Princ Charles sa bál rozvodu, než sa oženil s vydavateľstvom Diana Entertainment, nepublikované
Následník trónu Veľkej Británie sa zdráhal s myšlienkou rozvodu 11 mesiacov pred sobášom s Dianou, o čom svedčí list, ktorý princ Charles napísal v júni 1980.

List, ktorý ručne napísal syn kráľovnej Alžbety II., Na sedemstranový list hlavičkového papiera hradu Windsor, bol adresovaný pracovníčke britského konzulátu v Montreale menom Janet Jenkins, s ktorou Charles mal v roku 1975 vzťah
„Úprimne dúfam, že ste sa za také krátke obdobie zotavili z niečoho tak traumatizujúceho, ako je manželstvo a rozvod. Našťastie ste chybu zistili včas a nezakladali ste si rodinu. Založiť si rodinu a urobiť takúto chybu je niečo, čo ma hlboko znepokojuje, “uviedol v jednej z častí listu princ Charles.
Tento list je súčasťou série šiestich listov, ktoré dedič britskej koruny poslal Janet Jenkinsovej a ktoré sa predali v aukcii za 3 900 dolárov.
Princ Charles sa stretol s Dianou Spencerovou v roku 1977, keď randil so sestrou Sarah. Aj keď sa nezdalo, že by sa princ do Diany veľmi zamiloval, navrhol jej ju 6. februára 1981 a o pár dní neskôr bolo oznámenie zverejnené. Svadba sa konala 29. júla 1981 v Katedrále svätého Pavla na mieste tradičného Westministerského opátstva, príliš malého pre 3 500 hostí), a zostala na stránkach novín ako „rozprávková svadba“, ktorú sledoval celý svet.
Na konci 80. rokov sa ich manželstvo zastavilo po tom, čo sa v živote kráľovského páru objavila ďalšia postava - Camilla Parker-Bowles. To podráždilo Dianu, ktorá začala manžela obviňovať z nevery. Charles v odpovedi povedal o Diane, že je nestála a temperamentná.
Pri hľadaní riešenia zablokovania médií v Britskom kráľovskom dome poslala kráľovná Alžbeta v decembri 1995 list Charlesovi a Diane so žiadosťou o rozvod. Po rozvode Charles pokračoval vo vzťahu s Camillou aj napriek kráľovniným výhradám, ale aj protestom britskej spoločnosti. Diana sa naopak tešila nesmiernej obľube, jej život bol vždy v pozornosti bulvárnych novín. Môžu za to jeho humanitárne kampane, najmä kampaň proti protipechotným mínam, iniciatíva, ktorá mu po smrti prinesie Nobelovu cenu.
Oveľa atraktívnejšie pre škandálne noviny však bol milostný pomer, ktorý mala princezná s paknatským moslimským chirurgom Hasnatom Khanom. Rozdiely medzi nimi, vrátane náboženskej bariéry, viedli Dianu k ukončeniu vzťahu. Q
V júli 1997 sa stretol s Dodim Al-Fayedom, synom významného egyptského podnikateľa. Život princeznej Diany sa náhle skončil v noci 31. augusta toho istého roku, keď auto, v ktorom sedela s Dodim, malo nehodu v parížskom tuneli.