Alditoly
Ďalšie odporúčané odborné znalosti
Aká je citlivosť mojej stupnice?
Nenechajte statickú elektrinu ovplyvniť vašu presnosť váženia.
Pochopte účinky statickej elektriny na vašu váhu
Alditoly sú acyklické polyoly vzorca HOCH2 [CH (OH)] nCH2OH, ktoré sú štruktúrne odvodené od uhľohydrátov. Tiež sa nazývajú Cukorové alkoholy určený.
štruktúra
Vďaka svojej všeobecnej štruktúre možno glycerín formálne považovať za najjednoduchší alditol odvodený od glyceraldehydu. Najjednoduchším chirálnym alditolom je treitol, ktorý je odvodený od treózy, uhľohydrátu so štyrmi atómami uhlíka. Erytritol pochádza z erytrosy, tiež uhľohydrátu so štyrmi atómami uhlíka, ktorý je na rozdiel od treitolu opticky neaktívny (mezozlúčenina).
Medzi alditoly patrí napríklad manitol, izomalt, laktitol, sorbitol a xylitol, treitol, erytritol a arabitol.
Názov alditolov sa riadi nasledujúcou konvenciou: Koniec -očko (napr. glukóza) pôvodného cukru je daná koncovkou -to (Glucitol) alebo -itol (Glucitol) nahradený. Pretože niektoré alditoly je možné formálne odvodiť z aldóz aj z ketóz, stáva sa, že alditol má niekoľko mien, napríklad označujúcich Glucitol a Sorbitol rovnaká látka.
charakteristiky
Alditoly chutia sladko, ale nikdy nedosahujú relatívnej sladkosti sacharózy, nie sú kariogénne a pri konzumácii viac ako 20 až 30 g denne majú laxatívny účinok. Niektoré alditoly sa používajú ako náhrady cukru v diétnych potravinách, pretože nezvyšujú hladinu cukru v krvi a nevyžadujú odbúravanie inzulínu. Preto sú vhodné pre diabetikov.
Chuť alditolov je podobná chuti sacharózy, ale nie rovnaká. Rozdiely možno nájsť tiež v rozpustnosti, hodnote pH a teplotnej stabilite, teplote topenia a teplote varu. Tieto faktory sú rozhodujúce pre ich technické využitie v potravinách.
syntéza
Alditoly je možné pripraviť z aldóz alebo ketóz redukciou karbonylovej skupiny. Priemyselne sa to dosahuje katalytickou hydrogenáciou na niklovom katalyzátore. Týmto spôsobom sa D-sorbitol syntetizuje z D-glukózy. Ako redukčné činidlo je v laboratórnom meradle vhodný borohydrid sodný (boritan sodný, NaBH4).
Pretože sa stereocentrá pri znížení aldózy nezmenia, dôjde k jej vypnutiu jeden Aldose vždy presná a Vytvoril sa alitol. Rovnaký alditol však môže vzniknúť z dvoch rôznych aldóz:
L-guloza zobrazená na vyššie uvedenej schéme vo Fischerovej projekcii otočená o 180 ° tiež poskytuje D-sorbitol po znížení.
Redukcia ketóz na druhej strane vytvára nové stereocentrum v oboch možných konfiguráciách, takže z jednej ketózy vzniká zmes dvoch rôznych (epimérnych) alditolov:
Pretože ich separácia spôsobuje značné náklady na spracovanie, niektoré alditoly sa tiež vyrábajú biokatalytickou konverziou so živými mikroorganizmami.