Akroleín - biológia
nie je klasifikovaný ako podozrenie na karcinogénny účinok [2]
Akroleín (hovorené: tiež cez acrole.) Propenálna, Akrylaldehyd, 2-propenal alebo. Prop-2-enal alebo Aqualin) je chemická látka a v organickej chémii sa dá klasifikovať ako aldehyd. Je to číra tekutá látka, ktorá má molekulárny vzorec C3H4O.
Extrakcia a prezentácia
Akroleín (3) sa dá dosiahnuť čiastočnou oxidáciou propénu alebo reakciou acetaldehydu (2) s formaldehydom (1) sa získavajú (aldolová kondenzácia):
Akroleín je navyše nežiaducim produktom mnohých oxidačných reakcií rôznych organických zlúčenín. Glycerín reaguje na akroleín pri teplotách od 200 ° C za eliminácie vody. Pri spaľovaní rôznych organických látok (tlačiarenské farby, rastlinné oleje, bionafta, vosk, tabak atď.) Sa vytvárajú akroleínové pary. Typický zápach po akrole sa objaví okamžite po zhasnutí sviečky.
Akroleín sa tvorí aj pri prehriatí rastlinných a živočíšnych tukov, napríklad pri vyprážaní. Tento proces je oveľa uľahčený prítomnosťou vody a kyselín. Tuk (triglycerid) sa najskôr štiepi na svoje zložky glycerín a mastné kyseliny (zmydelnenie). Glycerín sa potom prevedením na vodu (dehydratovaný) prevedie na akroleín.
Technická výroba v chemickom priemysle sa do značnej miery uskutočňuje oxidáciou propánu alebo propénu v plynnej fáze v prítomnosti vhodných heterogénnych katalyzátorov. Táto čiastočná oxidácia na pevnom kontakte (synonymum pre „heterogénny katalyzátor“) prebieha so vzduchom ako oxidačným činidlom pri teplotách okolo 330 - 360 ° C pomocou trubicových zväzkových reaktorov, v ktorých je silne exotermická reakcia ochladená soľnými kúpeľmi. Používa sa iba pomerne zriedená zmes propénu so vzduchom (zvyčajne stále v prítomnosti vodnej pary), aby sa zabránilo tvorbe výbušných zmesí. Výťažky, ktoré je možné dosiahnuť pomocou moderných katalyzátorov, sú 80 - 85%, pokiaľ ide o propén, so 4 - 8% kyselinou akrylovou a 4 - 6% oxidom uhoľnatým a oxidom uhličitým ako doplnok k nekonvertovanému propénu ako vedľajším produktom. Problematické je kalenie a izolácia akroleínu pred ďalším použitím ako suroviny na syntézu metionínu, glutaraldehydu alebo rôznych vonných látok. Počas procesu izolácie polymerizuje akroleín a ďalšie aktívne sekundárne zložky (najmä estery kyseliny akrylovej), ktoré nútia systém vypnúť.
Stále viac sa objavujú pokusy prestať vyrábať akroleín z propánu alebo propénu. Propán a propén sú petrochemické výrobky a sú založené na zemnom plyne alebo surovej nafte. Tieto fosílne suroviny budú v budúcnosti čoraz vzácnejšie. Mnoho spoločností sa preto snaží získať akroleín dehydratáciou glycerínu. K tomu dochádza ako lacný vedľajší produkt pri výrobe bionafty z prírodných tukov a olejov.
charakteristiky
Malá veľkosť akroleínu, aldehydová skupina a prítomná dvojná väzba zaisťujú, že molekula je vysoko reaktívna. Vo svojej čistej forme je akroleín ťažko stabilný.
Vďaka prítomnej dvojitej väzbe C = C môže akroleín ľahko polymerizovať. Akroleín sa tiež prevádza na glycerín pridaním vody.
Aldehydová skupina sa môže viazať na proteíny. Akroleín sa preto používa na fixáciu v elektrónovej mikroskopii, podobne ako formalín. Výhoda spočíva v obzvlášť krátkom reakčnom čase v porovnaní s inými aldehydmi.
nebezpečenstvá
Akroleín je veľmi toxický a tiež silný toxín v životnom prostredí. Je to silná voda a morské znečisťujúce látky a je veľmi škodlivá pre ryby.
Podľa komisie MAK DFG je akroleín karcinogénny (kategória 3B). Do tejto kategórie patria látky, ktoré vzbudzujú obavy z dôvodu ich preukázaných/možných karcinogénnych účinkov.
Akroleín je veľmi horľavý a so vzduchom môže vytvárať výbušné zmesi.
Autoxidáciou vytvára peroxidy, ktoré sa musia pred použitím akroleínu odstrániť.
použitie
Akroleín sa používa ako medziprodukt pri výrobe veľkého množstva syntetickej aminokyseliny DL-metionínu a jeho hydroxyanalógu DL-2-hydroxy-4-metylmerkaptobutánovej kyseliny, ktoré majú značný ekonomický význam ako zložka krmiva vo výžive zvierat.