Fette - chemická škola
Tuky
| Tento článok vysvetľuje skupinu chemických zlúčenín, ďalšie významy nájdete v časti Tučné písmo (disambiguácia). |
Tuky a mastné oleje (Neutrálne tuky) sú estery trojsýtneho alkoholu glycerínu (propán-1,2,3-triolu) s tromi, väčšinou rôznymi, prevažne rovnomernými a nerozvetvenými alifatickými monokarboxylovými kyselinami, mastnými kyselinami. Pripojenia tohto typu sa tiež vykonávajú Triglyceridy ale IUPAC to odporúča ako meno Triacylglyceroly.
Podľa toho, či je tuk pri izbovej teplote tuhý alebo tekutý, sa o ňom hovorí tučný alebo mastný olej. Najznámejšie tuky sú zmesi s rôznymi triglyceridmi mastných kyselín získané zo zvierat, čo sú názvy mastný olej rozlišuje (riedke) tekuté tuky od iných skupín olejov (všeobecne nešpecifické rôzne skupiny tekutých organických zlúčenín).
Ako prírodné látky sú tuky Lipidy a sú rozpustné v lipofilných organických rozpúšťadlách, ako je petroléter, éter a benzén. S energetickým obsahom 38,9 kJ/g (9,3 kcal/g) sú tuky najdôležitejším zásobníkom energie pre ľudí, zvieratá a niektoré rastliny. V rastlinách sa tuky nachádzajú hlavne v semenách alebo zárodkoch, v živočíšnych organizmoch v tukovom tkanive. Tuky a mastné oleje sa používajú ako potraviny (jedlé tuky a oleje) a používajú sa tiež technicky, napríklad ako mazivá (mazacie tuky, mazacie oleje).
Extrakcia
Tuky sa získavajú buď zo živočíšnych produktov, alebo z rastlín (úžitkových rastlín), niekedy tiež v chemickom priemysle. Živočíšny tuk sú buď topené priamo z tukových tkanív (masť, olej, maz) alebo získané z mlieka (maslo). Rastlinné oleje a tuky používané na výrobu potravín sa získavajú z olejnín alebo olejnatých semien lisovaním alebo extrakciou parou alebo rozpúšťadlami. Rafinácia a tým odstránenie nežiaducich zložiek robí tuky použiteľnými pre človeka. Margarín bol pôvodne živočíšneho pôvodu, ale v súčasnosti sa získava hydrogenáciou (tuhnutím tuku) dvojitej (-ých) väzby (-í) C = C vo zvyškoch mastných kyselín rastlinných olejov (slnečnicový olej, repkový olej). Toto môže tiež trans-Mastné kyseliny tvoria to, čo je nežiaduce.
V roku 2006 bolo v Nemecku 53 spoločností zaoberajúcich sa extrakciou a rafináciou tukov. S 3 445 zamestnancami sa dosiahol celkový obrat 131 miliónov eur. Rafinácia tukov je dôležitým odvetvím s 82,7 miliónmi eur. [1]
V roku 2007 sa v Nemecku vyrobilo 2,4 milióna ton repkového oleja, 685 300 ton sójového oleja, 47 700 ton slnečnicového oleja a 1 961 ton ľanového oleja. V roku 2007 sa rafinoval hlavne repkový olej (1,55 milióna ton), slnečnicový olej (195 000 ton), sójový olej (510 600 ton) a palmový olej (504 000 ton). Väčšina výrobkov je určená na vývoz. Dôležitá je aj výroba margarínu (2007: 430 000 ton) a masla (2007: 1,35 milióna ton). [2]
charakteristiky
Fyzikálne vlastnosti tuku sú ovplyvnené dĺžkou reťazca a najmä frekvenciou C = C dvojitých väzieb - aké sú nenasýtené - vo zvyškoch mastných kyselín. Takmer všetky majú dvojité väzby v prírodných tukoch a olejoch cis-Konfigurácia; Ak mastná kyselina obsahuje niekoľko dvojitých väzieb, sú obvykle navzájom oddelené metylénovou skupinou (-CH2-). Obrázok vpravo ukazuje typický príklad molekuly triglyceridov, ktorá sa nachádza v mnohých rastlinných tukoch. Rastlinné tuky obsahujú veľa nenasýtených mastných kyselín, a preto sú väčšinou vo forme olejov.
