10 prírodných látok
Pozorovanie V2: Polystyrén sa nerozpúšťa v motorovej nafte, vaječnom oleji a ctáne. Po krátkom čase sa rozpustí v bionafte a etylacetáte; vytvorí sa lepkavá hmota (potom, ako ste sa mohli trochu otočiť). Účinok je najjasnejšie viditeľný pri penovom polystyréne (napr. Polystyréne). Ak pridáte pár kúskov a otočíte sa, kúsky sa dosť rýchlo zrútia. Poznámka: Bionafta, zmes esterov, je tiež dobrým rozpúšťadlom pre iné plasty. Preto môže napadnúť určité gumové tesnenie v motoroch. 10.6 Izoméria a optická aktivita zrkadlového obrazu Pre úlohy A1 a) 2-metylheptán: nechirálny b) 3-metylheptán: chirálny c) 4-metylheptán: nechirálny d) 1,1-dibrómpropán: nechirálny e) 1,2-dibrómpropán: chirálny f) 1,3-dibrómpropán: nie chirálny A2 pohár: achirálna vrtuľa: chirálna chladnička: chirálna futbalová lopta: achirálny nôž: achirál A3 2 2 Molekuly sú opticky aktívne. Sú to enantioméry. Otáčajú rovinu oscilácie lineárne polarizovaného svetla o rovnaké množstvo, ale v opačnom smere. Poznámka: Názov zlúčeniny je glyceraldehyd. A4 kyselina jablčná 2 2 kyselina itrová kyselina glykolová 4 prvky hemie 2
Pre experiment V1 Ak sa pozeráte na svoj vlastný zrkadlový obraz cez polarizačný filter približne kolmý na povrch skla, je zreteľne viditeľný takmer nezávisle od uhla otáčania polarizačného filtra. Ak sa pozeráte na zrkadlový obraz v šikmom uhle k povrchu skla, môžete ho takmer skryť otočením polarizačného filtra. 10.7 Fischerove projekčné vzorce Pre cvičenia A1 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal má 4 centrá hirality. Existuje 2 4 = 16 stereoizomérov, t.j. H. 8 párov enantiomérov. Nasledujúci obrázok zobrazuje štruktúrne vzorce 8 D konfigurácií, tiež s názvami spojení. Druhý enantiomér je v každom prípade výsledkom odrazu na osi prechádzajúcej cez atómy uhlíka. 2 D (+) - Alóza 2 D (+) - Altróza 2 D (+) - Glukóza 2 D (+) - Manóza 2 D () -Gulóza 2 D () - Dávka 2 D (+) - Galaktóza 2 D ( +) - Taloza A2 2 2 D-L-glyceraldehyd A3 meso-bután-2,3-diol D-bután-2,3-diol L-bután-2,3-diol A4 III 0 III I 0 0 III prvky hemie 2 5
A5 D-2-hydroxypropanal; Kyselina D-2-hydroxybutánová; Enantioméry kyseliny L-3-hydroxybutánovej: 3 Kyselina L-2-hydroxybutánová 3 Kyselina L-2-hydroxybutánová 3 Kyselina D-3-hydroxybutánová A6 2 L-treóza 2 D-treóza 2 L-erytóza 2 D-erytóza 10.8 Štruktúry aminokyselín Pre úlohy A1 Arginín, lyzín a istidín majú vo zvyšku ďalšie aminoskupiny, ktoré môžu prijímať protóny. Preto tieto aminokyseliny majú zásaditú reakciu. 2 2 L-Erythrose D-Erythrose A2 Molekuly metionínu a ysteinu obsahujú prvok síra. A3 N 2 2 10,9 Izoelektrický bod Cvičenia A1 Hodnota p 6,0 zodpovedá IEP glycínu. tu sú takmer iba zwitterióny (B1 v žiackej knižke). Zarovnávajú sa v elektrickom poli, pričom náboje sa otáčajú smerom k zodpovedajúcim elektródam, ale nemigrujú z miesta. A2 a) Kyselinové aminokyseliny majú ďalšiu arboxylovú skupinu. Ten je deprotonovaný v alkalickom a neutrálnom roztoku, takže sú prítomné anióny. Dodatočná arboxylová skupina je prítomná iba v protonovanej forme v kyslom roztoku, takže (pri určitej hodnote p) môže existovať zwitterión. Príklady: Kyselina asparágová: IEP = 2,8 Kyselina glutámová: IEP = 3,2 6 prvkov hemie 2
