Glycerín - biológia
4090 mg kg -1 (myš, orálne) [4]
Glycerín (z gr. glykerós „Sladké“ [6] podľa IUPAC Glycerol, tiež glycerín) je bežný názov a bežný názov domény Propán-1,2,3-triol. Glycerín je cukrový alkohol a najjednoduchší trojsýtny alkohol, triol. Názov Glycerol bol predstavený, pretože mal správny koniec -olej na alkohol (koniec -v znamená alkíny alebo amíny).
Glycerín sa nachádza vo všetkých prírodných tukoch a mastných olejoch ako estery mastných kyselín (triglyceridy) a hrá ústrednú úlohu ako medziprodukt v rôznych metabolických procesoch. Ako prídavná látka v potravinách má skratku E 422.
príbeh
V roku 1779 dostal Carl Wilhelm Scheele po prvýkrát zmydelnením olivového oleja glycerín. Michel-Eugène Chevreul dokázal v roku 1813 dokázať, že tuky sú estermi mastných kyselín a glycerínu, a tomuto alkoholu dal v roku 1823 názov odvodený z gréčtiny. glykys, sladké '. [1]
Extrakcia a prezentácia
Výroba sa môže uskutočňovať petrochemicky z propénu s medziproduktmi alylchloridom a epichlórhydrínom alebo chemicky ako vedľajší produkt pri zmydelňovaní prírodných tukov a olejov na výrobu mydiel (= alkalických solí mastných kyselín). V minulosti sa na to používali hlavne živočíšne tuky.
Veľké množstvo glycerínu sa dnes vyrába ako vedľajší produkt pri výrobe bionafty. To sa deje transesterifikáciou väčšinou rastlinných olejov metanolom. Molekula tuku (triacylglycerid) reaguje s tromi molekulami metanolu s glycerínom a tromi metylestermi mastných kyselín (FAME).
Je možná aj biotechnologická výroba fermentáciou. Pridaním siričitanu môžu kvasinky zmeniť fermentáciu z etanolu na glycerol. Melasa sa často používala ako substrát, pretože okrem vysokého podielu cukru obsahuje aj veľa siričitanu. Túto formu fermentácie nazval Neuberg v roku 1918 2. Neubergova forma fermentácie určený. [7]
Glycerín je komerčne dostupný v rôznych čistotách. Na priemyselné účely sa používa ako surový glycerín a na farmaceutické účely (Farmaceutický glycerín) ponúkané v kvalite 99,8 percenta, 99,5 percenta a okolo 86 percent. 86 percent je technicky ľahšie manipulovateľné z dôvodu nižšej teploty topenia (o 10 stupňov nižšie) a nižšej viskozity (približne 100 mPas). Spracovanie sa uskutočňuje viacstupňovou destiláciou, dezodoráciou a filtráciou. [8] Vysoko čistý syntetický glycerín nepochádza z živočíšnych alebo rastlinných prekurzorov a používa sa najmä v oblastiach citlivých na kvalitu vo farmaceutickom priemysle, ako aj v kozmetickom a potravinárskom priemysle. [9]
charakteristiky
Fyzikálne vlastnosti
Pri izbovej teplote je glycerín bezfarebná viskózna a hygroskopická kvapalina bez zápachu, ktorá chutí sladko. Glycerín má viskozitu 1480 mPas (20 ° C).
Chemické vlastnosti
Glycerín pri pôsobení tepla vytvára biely dym. Pri zahriatí na nedostatok kyslíka sa rozkladá a vytvára jedovatý nenasýtený aldehydpropenal, ktorý je ľahko rozpustný vo vode (267 g/l) a je tiež známy ako akrylaldehyd alebo akroleín.
S tuhým peroxidom draselným úplne reaguje na oxid uhličitý a vodu so samovznietením.
Oxiduje sa iba vodným peroxidom draselným na kyselinu mezoxalovú. (Titrácia CHSK manganometriou)
použitie
Potraviny a kozmetika
Kvôli svojim vlastnostiam viažucim vodu je glycerín obsiahnutý v kozmetike ako zvlhčovač. Glycerín nájdete ako potravinársku prídavnú látku pod číslom E 422 Slúži na udržanie vlhkosti vecí, napríklad na datle alebo žuvačky, ale tiež ako sladidlo.
domácnosť
Často sa do vody stojanov na vianočné stromčeky pridáva glycerín, aby bol stromček dlhšie čerstvý. Glycerín poskytuje ochranu pred mrazom a znamená, že ihly vydržia dlhšie. Vďaka svojmu zvlhčujúcemu účinku sa glycerín používa v produktoch na starostlivosť o pokožku a v krémoch na topánky, aby bola pokožka hladká a pružná.