Prírodné tuky zvyčajne obsahujú rôzne mastné kyseliny a sú vždy zmesou rôzne jasne definované tuky s jednotnou molekulárnou štruktúrou a nemajú ostrú teplotu topenia, ale jednu Rozsah topenia na. Teplota topenia stúpa so zvyšujúcou sa dĺžkou reťazca a znižujúcim sa počtom dvojitých väzieb medzi atómami uhlíka v reťazci. Tuhé produkty obsahujú vysoké podiely dlhých a nasýtených mastných kyselín, zatiaľ čo mastné kyseliny v kvapalných olejoch sú prevažne mononenasýtené alebo polynenasýtené. Pri zahriatí sa niektoré tuky rozkladajú už pod bodom varu.
Relatívne dlhé reťazce mastných kyselín (4 až 26, zvyčajne 12 až 22 atómov uhlíka, prakticky vždy párne číslo) chránia atómy kyslíka esterovej väzby, takže tuky sú hydrofóbne, a preto sú ťažko rozpustné vo vode. Vo výsledku nemajú žiadny vplyv na osmotický stav vodnej fázy, ako je bunková šťava, medzibunková tekutina, krv, lymfa u zvierat, vakuoly a transportné cievy v rastlinách. Ako skladovací tuk tvoria vhodnú formu ukladania energie - u ľudí je to množstvo 10 kg a viac.
Boli nájdené dôkazy, že mastná chuť - okrem už známych slaných, kyslých, sladkých, horkých a umami - môže predstavovať ďalšiu kvalitu vnímania chutí: U myší vedú mastné kyseliny, ako je kyselina linolová, obsiahnuté v potrave k aktivácii chuťových buniek a nervových buniek. v chuťovo dôležitých oblastiach mozgu. [4] [5]
Tuky sú však väčšinou bez zápachu a bez chuti, pôsobia však ako nosiče chuti. Intenzívny zápach, ktorý sa vyskytuje u zatuchnutého tuku, pochádza z uvoľnených mastných kyselín s krátkym reťazcom, ako je kyselina maslová, alebo z keto alebo hydroxy mastných kyselín, ktoré sú toxické pre ľudský organizmus.
Dejiny oleochémie
Michel Eugène Chevreul vykonal prvé zásadné práce na objasnenie chemickej štruktúry tukov a mastných kyselín okolo roku 1823. V neskorších rokoch nasledovala Heintzova práca na kyseline palmitovej a stearovej. [6]
Zloženie mastných kyselín niektorých tukov a olejov
Mastné kyseliny sú chemicky viazané v triglyceridoch takmer vo všetkých prírodných (rastlinných a živočíšnych) olejoch a tukoch. Na rozdiel od všeobecného presvedčenia, prírodné tuky a oleje neobsahujú voľné (chemicky neviazané) mastné kyseliny, ale glycerolestery mastných kyselín.
| 4 6. 8. 10 | - | Kyselina maslová Kyselina kaprónová Kyselina kaprylová Kyselina kapricová | 9% | 0% | 16% | 0% | 0% | 0% |
| 12 | - | Kyselina laurová | 3% | 1% | 48% | 0% | 0% | 0% |
| 14 | - | Kyselina myristová | 8.% | 1% | 16% | 0% | 0% | 1% |
| 16 | - | Kyselina palmitová | 22% | 10% | 9% | 5% | 8.% | 44% |
| 18 | - | Kyselina stearová | 10% | 2% | 3% | 4% | 8.% | 4% |
| 18 | 9 | Kyselina olejová | 37% | 78% | 6% | 22% | 27% | 39% |
| 18 | 9, 12 | Kyselina linolová | 10% | 9% | 2% | 17% | 57% | 11% |
| 18 | 9, 12, 15 | Kyselina linolénová | 0% | 0% | 0% | 50% | 0% | 0% |
| 20 | 5, 8, 11, 14 | Kyselina arachidónová | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% |
fyziológia
Tuky a oleje sú základné ľudské živiny. Okrem iného sú potrebné v ľudskom tele ako
- Dodávateľ energie (tzv. Rezervný materiál),
- Izolátory proti chladu,
- Rozpúšťadlo iba pre látky rozpustné v tukoch, ako sú niektoré vitamíny,
- Ochranné polstrovanie pre vnútorné orgány a nervový systém,
- Časť bunkovej membrány.
Tuky ako zásoby energie
Okrem sacharidov (cukor, glykogén) sú tuky najdôležitejšími zásobníkmi energie v bunkách. Fyziologická výhrevnosť približne 39 kJ/g tuku je viac ako dvakrát vyššia ako hodnota sacharidov a bielkovín (17,2 kJ/g).
