Fenylalanín - biológia
bezfarebné letáky alebo ihly [1]
275–283 ° C (rozklad) [2]
chudobné na vodu (27 g · l −1 pri 20 ° C) [2], metanol a etanol [1]
Fenylalanín, skrátene Phe alebo F., je chirálny, aromatický α-Aminokyselina s hydrofóbnym bočným reťazcom, ktorý vo svojej L-forme [Nomenklatúra CIP: (S.) -Fenylalanín] sa v prírode vyskytuje ako bielkovinová zložka a je pre človeka nevyhnutnou proteinogénnou aminokyselinou. Fenylalanín je štruktúrne odvodený od alanínu a je amfifilný. Formulár D [nomenklatúra CIP: (R.) -Fenylalanín] sa nemôže použiť na metabolizmus a je možné ich vyrobiť iba synteticky. V biochémii sa L-fenylalanín používa s trojpísmenovým kódom Phe alebo jednopísmenový kód F. skrátene.
Historické informácie
L - (-) - fenylalanín bol prvýkrát izolovaný zo strukovín v roku 1879 a prvýkrát bol syntetizovaný v roku 1882.
biosyntéza
L - (-) - fenylalanín sa v rastlinách syntetizuje cestou kyseliny shikimovej. Flavonoidy môžu byť biosyntetizované z L - (-) - fenylalanínu cestou kyseliny škoricovej.
V ľudskom tele produkuje 4-hydroxylácia proteinogénnu aminokyselinu L-tyrozín z L - (-) - fenylalanínu [Synonymum: (S.) -Tyrozín].
Výskyt
Fenylalanín je zložkou bielkovín a peptidov. Pretože je to pre ľudský organizmus esenciálna aminokyselina, musí sa prijímať v dostatočnom množstve spolu s jedlom. Nasledujúce príklady obsahu proteinogénne viazaného fenylalanínu sa vzťahujú na 100 g potraviny a uvádza sa tiež percento celkového proteínu: [3]
| Bravčové, surové | 20,95 g | 0,881 mg | 4,2% |
| Filet z kuracích pŕs, surový | 21,23 g | 0 857 mg | 4,0% |
| Losos, surový | 20,42 g | 0,845 mg | 4,1% |
| Kuracie vajce | 12,57 g | 0,680 mg | 5,4% |
| Kravské mlieko, 3,7% tuku | 0 3,28 g | 0 158 mg | 4,8% |
| Tekvicové semiačka | 30,23 g | 1733 mg | 5,7% |
| Vlašské orechy | 15,23 g | 0 711 mg | 4,7% |
| Celozrnná múka | 13,70 g | 0,646 mg | 4,7% |
| Celozrnná kukuričná múka | 0,6,93 g | 0 340 mg | 4,9% |
| Ryža, nelúpaná | 0,7,94 g | 0,410 mg | 5,2% |
| Sójové bôby, sušené | 36,49 g | 2122 mg | 5,8% |
| Hrášok, sušený | 24,55 g | 1132 mg | 4,6% |
Všetky tieto potraviny obsahujú takmer výlučne chemicky viazaný L-fenylalanín ako bielkovinovú zložku, ale žiaden voľný L-fenylalanín.
Oznámenie „obsahuje a.“ Vytlačené na niektorých obaloch potravín Zdroj fenylalanínu„Týka sa prítomnosti sladidla aspartámu, z ktorého sa počas tráviaceho procesu uvoľňuje fenylalanín. [4] Je to dôležité pre ľudí, ktorí musia dodržiavať diétu s nízkym obsahom fenylalanínu kvôli metabolickej poruche fenylketonúria (PKU).
požiadavka
Fenylalanín je pre človeka esenciálna aminokyselina, preto ho telo nesyntetizuje, ale musí sa prijímať v dostatočnom množstve spolu s jedlom. Pretože fenylalanín je organizmom využívaný na výrobu proteinogénnych aminokyselín tyrozínu, požiadavka na fenylalanín závisí od obsahu tyrozínu v potravinách. Bežné jedlo obsahujúce bielkoviny obsahuje obe aminokyseliny v určitých pomeroch. Prinajmenšom pre zdravých dospelých je však možné pokryť celú potrebu tyrozínu syntézou z fenylalanínu. V závislosti od metódy merania sa hodnoty uvedené v literatúre týkajúce sa priemernej potreby fenylalanínu u zdravých dospelých osôb pri úplnej absencii tyrozínu v strave pohybujú medzi 38 až 52 mg na kilogram telesnej hmotnosti a deň. Ak je naopak nadbytočné množstvo tyrozínu, v priemere je potrebných iba asi 9 mg fenylalanínu na kilogram telesnej hmotnosti a deň. Pri pomere fenylalanínu k tyrozínu 60:40 sú dve aminokyseliny optimálne využité. Niekedy sa na základe toho uvádza súhrnná potreba. Týmto spôsobom by sa malo chápať aj odporúčanie 14 mg na kilogram telesnej hmotnosti a deň vydané FAO/WHO/UNU v roku 1985. [5]
charakteristiky
Fenylalanín je hlavne prítomný ako „vnútorná soľ“ alebo zwitterión, ktorých vznik možno vysvetliť skutočnosťou, že protón karboxyskupiny migruje na osamelý pár elektrónov na atóme dusíka aminoskupiny.
