princíp: na jeden atóm uhlíka môžu byť naviazané maximálne dva atómy kyslíka. Takže tu musíme prerušiť jednu z jednoduchých väzieb medzi atómom uhlíka a atómom kyslíka. Jediné, čo tu prichádza do úvahy, je jednoduchá väzba medzi atómom uhlíka a atómom kyslíka vľavo od neho (ak by sme zlomili ten vpravo, dostali by sme sa späť na začiatok a ak by sme zlomili horný, veľmi nestabilný O ^ (2 -) - vznikajú ióny). Aby sa táto jednoduchá väzba mohla ľahšie prerušiť, dochádza k preskupeniu protónu z pravého atómu kyslíka doľava. Vďaka výslednému kladnému náboju už atóm kyslíka nechce zdieľať jednoduchú väzbu a je možné ho ľahšie rozbiť.
Táto reakcia prebieha na všetkých troch esterových skupinách, pričom sa z jednej molekuly repkového oleja tvoria tri molekuly bionafty.
Výhodou bionafty je, že oxid uhličitý produkovaný pri spaľovaní presne zodpovedá množstvu potrebnému na fotosyntézu repky olejnej. Vyváženie CO_2 však nie je také dokonalé, ako sa na prvý pohľad zdá, pretože na výrobu bionafty, ktorá tiež vytvára oxid uhličitý, je potrebná energia. Bohužiaľ existujú ďalšie nevýhody bionafty: keď repka rastie, vyprodukuje sa ďalší skleníkový plyn (plyn na smiech), čo ešte viac zosilňuje skleníkový efekt ako oxid uhličitý. A aj keby sme chceli všetku našu energiu získavať z obnoviteľných surovín, poľnohospodárska oblasť nie je zďaleka dostatočná na pestovanie toľkých rastlín, aby sme mali dostatok energie.