Depotný tuk ako zásoba energie v ľudskom tele pochádza z tukov prijatých jedlom alebo z energie dodávanej telu v inej forme (cukor a bielkoviny), ktorá sa premenila na tuk. Je kontroverzné, do akej miery premena hlavných výživových zložiek tuku, sacharidov a bielkovín priamo prispieva k tvorbe tukového tkaniva. Takéto spojenie je nadviazané najmä z hľadiska teórie kalórií. Ostatné cicavce môžu ľahko vytvárať depotné tuky z prebytku energie v potrave.
Hustota ľudského tukového tkaniva je 0,94 kg/l, fyziologická výhrevnosť (energetický obsah) okolo 29 000 kJ/kg (7 000 kcal/kg). Rozdiel oproti 39 000 kJ/kg tuku vyplýva zo skutočnosti, že tukové tkanivo netvorí čistý tuk. Celkové triglyceridy sa stanovujú v ľudskej krvi a ako také sa počítajú ako lipidy v krvi spolu s cholesterolom. Normálna hladina triglyceridov v krvi je 70 až 170 mg/dl.
Podľa Nemeckej spoločnosti pre výživu (DGE) je príjem tukov 60 až 80 g denne dostatočný pre dospelého človeka, čo zodpovedá 25 percentám skonzumovaných kalórií. Môžu sa vyskytnúť malé prebytky, pokiaľ je príjem tukov v nasledujúcich dňoch vyrovnaný. Ženy by mali týždenne konzumovať maximálne asi 420 g a muži asi 560 g tuku. Tento výpočet je založený na predpokladanej kalorickej požiadavke 2400 až 3200 kcal. To by zodpovedalo napríklad 40-ročnému administratívnemu pracovníkovi s telesnou hmotnosťou od 80 do 107 kg, ktorý sa nevenuje pravidelnému športu. Iba stanovenie skutočného pokojového metabolizmu a individuálnej fyzickej aktivity umožňuje presné stanovenie potrieb. Je potrebné brať do úvahy aj sprievodné ochorenia.
Trans-Mastné kyseliny môžu zaťažovať organizmus, pretože podporujú poškodenie ciev.
Biosyntéza tukov
Triacylglyceroly sa vyrábajú zo zložiek glycerolu a mastných kyselín v niekoľkých reakčných krokoch.
Najskôr sa mastná kyselina aktivuje pomocou jednej z niekoľkých CoA ligáz mastných kyselín a glycerol pomocou jednej z glycerínkináz. Konečné produkty acyl-CoA a glycerín-3-fosfát reagujú za vzniku kyseliny lysofosfatidovej, katalyzovanej enzýmom glycerínfosfát-O-Acyl transferáza. Ďalšia molekula mastnej kyseliny je vyrobená z acylglycerol-3-fosfátu-O-Prenesená acyltransferáza, vzniká kyselina fosfatidová. Jedna z fosfatidátfosfatáz štiepi fosfát, čím zostáva diacylglycerol. Nakoniec sa prevedie diacylglycerol-O-Acyltransferáza tretia molekula mastnej kyseliny k triacylglycerolu. [7]
Štiepenie tukov
V tukových bunkách sú triacylglyceroly obklopené škrupinou vyrobenou z proteínového komplexu Perilipin: CGI-58, ktorá v závislosti od stupňa fosforylácie zabraňuje hydrolýze odbúravaniu tukov. Enzým je zodpovedný za zahájenie odbúravania Hormonálne senzitívna lipáza (HSL) zodpovedný, ktorý podlieha pozitívnej (katecholamíny, ACTH, glukagón) aj negatívnej regulácii (inzulín).
Triacylglyceroly sa štiepia v dvanástich krokoch: po fosforylácii HSL a jej dimerizácii sa proteínová vrstva okolo lipidov rozpadne pomocou katecholamínov alebo glukagónu, perilipín sa oddelí od CGI-58 a fosforyluje sa pomocou proteínkinázy A a neskôr sa recykluje s proteínovou fosfatázou 1. HSL sa blíži k lipidom; ich aktivita hydrolýzy sa zvyšuje komplexáciou s FAB4. Týmto spôsobom sa mastné kyseliny a cholesterol vyrábajú z esterov cholesterolu a glycerol a tri molekuly mastných kyselín z triacylglycerolu. Defosforylácia HSL ukončuje proces, identita fosfatázy katalyzujúcej túto reakciu nie je známa. Priebeh celej metabolickej cesty sa odvodil z buniek potkana a myši. [8]
použitie
Používanie tukov a mastných olejov (tieto oleje sa skrátene hovorovo označujú ako oleje) ako potravín a pri ich príprave a konzervovaní je veľmi rozšírené. Významné množstvo rastlinných olejov (repkový olej, palmový olej) sa nedávno chemicky premenilo na bionaftu. Za týmto účelom sa oleje podrobia transesterifikácii metanolom v prítomnosti kyslých heterogénnych katalyzátorov. Tak sa vytvárajú metylestery mastných kyselín (FAME) a glycerín. Metylestery mastných kyselín sa predávajú priamo ako bionafta, ale oveľa väčšie množstvo sa už zmiešava s konvenčnou naftou v rafinériách priemyslu minerálnych olejov. Zákonodarca k tomu vydal nariadenia, podľa ktorých je povolená zmes až 5% objemových metylesteru mastných kyselín bez označenia paliva a tiež sa bežne používa. Metylester mastnej kyseliny musí spĺňať určité presne definované kvalitatívne parametre, ktoré sú definované v norme DIN EN 14214.
