Biológia kyseliny olejovej

Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?

Antibiotiká z baktérií

Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu

Molekulárny kompas na zarovnanie buniek

Čo robí listy na jeseň starnúcimi

Demokracia perličiek

Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine

| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat

Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv

Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?

Kyselina olejová

bezfarebná kvapalina a kvapalina bez zápachu [1]

1,9 · 10 −6 Pa (298 K) [3]

nerozpustný vo vode [2], rozpustný v metanole

zatiaľ neurčené [2]

Kyselina olejová, tiež kyselina olejová, je najdôležitejším predstaviteľom mononenasýtených mastných kyselín (18: 1). Jej systematický názov je (Z) -9-oktadecénová kyselina a je to omega-9 mastná kyselina v dôsledku umiestnenia svojej dvojnej väzby. Prirodzene sa vyskytujúcim izomérom kyseliny olejovej je kyselina petroselínová, trans izomér je známy ako kyselina elaidová.

kyseliny

Výskyt

Kyselina olejová sa chemicky viaže v triglyceridoch takmer vo všetkých prírodných (rastlinných a živočíšnych) olejoch a tukoch. Obzvlášť vysoký podiel takejto esterifikovanej kyseliny olejovej má z. B. Olivový olej (70 - 75%), arašidový olej (50 - 70%) [1], repkový olej (odrody HEAR 12–24%, odrody LEAR 50–65% [5]), avokádový olej (44–76%) [1], husací tuk (41–72%) [1], palmový olej (37–42%) [1], bravčová masť (36–52%) [1], sezamový olej (35–46%) [1], baraní loj ( 31–56%) [1], hovädzí loj (26–45%), slnečnicový olej (14–65%) [6] a najmä takzvaný vysokoolejový slnečnicový olej zo špeciálne pestovaných odrôd so 75–93% kyselinou olejovou.

Napriek všeobecnej viere tieto prírodné tuky a oleje neobsahujú kyselinu olejovú, ale glycerolestery kyseliny olejovej.

Extrakcia a prezentácia

Mastné kyseliny sa dajú získať zo zodpovedajúcich triacylglyceridov alkalickým zmydelnením varením zodpovedajúcich tukov alebo olejov so zásadami. Samotné zmydelnenie spočiatku dodáva ich soli. Voľné mastné kyseliny sa získavajú neutralizáciou (minerálnymi) kyselinami. Pretože prírodné tuky a oleje obsahujú vždy veľa rôznych mastných kyselín, výsledná zmes sa zvyčajne oddelí destiláciou.

Komerčne sa kyselina olejová získava z loja hydrolýzou a následnou kryštalizáciou. Tento proces môže produkovať koncentrácie okolo 70%, známe ako oleín. [7] Okrem kyseliny olejovej môže táto zmes obsahovať kyselinu palmitolejovú, kyselinu linolovú a ďalšie nenasýtené a nasýtené mastné kyseliny. [8] Hydrolýzou veľmi olejových rastlinných olejov, ako je olivový olej, Euphorbia lathyris alebo vysokoolejové slnečnice možno dosiahnuť čistotu viac ako 90%. [7]

charakteristiky

Fyzikálne vlastnosti

Čistá kyselina olejová je bezfarebná, olejovitá kvapalina takmer bez zápachu. Molárna hmotnosť je 282,46 g · mol −1 a hustota 0,89 g · cm −3 [1]. Má teplotu topenia 17 ° C [2] a teplotu varu 360 ° C [2]. Mastná kyselina je nerozpustná vo vode, ale rozpustná v metanole.

Chemické vlastnosti

V porovnaní s polynenasýtenými mastnými kyselinami (napr. Kyselinou linolénovou) je kyselina olejová len mierne citlivá na oxidáciu. Na vzduchu pomaly oxiduje, žltne, čo je spôsobené tvorbou produktov rozpadu. Hlavným bodom oxidácie je dvojitá väzba C-C. Propaguje sa najmä svetlom, teplom alebo rozpustenými iónmi kovov a prebieha hlavne radikálnymi reakčnými mechanizmami. Dôležitým medzistupňom oxidácie je tvorba hydroperoxidov (–OOH), keď je dvojitá väzba C-C prerušená. Samotná funkčná skupina (–OOH) tiež vytvára radikály, a tým podporuje oxidačnú reťazovú reakciu. Hydroperoxidy sa tiež môžu štiepiť na ketóny a ak sa štiepi aj jednoduchá väzba C-C, tiež na aldehydy alebo karboxylové kyseliny.

Kyselina olejová a najmä jej soli sú amfifilné, to znamená, že obsahujú ako polárnu, hydrofilnú časť (karboxylovú skupinu), tak aj nepolárnu, lipofilnú časť (uhľovodíkový reťazec).

dôkaz

Detekcia a stanovenie obsahu kyseliny olejovej, ako aj iných mastných kyselín v tukoch, sa zvyčajne vykonáva plynovou chromatografiou metylesteru; Okrem toho je možné nenasýtené izoméry separovať pomocou tenkovrstvovej chromatografie na dusičnane striebornom. [9] Druhou detekčnou metódou by bola vzorka brómovej vody. Výsledkom je zmiznutie hnedej farby.

použitie

Kyselina olejová sa používa ako zložka zmesí s inými mastnými kyselinami v rôznom pomere, predovšetkým na výrobu mydiel a kovových mydiel, ako aj na výrobu povrchovo aktívnych látok. [7]