Fenolftaleín - biológia

Molekulárny kompas na zarovnanie buniek

anhydridu kyseliny ftalovej

Čo robí listy na jeseň starnúcimi

Demokracia perličiek

Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine

| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat

Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv

| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat

Jačmeň Pangenom: míľnik na ceste do sklárne

Pri zníženom príjme potravy, dlhšia životnosť

Metóda bez zvierat predpovedá toxicitu nanočastíc

Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu

Fenolftaleín

biela až bledožltá, kryštalická tuhá látka bez chuti a zápachu [1]

Fenolftaleín je jedným z najslávnejších ukazovateľov pH a prvýkrát ho predstavil v roku 1871 Adolf von Baeyer. [5] Názov sa skladá z fenolu a anhydridu kyseliny ftalovej. Fenolftaleín je trifenylmetánové farbivo a tvorí základnú zlúčeninu rodiny ftalínov. Zodpovedajúcim sulfonftalínom je fenolová červeň. Pri hodnote pH nižšej ako 0 je vodný roztok fenolftaleínu červenooranžový [6], pri hodnote pH 0 až asi 8,2 je bezfarebný. Pri vyššej hodnote pH sa roztok zafarbí na ružovo-fialovo, ale pri hodnote pH okolo 13 sa stane opäť bezfarebným.

prezentácia

Pri Friedel-Craftsovej acylácii reagujú dva ekvivalenty fenolu a jeden ekvivalent anhydridu kyseliny ftalovej v prítomnosti malého množstva koncentrovanej kyseliny sírovej alebo chloridu zinočnatého:

použitie

Fenolftaleín sa používal ako preháňadlo viac ako sto rokov predtým, ako sa zistilo, že je potenciálne karcinogénny. Malé množstvá použité ako indikátor však nie sú nebezpečné. V stavebníctve sa roztok fenolftaleínu používa na vizualizáciu hĺbky karbonatácie na betóne a na stanovenie toho, či je možné novo omietnuté povrchy prelakovať (povrchy s hodnotou pH nižšou ako 8,5).

Redukovaný fenolftaleín sa používa v Kastle Meyerovom teste na detekciu stôp krvi vo forenznej oblasti.

charakteristiky

Fenolftaleín je biely kryštalický prášok a je prakticky nerozpustný vo vode. Väčšinou sa používa v 1% alkoholovom roztoku. Je to samotná slabá kyselina.

Fenolftaleín má hodnotu pKa 9,7. Pokiaľ je rozsah prechodu stanovený s indikátorovým pomerom kyselina/báza od 10: 1 do 1:10, je podľa Henderson-Hasselbalchovej rovnice dosiahnutý rozsah prechodu pH = pKa ± 1 (8,7 až 10,7). Pri hodnote pH 0 až asi 8,2 je rozpustený fenolftaleín bezfarebný, pri vyššej hodnote pH sa roztok sfarbí červenofialovo, v silne zásaditom rozmedzí, pri hodnote pH blízkej 14, sa opäť stáva bezfarebným. Preto je vhodný napríklad ako indikátor na titráciu základných roztokov.

Štruktúra a zmena farby

V závislosti od pH roztoku mení fenolftaleín svoju štruktúru a tým aj farbu.

Štruktúry fenolftaleínu druhov štruktúra pH farba
H3In + H2In V 2− V (OH) 3−
12.0
červená bezfarebný ružovo-fialová bezfarebný

V rozmedzí pH do asi 7,5 je vo svojej bezfarebnej, nenabitej zásaditej forme (na obrázku H2In, A). V bázickejšom roztoku sú protóny odštiepené od dvoch hydroxylových skupín (Bl). Vo výslednej mezomérnej hraničnej štruktúre je a chinoidný systém prítomné ako chromofor (In 2−, B2). Toto je farebná štruktúra indikátora. Vo veľmi silnom bázickom prostredí sa skupina OH viaže na centrálny atóm uhlíka, čo znemožňuje dosiahnutie chromoforovej štruktúry (In (OH) 3−, C). Fenolftaleín opäť zafarbí v silne kyslom roztoku. Laktónový kruh je štiepený H +. Na centrálnom atóme uhlíka sa vytvorí kladný náboj, ktorý je s ním hybridizovaný sp² a je tak opäť stabilizovaný mezomérnym hraničným tvarom.

Ak vezmete do úvahy reakčnú rovnicu pre reakciu (A) na (B), zákon hromadnej akcie objasňuje, prečo dochádza k zmene farby tak rýchlo:

Uplatňuje sa toto (konštanta Ks, pričom kvázi konštantná koncentrácia vody je zahrnutá do Ks)

Koncentrácia iónov H3O + je rôzneho rádu. Je vysoká pre kyslé roztoky, rovnováha je na strane (A). Len čo sa však koncentrácia H3O + veľmi zníži alebo sa zvýši koncentrácia OH -, musí sa z dôvodu stálosti výrazu koncentrácia (B) masívne zvýšiť. Pretože (B) vzniká z (A), koncentrácia (A) sa extrémne zníži - zmena farby prebehne veľmi rýchlo.

Individuálne dôkazy

  1. ↑ 1,01,1 Thieme Chemistry (ed.): RÖMPP Online - verzia 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009 .
  2. ↑ 2,02,12,22,3 vstup do Fenolftaleín v databáze látok GESTIS IFA, sprístupnené 3. marca 2008 (vyžaduje sa JavaScript).
  3. ↑ 3.03.1Fenolftaleín v spoločnosti ChemIDplus.
  4. ↑ 4.04.1
  5. ^ Nová encyklopédia Britannica; Micropæedia zv. VII; 15. vydanie; Encyklopédia Britannica, Inc. (1974).
  6. ↑Fenolftaleín na Seilnacht.com, prístup 4. februára 2013.

Webové odkazy

Farby použité v tomto článku sú na každom monitore zobrazené inak a nie sú záväzné. To ponúka možnosť približne kalibrovať znázornenie čisto vizuálnymi prostriedkami susedný testovací obrázok: Ak sa na jednej alebo viacerých z troch sivých oblastí objaví písmeno (šablóna: „Rorlage:“ pre červenú farbu, šablóna: „GVorlage:“ pre zelenú farbu alebo šablóna: „BVorlage:“ pre modrú farbu), gama korekcia príslušného monitora Farebný kanál je možné opraviť. Obrázok je nastavený na hodnotu gama 2,2 - najbežnejšiu hodnotu pre počítače kompatibilné s IBM. Počítače Apple Macintosh na druhej strane používajú až [[Mac OS X v10.5 | Systém 10.5 (šablóna: „Leopardová šablóna:“)]] vrátane štandardnej šablóny: SSig gamma hodnotu 1,8, pretože [[Mac OS X v10.6 | Systém 10.6 (šablóna: „Šablóna Snow Leopard:“)]] Používa sa gamma 2.2.