Tabak a cigarety
Glycerín sa používa spolu s 1,2-propándiolom ako zvlhčovadlo pre tabakové výrobky, pričom tabaková vyhláška obmedzuje ich pridanie na 5%. V cigaretách a fajkovom tabaku je hlavným účelom zvlhčovadiel predĺžiť doby skladovania výrobkov a zabrániť ich vysušeniu. Spotrebitelia pridávajú do tabaku shisha podstatne väčšie množstvo zvlhčujúcich látok, na jednej strane tak, aby sa zabránilo spáleniu tabaku, a na druhej strane k produkcii hustejšieho dymu. Rovnako ako 1,2-propándiol sa glycerín tiež používa ako dymová tekutina v elektronických cigaretách.
Priemysel a technológie
Glycerín sa používa ako nemrznúca prísada, mazadlo a zmäkčovadlo. Pridáva sa do hmlových kvapalín na zvýšenie životnosti hmly. Táto látka sa vyžaduje ako reaktant pri výrobe plastov, mikročipov, farbív a zubných pást. [8] Reakciou so zmesou koncentrovanej kyseliny dusičnej a koncentrovanej kyseliny sírovej vzniká „glyceroltrinitrát“. Táto zlúčenina je výbušnina známa ako „nitroglycerín“, ktorá sa spracuje na výbušný dynamit.
Kvôli občasne výrazne nižším cenám sa hľadajú nové oblasti použitia glycerínu. Okrem spaľovania na výrobu energie je alternatívou použitie ako dodatočného výživného média (kozubstrát) v bioplynových staniciach na výrobu bioplynu a použitie ako fermentačného substrátu v priemyselnej biotechnológii.
Vykonáva sa tiež výskum premeny glycerínu s izobuténom na glycerín-terc-butyléter (GTBE; analogický s MTBE a ETBE) na použitie ako prísada do paliva. [10] Od roku 2009 používa spoločnosť Volkswagen AG vo svojich modeloch vozidiel glycerín získaný zo starých tukov na vyprážanie namiesto etylénglykolu získaného zo surovej ropy ako prísada do chladiva (G13). [11]
V novom procese sa glycerín môže pôsobením kyseliny mravčej premeniť na základnú chemickú zložku - alylalkohol. [12]
poľnohospodárstvo
S rastúcimi cenami krmív sa glycerín teší záujmu ako krmivo pre prežúvavce, ošípané a kurčatá. [8]
liek
Glycerín sa v medicíne používa ako liečivá látka na liečbu mozgových edémov. Na tento účel sa infúziou podáva ako 10% roztok. Vo forme čapíkov obsahujúcich glycerín sa používa ako preháňadlo. Na jednej strane tento účinok vyplýva z reflexného účinku: kontakt medzi glycerínom a sliznicou konečníka zvyšuje stimul k defekácii. Na druhej strane je tu osmotický účinok: voda prúdiaca do lúmenu čreva robí stolicu jemnejšou a jemnejšou. Predmetom lekárskeho výskumu je použitie glycerínu na udržanie funkcií mozgu a orgánov človeka pri umelom znižovaní telesnej teploty. To by mohlo byť dôležité pre dlhé náročné lekárske operácie. Biologickým modelom je kanadská sivá rosnička Hyla versicolor, ktorých bunky tela akumulujú na zimu glycerín.
Biologický význam
Väčšina živočíšnych a rastlinných tukov a olejov sú triacylglyceridy (triglyceridy). Skladajú sa z trojsýtneho alkoholu glycerínu, ktorý je trikrát esterifikovaný s mastnými kyselinami prostredníctvom hydroxylových skupín (-OH). Sú to zásoby energie v tukovom tkanive alebo v semenách olejnatých rastlín, ako je repka, sója a slnečnica. Fosfoglyceridy majú podobnú štruktúru. Namiesto tretej mastnej kyseliny sa fosfátová skupina esterifikuje a kondenzuje sa s ňou zvyšok, ako napríklad cholín v lecitíne. To dáva molekule polárnu a nepolárnu oblasť, ktorá umožňuje vytvorenie membrány (bunkovej membrány).
Takmer všetky prirodzene sa vyskytujúce deriváty glycerolu majú konfiguráciu sn, ktorá definuje priestorové usporiadanie substituentov na centrálnom atóme uhlíka glycerolu. [13]
Zdravotné riziká
Glycerín sa spolu s ďalšími zvlhčovadlami pridáva do tabaku do vodných fajok v značnom množstve. Štúdia Federálneho inštitútu pre hodnotenie rizík (BfR) kvantifikovala obsah zvlhčovadla vo dyme z vodnej fajky a dokázala zistiť významné množstvo zvlhčovadiel glycerín a propándiol (propylénglykol). Pri hodnotení výsledkov boli poukázané na možné zdravotné riziká, napríklad pri pokusoch na zvieratách boli zistené zmeny bunkového epitelu v hrtane a podráždenie nosných slizníc až po krvácanie z nosa. [14]