Encyklopédia liekov Andreas Kelich Stimulantia Chemická časť Efedrín Norpseudoefedrín

Vzorec od:

Výskyt:

Ostatné mená:

Katín: (D) - (+) - norpseudoefedrín, (80/138) d-norpseudoefedrín, (# 53/133) katín. (80/137) pseudonorefedrín; Norpseudoefedrín; beta-hydroxyamfetamín; (+) - (lS, 2S) -2-amino-l-fenylpropán-l-ol; Anti-obezita X 112 T®; Vita-Slim-Drops® (stiahnutý z trhu); X-112® (stiahnutý z trhu); (Wikipedia)

Fenylpropanolamín, Adiposetten N®, Amorphan®, Mirapront N, Phyteia Abmagerungstropfen®, Reduform®, Schlank-Schlank EB 2000®, Api-Slender- „forte“ -boxogetten®, Triaminic®, Euvesal-Slimness Dragees®, Recatol®, Proti obezite X-112®, Rhino-Lx®. (# 12/101)

Všeobecné:

D-norpseudoepedrín užívajú drogovo závislí v Rakúsku, najmä vo Vorarlbergu, ako náhradnú drogu dovážanú zo susedných krajín. U väčšieho počtu adolescentov polytoxikomanických z tejto rakúskej spolkovej krajiny je zaznamenané aspoň dočasné užívanie tejto drogy. Táto zlúčenina je hlavnou zložkou prekvapivo veľkého množstva liekov proti obezite a je stále voľne dostupná v Nemecku a Švajčiarsku. (# 81)

Chemicky je pseudonorefedrín d-metylovaný efedrín. Má 2 asymetrické atómy uhlíka, čo znamená, že sú možné 4 optické izoméry. D-forma je oveľa účinnejšia ako l-forma, najmä pokiaľ ide o centrálny stimulačný účinok. (# 81)

(L) - (+) - norefedrín	(L) -Norpseudoefedrín
(L) - (-) - norefedrín	(L) -norefedrín
(D) - (+) - norefedrín	(D) -Norpseudoefedrín	Cathine
(D) - (-) - norefedrín	(D) -norefedrín

Tabuľku voľne upravil D. Martinetz: „Opojné lieky a stimulanty. História, fakty, trendy.“ navrhnutý.

Až na začiatku 60. rokov H. Friebel a R. Brilla preukázali, že čerstvé listy khatu musia obsahovať podstatne účinnejšiu látku ako známy katín; látka, ktorá je v sušenej droge prítomná iba v stopách. (# 80/138)

Katín sa tiež vytvára z hlavnej aktívnej zložky katinónu, keď sa listy sušia (pravdepodobne prostredníctvom enzymatickej redukcie). Katín je menej účinný ako katinón, ktorý je hlavnou účinnou látkou v čerstvom kate. (# 80/138)

Na základe katínu bolo tiež vyvinuté množstvo látok potlačujúcich chuť do jedla. (# 80/139)

Účinky:

Podľa Froschových experimentov in vitro a in vivo sa d-pseudonorefedrín HCl podávaný v tuhej forme neabsorbuje zo žalúdka. Resorpcia z čreva prebieha s oneskorením 0,31 hodiny, maximálna hladina v krvi sa dosiahne po 1,3 hodinách, následný monoexponenciálny pokles krivky hladiny v krvi nastáva s polčasom asi 3 hodiny. Po 24 hodinách nebolo možné v krvnej plazme zistiť viac d-pseudonorefedrínu. Počas tejto doby došlo k vylučovaniu takmer úplne a nezmenené obličkami. (# 81/54)

Účinok ukazuje kritériá sympatomimetika, vzťah k porovnávaným látkam je neprehliadnuteľný. Liek vykazuje pozitívne inotropné a chronotropné účinky na srdce; zvyšuje krvný tlak miernym, trvalým zvyšovaním diastolického tlaku, pričom sa nezistia rozdiely medzi formou d- a l. Liek spôsobuje reverzibilné zvýšenie tónu v čreve a mimoriadne silnú mydriázu v oku po dobu 6-8 hodín. (# 80/53f.)

Účinok zlúčeniny na zníženie chuti do jedla netrvá dlho, namiesto toho dochádza k rýchlemu rozvoju tolerancie a v dôsledku toho je potrebné zvýšenie dávky vyžadovať príliš rýchlo. Liek sa môže používať iba v počiatočnej fáze diéty na zníženie chuti do jedla. (# 81/55)

Ústredný účinok spočíva medzi účinkami kofeínu/efedrínu a amfetamínu. (# 81/55)

Popísanými vedľajšími účinkami pri vysokých dávkach sú búšenie srdca, pomalá stolica, smäd, ťažkosti so zaspávaním, nával krvi do hlavy, bledá pokožka a silné sucho v ústach. (# 81/56f.)

Okrem určitej vychudnutosti nie je známe žiadne poškodenie primárnych orgánov. Fyzická závislosť zatiaľ nebola opísaná. Pri dlhodobom používaní sa môže vyvinúť výrazná psychologická závislosť. (# 81)

Ďalšie nebezpečenstvo spočíva v vyvolaní intoxikačných psychóz, ktoré sú fenomenologicky podobné ako známe amfetamínové psychózy. V literatúre je opísaných množstvo prípadov. (# 81/60)

Závislosť:

V prípade chronického požitia sa dá očakávať závislosť od typu amfetamínu. (vlastné)

Dávka:

Podľa Hofmanna a spolupracovníkov je priemerná smrteľná dávka (LD 50) 275 mg/kg telesnej hmotnosti. V pokusoch na zvieratách smrť nastáva na základe obrazu ataktických pohybových porúch, centrálneho vzrušenia a tonicko-klonických síl. (# 81/54)

Špecifikácia:

Cathine:
Molekulárny vzorec: C9H13NO;
Molárna hmotnosť: 151,21 g/mol -1;
Teplota topenia: 174-176 stupňov Celzia;
Rozpustnosť: slabá vo vode (20 g/l pri 20 °), rozpustná v kyseline chlorovodíkovej a etanole. (Wikipedia)

Príbeh:

1828-1894: Friedrich Flueckinger izoloval bázu z rastliny Catha edulis (Kath), ktorú nazval Katin (neskôr známa ako Cathin). (# 80/137f.)

1929: Wolfes izoloval spojenie od khat. (# 81/54)

1932: Katín bol charakterizovaný ako (D) - (+) - norpseudoefedrín. Verilo sa, že sa našla hlavná účinná látka khatu. Toto je však katinón. (# 80/138)

Nagai a Kanao vyvinuli prvú syntézu. (# 81/54)

Spoločnosť Pfanz vyvinula účinnejšiu syntézu. (# 81/54)

---