Zwitterión nemigruje v elektrickom poli, pretože je ako celok nenabitý. Presne povedané, je to tak v izoelektrickom bode (pri určitej hodnote pH), v ktorom má fenylalanín tiež najnižšiu rozpustnosť vo vode. Izoelektrický bod fenylalanínu je 5,48. [6]
Voľný L-fenylalanín má horkú chuť a detekčný prah je 5 až 7 mmol/l. Naproti tomu voľný D-fenylalanín chutí sladko, prah rozpoznania je 1 až 3 mmol/l. [7]
syntéza
L - (-) - fenylalanín sa podobne ako iné aminokyseliny vyrába v priemyselnom meradle a v značnom množstve. Väčšinou sa to deje pomocou úplnej syntézy, to znamená bez biotechnologických pomôcok.
L-fenylalanín sa biologicky vytvára v rastlinách prostredníctvom medzistupňa kyseliny shikimovej.
Priemyselné použitie
Umelé sladidlo aspartam je L-aspartyl-L-fenylalanylmetylester, t. J. Metylester dipeptidu vyrobený z kyseliny L-asparágovej a L-fenylalanínu. Liečivo nateglidín sa vyrába z D-fenylalanínu. [8] L-fenylalanín sa používa ako východiskový materiál pre syntézu liečiva Alacepril. [9] Pri stereoselektívnej syntéze (S.) - alebo (R.) -Fenylalanín a ich deriváty sú dôležité ako východiskové látky a enantioselektívne katalyzátory.
liek
Pre ľudí je L-fenylalanín nevyhnutnou aminokyselinou, ktorá hrá dôležitú úlohu v metabolizme dusíka. V pečeni môže byť L-fenylalanín - ak je k dispozícii v dostatočnom množstve - prevedený na L-tyrozín. To je katalyzované fenylalanínhydroxylázou, monooxygenázou. Redukčným činidlom je tu tetrahydrobiopterín.
Ak je však množstvo L-fenylalanínu nedostatočné, musí sa tyrozín prijímať aj spolu s jedlom. Pretože tento mechanizmus už nefunguje pri extrémnom namáhaní, musí sa v takýchto prípadoch L-tyrozín absorbovať intenzívnejšie. Normálna denná dávka by mala byť 14 mg/kg telesnej hmotnosti (dospelá osoba). V zásade je primerane pokrytý jedlom (pozri tiež vyššie). Ak je fenylalanín nadmerne konzumovaný, môže mať laxatívny účinok.
L-fenylalanín sa podieľa na syntéze adrenalínu, noradrenalínu, L-dopa, PEA a melanínu. Aminokyselina L-fenylalanín slúži ako východiskový materiál pre mnoho ďalších látok, napr. B. pre posolskú látku dopamín.
Racemické zmesi D- a L-fenylalanínu (DLPA) sa podávajú ako lieky proti bolesti alebo na depresiu. Pôsobia na zlepšenie nálady. Podozrenie na analgetický účinok DL-fenylalanínu možno vysvetliť možnou blokádou štiepenia enkefalínu D-fenylalanínu enzýmom karboxypeptidázou A. [10] Toto je jeden z mála príkladov metabolických účinkov D-enantiomérov. Genetická metabolická porucha je fenylketonúria (PKU), kde sa L-fenylalanín v tele úplne nerozkladá. Chorí môžu tolerovať iba zlomok bežného príjmu látok a potravín obsahujúcich fenylalanín. Týka sa to hlavne prírodných bielkovín, ale aj synteticky vyrobených látok, ako sú napr B. sladidlo aspartam. Ľuďom trpiacim PKU chýba enzým fenylalanínhydroxyláza. U zdravých ľudí premieňa L-fenylalanín na L-tyrozín. Ak chýba enzým, koncentrácia L-fenylalanínu v krvi sa zvýši na príliš vysokú hladinu. To nepriaznivo ovplyvňuje dozrievanie a fungovanie mozgu. Okrem toho zápalové procesy môžu tiež oslabiť aktivitu enzýmu a viesť k miernej hyperfenylalanínémii. [11]