Z biochémie - to; ABC steroidov

Z biochémie - ABC steroidov

S steroidmi sa stretávame v potravinách a výrobkoch starostlivosti o pleť, vo farmaceutických výrobkoch a v neposlednom rade aj vo vlastnom tele. Ovplyvňujú okrem iného srdce a krvný obeh, metabolizmus lipidov, sexualitu a pleť.

Steroidy sú skupinou látok, ktoré sa vyznačujú charakteristickou molekulárnou štruktúrou. Typickým predstaviteľom je cholesterol:

Základná väzba 4 uhlíkových kruhov, „steránová“ štruktúra, dala steroidom ich meno. Jednotliví zástupcovia majú rôzne vedľajšie reťazce a funkčné skupiny.

Cholesterol má napríklad hydroxylovú skupinu, ktorá dáva látke inak rozpustnej na uhľovodíkoch, a teda v tukoch rozpustné slabé hydrofilné vlastnosti. To prispieva k absorpcii vody z vlneného vosku (Adeps lanae), v ktorom je obsiahnutý. Lanolín je názov pre zmes vlneného vosku (65 g), parafínového oleja (15 g) a vody (20 g) a bežnej zložky W/O emulzií vo farmaceutických pleťových mastiach. V kozmetike sú vlnený vosk a lanolín synonymom. Cholesterol má veľmi dobrý ochranný účinok na pokožku a je súčasťou prirodzenej kožnej bariéry.
Znečistenie vlneného vosku, napríklad pesticídmi, je možné z veľkej časti vylúčiť pri dodržaní vysokých štandardov kvality, ktoré dnes platia. Jednotlivé alergické reakcie sú preto pomerne zriedkavé a obmedzujú sa na voskový alkohol z vlny alebo antioxidanty, ako je butylovaný hydroxytoluén (BHT) pridaný po vyčistení.

Rastlinné a živočíšne steroly

Rastlinné steroly (fytosteroly), ktoré môžu nahradiť živočíšny cholesterol v pleťových krémoch, štrukturálne súvisia s cholesterolom. To vysvetľuje obzvlášť dobrú starostlivosť o avokádový olej, v ktorom sú fytosteroly veľmi bohaté. Fyzikálna biosyntéza cholesterolu sa uskutočňuje z aktivovanej kyseliny octovej (acetyl-CoA) cez terpény geraniol (monoterpén), farnesol (seskviterpén) a skvalén (triterpén). Skvalén je dôležitou tukovou zložkou ľudského mazu a premieňa sa na lanosterol. Rovnako ako cholesterol, ktorého je prekurzorom, sa lanosterol nachádza tiež vo vlnenom vosku a má podobné emulgačné vlastnosti v krémoch.
Cholesterol je hlavnou zložkou syntézy v ľudskom organizme. V krvi je transportovaný lipoproteínmi, ktorých hlavnými zložkami sú proteíny a fosfatidylcholín. Cholesterol požitý s jedlom je transportovaný z tenkého čreva lymfou do krvných ciev pomocou takzvaných chylomikrónov, ktoré možno považovať za malé kvapôčky podobné emulzii. Dôležitým metabolickým produktom cholesterolu je pregnenolón, progestín (luteálny hormón), z ktorého sa okrem iného vyrábajú žlčové kyseliny a steroidné hormóny.

Žlčové kyseliny sa produkujú v pečeni a ako súčasť žlče umožňujú trávenie potravinových tukov. Okrem prevažne kyseliny cholovej sa vyskytuje kyselina deoxycholová a niektoré ďalšie žlčové kyseliny. Sú amidicky naviazané na aminokyseliny taurín a glycín, z ktorých v prípade kyseliny cholovej vzniká kyselina taurocholová a kyselina glycocholová. Vďaka svojmu emulgačnému účinku uľahčujú útok enzýmov štiepiacich tuky. V poslednej dobe sa žlčové kyseliny čoraz viac nachádzajú v kozmetike ako fyziologické zložky. Tam pôsobia ako aniónové emulgátory tukových látok a môžu tiež podporovať lamelárne štruktúry. V 90. rokoch bola na výrobu lipozómov opísaná kombinácia žlčových kyselín s fosfatidylcholínom. Cieľom týchto lipozómových prípravkov bola okrem iného profylaxia alergických reakcií a ošetrenie suchých očí.

Luteálny hormón progesterón, ktorý sa tvorí z pregnenolónu, je východiskovou látkou pre androgény, ako je testosterón, ako aj pre estrogény estrón a estradiol. Zmeny v rovnováhe týchto hormónov sú badateľné najmä na pokožke počas puberty, ženského cyklu a menopauzy. 1.2)
Na rozdiel od androgénov obsahujú estrogény aromatický kruh. To dáva hydroxylovej skupine na kruhu fenolický charakter. Toto je pozadie ich štrukturálnej podobnosti s rastlinnými izoflavónmi (polyfenoly), ktoré sú tiež známe ako fytohormóny. Vykazujú slabé estrogénové účinky. Fytohormóny zo sóje a červenej ďateliny sa primárne používajú v prípravkoch proti starnutiu a v produktoch starostlivosti o pleť so škvrnami. 3) Trieda látok bola podrobne popísaná v Cosmetic Practice 2006 (1), 13-15. Na rozdiel od fytohormónov sú v kozmetike v rámci EÚ výslovne zakázané steroidné hormóny a výťažky, ktoré ich obsahujú.

Biosyntéza kortizolu (hydrokortizónu) prebieha v kôre nadobličiek:

Vitamín D 3 (cholekalciferol)

Vitamín D 3 stojí za zmienku v súvislosti so steroidmi, pretože je tvorený z prekurzora cholesterolu, 7-dehydrocholesterolu. 7-Dehydrocholesterol sa nachádza v stratum spinosum a stratum basale pokožky a vplyvom UVB svetla sa premieňa na vitamín D 3. Jeden zo 4 steroidných krúžkov je otvorený. Vitamín sa vstrebáva aj prostredníctvom potravy. To je o to dôležitejšie, čím menej je pokožka vystavená slnečnému žiareniu a tým viac sa používa opaľovacích krémov. Hlavným zdrojom vitamínu je konzumácia rýb, najmä rýb s vysokým obsahom tuku, ako sú slede, lososy a makrely.

DR. Hans Lautenschläger

Cosmetics International 2009 (10), 20.-23
Medzinárodný najlepší kozmetický salón 2009, 26.-28
Kozmetická prax 2006 (1), 13-15
Fórum krásy 2009 (12), 40-47
Kozmetická prax 2009 (4), 12.-15

Vydaný v
Kozmetická prax
2010 (1), 10-13