Indukčný účinok
Pod týmto dôležitým technickým pojmom sa rozumie „presun“ elektrónov na iný atóm (= pozitívny indukčný efekt alebo efekt + I) alebo „stiahnutie“ elektrónov z iného atómu (= negatívny indukčný efekt alebo -I- Efekt).
Efekt -I je stiahnutie elektrónu
Molekula tetrachlóreténu je dobrým príkladom účinku -I. Vďaka vysokej elektronegativite majú atómy chlóru tendenciu priťahovať väzobné elektróny. To znižuje elektrónovú hustotu na dvojitej väzbe. Dôsledkom je zníženie reaktivity dvojitej väzby; napríklad elektrofilná adícia by prebiehala pomalšie ako na molekule eténu. Takýto účinok -I je tiež zrejmý v prípade elektrofilnej substitúcie na benzénovom kruhu; Aj tu sa zníži hustota pí elektrónov a výsledkom je menej reaktívny benzénový kruh.
Tiež pozitívne nabité vedľajšie skupiny ako -NH3 + môže pôsobiť -I efekt.
Účinok + I je darovanie elektrónov
Uhlík môže mať tiež účinok -I, ak je pripojený k atómu, ktorý má ešte nižšiu elektronegativitu ako uhlík. Z pohľadu tohto iného atómu má potom uhlík efekt + I, teda efekt tlačenia elektrónov.
Vodík má EN 2,2 a uhlík EN 2,55. Uhlík je teda elektronegatívnejší ako vodík. V molekule metánu atóm uhlíka odčíta elektrónovú hustotu od atómov vodíka. Atóm C má -I vplyv na atómy H. Naopak, dalo by sa povedať, že atómy H majú účinok + I na atóm C.
Substituenty s nižšou elektronegativitou ako uhlík pôsobia na atóm C účinkom + I, pretože atóm C priťahuje elektróny spoločnej väzby vďaka svojej vyššej elektronegativite.
Uvažujme o nasledujúcej molekule:
Pozitívny indukčný účinok môžeme pozorovať s 2,3-dimetyl-but-2-énom, aj keď medzi šiestimi atómami uhlíka nie je rozdiel EN.
Jednoduchým vysvetlením tohto neočakávaného účinku + I je „prenos“ účinku + I, ktorý atómy H pôsobia na atómy C metylových skupín. Indukčný účinok sa dá preniesť cez reťazec atómov. Sila štvorca vzdialenosti však klesá s indukciou.
Sofistikovanejším vysvetlením pozitívneho indukčného účinku je hyperkonjugácia.
Negatívne účtované skupiny stránok ako -COO - môže mať aj efekt + I, čo sa dá vysvetliť pomerne ľahko. Vysoká elektrónová hustota spôsobená negatívnym nábojom sa takpovediac „vyleje“ na susedné atómy.
Prehľad: indukčné účinky
Nasledujúci zoznam efektov + I a -I nájdete na Wikipédii:
Podľa Römpp Chemie-Lexikon „rastie schopnosť priťahovať elektróny“ v tomto poradí:
Interné odkazy:
Vonkajšie odkazy:
06.06.2016: Stránka bola vytvorená.
20. 8. 2017: stránka sa výrazne rozšírila.
31.03.2019: stránka prepracovaná.