A3 NNNN Glycylalanín Glycylalanín NNNN Alanylglycín Alanylglycín NNNN Glycylglycín Glycylglycín NNNN Alanylalanín Alanylalanín 10.13 Štruktúra peptidov a proteínov A2 aminokyseliny N2 2 N 2 N 2 2 2 2 2 patria aminokyseliny k N 2 N 2 N 2 N 2 N 2 prebiehajú na atóme dusíka stavebného bloku lyzínu. Pokiaľ je dipeptid v zwitteriónovej forme, je už protonizovaná aminoskupina na atóme (atóm 2) lyzínového stavebného bloku. Atóm dusíka peptidovej väzby je menej ľahké protonovať. (Vysvetlenie, pozri tiež študentskú knihu, kapitola 10.12, B2: Pre peptidovú väzbu možno formulovať mezomérny limitný vzorec, v ktorom atóm dusíka nesie kladný čiastočný náboj a voľný elektrónový pár je zahrnutý do väzby N za vytvorenia dvojitej väzby.) Protonácia sa stáva preto výhodne prebiehajú na terminálnom atóme dusíka zvyšku lyzínovej jednotky, ktorá je pripojená k atómu 6. A3 Príklady proteínov so štruktúrou b-letákov: proteínové reťazce prírodného hodvábu, imunoglobulíny (protilátky) Príklady proteínov so štruktúrou a-elix: hemoglobín, myoglobín (nosič kyslíka vo svale), a-keratín (hlavná zložka aare) 10 prvkov hemie 2
10.18 Klasifikácia uhľohydrátov Pre úlohy A1 2 2 2 2 D-2,3-dihydroxypropanal L-2,3-dihydroxypropanal 1,3-dihydroxypropan-2-ón enantioméry A2 * * * 2 Aldopentóza (3 centrá hirality) 2 * * 2 Ketopentóza (2 centrá hirality) Aldopentózy majú tri centrá hirality. Existujú 2 n, t. J. 2 = 8 stereoizomérov, t. J. 4 páry enantiomérov. Nasledujúci obrázok ukazuje (popri úlohe) štruktúrne vzorce štyroch D-aldopentóz. Druhý enantiomér je v každom prípade výsledkom odrazu na osi prechádzajúcej cez atómy uhlíka. 2 D () -ribóza 2 D () -arabinóza 2 D (+) - xylóza 2 D () -lyxóza Ketopentózy majú dve centrá hirality. Existujú 2 2 = 4 stereoizoméry, t. J. 2 páry enantiomérov. Nasledujúci obrázok zobrazuje (okrem úlohy) štruktúrne vzorce dvoch D-ketopentóz. Druhý enantiomér je v každom prípade výsledkom odrazu na osi prechádzajúcej cez atómy uhlíka. 2 2 D-xylulóza 2 2 D-ribulóza 14 prvkov hemie 2
10.26 Impulzy sacharidov a bielkovín v kuchyni Cvičenie A1 1. Príprava cesta miesením (izbová teplota) 2. Fáza pôsobenia enzýmov (až 70) 3. Fáza denaturácie a želatinácie bielkovín (od približne 70) 4. Fáza odparovania vody na povrchu ( do cca 100) 5. fáza hnednutia s tvorbou arómy (od cca 130) A2 2 NS 2 NN kyselina glutámová ystein glycín glutamyl-cysteyl-glycín N 2 -Glu-ys-Gly-A3 2 N 2 NNN 2 SS 2 NN A4 Akrylamid tvorí v. a. v pražených, hlboko vyprážaných a vyprážaných jedlách bohatých na sacharidy, ako napr B. vyprážané zemiaky (hranolky, zemiakové lupienky) a výrobky z obilnín, najmä ak sú zohriate na vysokú teplotu za prítomnosti tuku. Aminokyselina asparagín hrá hlavnú úlohu pri tvorbe akrylamidu. Pri zahriatí so redukčnými cukrami, napr. B. glukózy, dochádza k tvorbe akrylamidu. Najskôr reaguje aminoskupina molekuly asparagínu s hemiacetalovou skupinou molekuly glukózy. Prvky hemie 2 23