The priamy Spaľovanie roztavených tukov a olejov je bežné v naftových motoroch nákladných vozidiel. Vozidlá však musia byť vopred zvlášť prestavané.
Alkalické soli mastných kyselín (= mydlo) sa vyrábajú z tukov alebo mastných olejov zmydelnením (štiepením esteru alkalickými hydroxidmi). To tiež produkuje glycerín.
Analytika
Obsah tuku v potravinách sa zvyčajne určuje extrakciou lipofilnými rozpúšťadlami. FDA definuje tuk ako zmydelniteľná časť potraviny. To znamená, že neacylglyceridy, ako sú steroly alebo fosfatidy, nespadajú pod definíciu FDA tučný.
Pre charakterizáciu tuku sa určujú titračno-analytické ukazovatele, ako napríklad jódové číslo, Reichert-Meißl číslo, číslo zmydelnenia, peroxidové číslo alebo číslo kyslosti. [9] Na kvalitatívne a kvantitatívne stanovenie jednotlivých tukových zložiek sa uprednostňujú chromatografické metódy. Distribúciu mastných kyselín je možné určiť pomocou plynovej chromatografie. Sprievodné tukové látky, ako sú zoo alebo fytosteroly alebo lipofilné vitamíny, sa tiež stanovia plynovou chromatografiou alebo HPLC. [10] [11] Na spoľahlivú identifikáciu jednotlivých zložiek tukov sa hmotnostná spektrometria väčšinou používa v kombinácii s plynovou chromatografiou alebo s HPLC. [12] Nemecká spoločnosť pre vedu o tukoch už definovala viac ako 400 analytických metód, vrátane metód na zisťovanie pravosti panenského olivového oleja alebo stanovenie produktov rozkladu použitých fritovacích tukov.
Sprievodný tuk
Sprievodné tukové látky zahŕňajú:
- Fosfatidy
- Sfingolipidy
- Lipochrómy
- Vosky
- cholesterolu
Tučná kazivosť
Tuky rýchlo podliehajú skaze; môžu sa chemicky meniť, najmä pôsobením svetla, vyšších teplôt, atmosférického kyslíka, vody a mikróbov. Dvojité alebo esterové väzby sú spravidla ovplyvnené, ak sa znehodnocujú, takže sú žluklé a preto toxické. Je výhodné chrániť tuky ich skladovaním na chladnom a suchom mieste neprístupnom pre vzduch.
Súvisiace témy
V histórii umenia hrajú oleje veľmi dôležitú úlohu ako spojivá. Po zmiešaní s farebnými pigmentmi mali tieto olejové farby zásadný význam pre vývoj maľby (pozri tiež: Olejomaľba). Rastlinné tuky sa tiež používajú ako lak (ochranný náter po lakovaní).
Tuk v umení
Ďalej bol tuk materiálom, ktorý umelec Joseph Beuys používal častejšie na symbolizáciu energie uloženej v umeleckom objekte alebo v miestnosti. Najznámejšie objekty: „Fettecke“ a „Fettstuhl“.
Lapače tukov sa zvyčajne používajú v mäsiarstvach, bitúnkoch, fritovacích zariadeniach a veľkých kuchyniach. Používajú sa vždy, keď sa majú v odpadovej vode zadržiavať tuky a oleje organického pôvodu. Špinavá voda sa privádza do odlučovača tukov cez integrovanú usmerňovaciu doštičku, čo vedie k zníženiu rýchlosti prúdenia a k rovnomernému rozdeleniu prietoku. Oddelenie oddeliteľnej ľahkej látky (tuku) a suspendovanej látky (kalu) od špinavej vody sa dosiahne iba pôsobením gravitácie. Pomocou odlučovača koalescencie je možné oddeliť aj jemnejšie oleje a tuky.