Kyselina mliečna - biológia
Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?
Antibiotiká z baktérií
Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu
Molekulárny kompas na zarovnanie buniek
Čo robí listy na jeseň starnúcimi
Demokracia perličiek
Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine
| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat
Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv
Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?
Kyselina mliečna
bezfarebná, takmer bez zápachu, olejovitá kvapalina (racemát) [1]
tekutá (racemátová) tuhá látka (kyselina D-mliečna) [1]
1,21 g cm −3 (racemát) [1]
122 ° C (20 hPa) (racemát) [1]
Kyselina mliečna (lat. acidum lacticum) je hydroxykarboxylová kyselina, t. j. alkánová kyselina, ktorá má tak karboxylovú skupinu, ako aj hydroxylovú skupinu. Preto sa tiež nazýva Kyselina 2-hydroxypropiónová podľa odporúčaní nomenklatúry IUPAC Kyselina 2-hydroxypropánová použit. Soli a estery kyseliny mliečnej sa nazývajú laktáty.
Kvôli svojej rozdielnej optickej aktivite kyselina D - (-) - mliečna (Syn.: (R.) -Kyselina mliečna) tiež ako ľavotočivá kyselina mliečna a kyselina L - (+) - mliečna (syn.: (S.) -Kyselina mliečna) tiež ako kyselina mliečna v smere hodinových ručičiek určený. Racemická kyselina mliečna je zmesou 1: 1 (R.) - a (S.) -Kyselina mliečna.
Kyselina mliečna vo forme laktátu je dôležitým medziproduktom v metabolizme, napríklad ako produkt pri štiepení cukrov fermentáciou pomocou kyseliny mliečnej. Na celom svete sa ročne vyprodukuje okolo 250 000 ton kyseliny mliečnej [4], ktorá sa používa hlavne v potravinárskom priemysle a na výrobu polylaktidov (PLA; tiež: Kyseliny polymliečne) byť použitý.
príbeh
Kyselina mliečna sa historicky používala v Európe aj v Ázii na okyslenie a konzervovanie potravín, najmä na mlieko (kyslé mlieko), zeleninu (napr. Kyslá kapusta) a tiež na výrobu siláže ako krmiva pre zvieratá po celé storočia alebo tisícročia.
Prvý objav a izolácia kyseliny mliečnej sa datuje švédskemu chemikovi Carlovi Wilhelmovi Scheelovi v roku 1780, ktorý ju izoloval z kyslého mlieka vo forme hnedého sirupu. [5] Mäso a kyselina mliečna [kyselina L - (+) - mliečna] boli objavené Jönsom Jakobom Berzeliusom v roku 1808 a jeho štruktúru objasnil v roku 1873 Johannes Wislicenus. Henri Braconnot, francúzsky chemik, v roku 1813 zistil, že kyselinu mliečnu je možné vyrobiť pomocou fermentačného procesu. [5] V roku 1856 Louis Pasteur objavil baktérie mliečneho kvasenia a rozvinul základné poznatky o fermentácii kyselinou mliečnou. V USA sa začala vo veľkom vyrábať kyselina mliečna v roku 1881 [5] a v roku 1895 Boehringer Ingelheim tiež objavil, ako je možné kyselinu mliečnu vyrábať vo veľkom množstve pomocou baktérií.
Výskyt
Kyselina L - (+) - mliečna sa nachádza v pote, krvi, svalovom sére, obličkách, žlči a slinách. Racemát, d. H. Zmes 1: 1 formy D a L kyseliny mliečnej pochádza z kyslých mliečnych výrobkov, paradajkovej šťavy a piva. Huby tiež produkujú kyselinu mliečnu, napríklad zástupcovia rodov Rhizopodus, Allomyces, Blastocladiella a ďalších [6]
charakteristiky
Špecifická hodnota rotácie pre kyselinu D-mliečnu pri 20 ° C je [α] D20 = –2,6 (H20) a pre kyselinu L-mliečnu [α] D20 = +2,6 (H20). Pri 15 ° C sa pre kyselinu L-mliečnu meria hodnota rotácie [α] D15 = +3,82 (H20) [2].
Kyselina mliečna vytvára intermolekulárne estery. Elimináciou vody sa kyselina laktoylmliečna vytvára ako dimérna zlúčenina, ktorá po dlhšom státí alebo zahriatí ďalej esterifikuje na kyselinu polymliečnu. Tieto makromolekuly však nedosahujú žiadne príslušné dĺžky reťazcov, aby mohli produkt technicky využiť.
Vo vodnom roztoku kyseliny mliečnej existuje chemická rovnováha medzi kyselinou mliečnou a jej estolidmi. V 90% roztoku kyseliny mliečnej sa asi 70% nachádza ako voľná kyselina a 20% ako jej estolid. Dve molekuly kyseliny mliečnej tvoria dilaktid so šesťčlenným kruhom (dilaktón) s uzavretím kruhu a odštiepením dvoch molekúl vody. Táto zlúčenina však nie je obsiahnutá vo vodnom roztoku kyseliny mliečnej. Vysokokvalitné polyestery je možné vyrobiť z dilaktidov polymerizáciou otvárajúcou kruh. Výsledný plast je biologicky odbúrateľný a tiež imunologicky neutrálny.
Výroba
Kyselina mliečna sa môže vyrábať biotechnologicky fermentáciou sacharidov (cukor, škrob) aj synteticky na základe petrochemických surovín (acetaldehyd).
Fermentačná výroba
Asi 70 až 90% svetovej produkcie kyseliny mliečnej sa v súčasnosti vyrába fermentáciou [7], pričom oba čisté enantioméry sa komerčne vyrábajú vo významnom množstve fermentačnými procesmi s baktériami mliečneho kvasenia. [8] Biologicky biologicky vzniká pri mikrobiálnej fermentácii laktobaktériami racemát kyseliny mliečnej (zmes 50:50) až po produkty s podielom 51 až 90% kyseliny L-mliečnej. [9]
Priemyselná výroba kyslých mliečnych výrobkov sa uskutočňuje hlavne fermentáciou mlieka alebo srvátky Lactobacillus casei, Lactobacillus bulgaricus a Lactobacillus helveticus zatiaľ čo pre priemyselne používaný mliečny sirup alebo škrobové hydrolyzáty a Lactobacillus delbrueckii ako aj siričitanové odpadové výluhy obsahujúce pentózu a Lactobacillus pentosus byť použitý. [10] Bakteriálne kmene sa klasifikujú podľa svojej zvláštnosti, glukózy buď iba na laktát (homofermentatívne kmene), alebo na iné fermentačné produkty, ktoré sa majú fermentovať (heterofermentatívne). Homofermentatívne typy sú vedľa Lactobacillus casei tiež Lactococcus lactis pridané, ktoré tvoria dva móly laktátu na mol glukózy, a heterofermentatívum Leuconostoc mesenteroides a Lactobacillus brevis s jedným mólom laktátu na mol glukózy a vedľajším produktom kyselina octová alebo etanol. [9]
Syntetická výroba
Kyselina mliečna sa vyrába synteticky pridaním vody k kyanovodíku (kyselina kyanovodíková, HCN). V priemyselnom meradle hrá určitú úlohu iba syntéza kyseliny mliečnej z acetaldehydu s kyanovodíkom prostredníctvom laktonitrilu. Táto sa hydrolyzuje pomocou kyseliny chlorovodíkovej, čím sa okrem kyseliny mliečnej vytvorí chlorid amónny. Túto cestu syntézy implementuje japonská spoločnosť Musashino ako posledný významný producent syntetickej kyseliny mliečnej. [5]
použitie
Výživa, krmivo a luxusné jedlá
Mnoho potravín sa vyrába priamo fermentáciou kyseliny mliečnej. Patria sem hlavne kyslomliečne výrobky ako kyslé mlieko, jogurt, kefír a cmar. Vyrábajú sa infikovaním pasterizovaného mlieka štartovacími kultúrami mliečnych baktérií. Ďalším produktom je laktofermentovaná zelenina, ako je kyslá kapusta, červená repa v niektorých odrodách boršču alebo gimchi, ako aj kysnuté cesto a výrobky z neho. Siláže, čerstvé krmivo vyrobené trvanlivým kvasením, sú tiež založené na fermentácii kyselinou mliečnou. [9]
Ako prísada do potravín nesie kyselina mliečna označenie E 270. Používa sa v potravinárskom a luxusnom potravinárskom priemysle rôznymi spôsobmi ako okysľovadlo, napríklad v pečive, cukrovinkách a príležitostne v limonádach. Zmenou hodnoty pH v potravine na pH asi 4 sa potravina zachová, pretože je do veľkej miery vylúčená kolonizácia inými mikroorganizmami. [9]
Vo forme solí laktátu vápenatého alebo laktátu vápenatého glukonátu sa môže tiež pridať na obohatenie vápnika.
Materiálové použitie
Kyselina mliečna je monomér polylaktidov alebo polymliečnych kyselín (PLA), ktoré sa používajú mnohými spôsobmi ako biologicky odbúrateľné bioplasty.
Kyselina mliečna má antibakteriálny účinok, a preto sa pridáva do tekutých mydiel, čistiacich prostriedkov a prostriedkov na umývanie riadu. Dezinfekčný účinok sa optimálne rozvinie pri hodnote pH 3 až 4. [11] Bol a je používaný aj ako prostriedok antikoncepcie. [12] [13]
Kyselina mliečna sa používa ako odvápňovací prostriedok v koželužni na odstraňovanie vodného kameňa. Na tento účel sa používa aj v textilnom priemysle a tlači.
Včelári používajú na ošetrenie včiel proti roztočom varroa kyselinu mliečnu. [14] Arachnológovia používajú kyselinu mliečnu na zosvetlenie pripraveného epigynu ženských pavúkov alebo iných chitínových štruktúr a na rozpustenie zvyškov tkaniva.
Farmaceutická technológia využíva kyselinu mliečnu na premenu vo vode nerozpustných liečivých látok na soli kyseliny mliečnej (laktáty); tieto sú rozpustnejšie vo vode (napríklad: ciprofloxacín). [15]
V kozmetike sa kyselina mliečna používa v pleťových krémoch a iných výrobkoch na ošetrenie akné.
fyziológia
Pri dôkladnom cvičení kostrového svalstva môže obsah laktátu v krvi stúpať z 5 mg/dl na 100 mg/dl. Dôvodom je, že za anaeróbnych podmienok, ako napríklad pri rýchlom precvičovaní kostrového svalstva, sa musí energia vo forme NAD + získavať redukciou pyruvátu pomocou laktátdehydrogenázy, aby sa mohlo pokračovať v glykolýze. Výsledná kyselina mliečna (laktát a H +) sa vyplavuje z buniek monokarboxylátovým transportérom 1. Predtým sa o tomto procese myslelo, že je príčinou bolesti svalov, ale dnes sa táto teória do veľkej miery považuje za nesprávnu.
Pre ľudí je pravotočivá kyselina L - (+) - mliečna fyziologická. Pri perorálnom podaní sa odbúrava v tele rýchlejšie ako ľavotočivá kyselina D - (-) - mliečna. [16]