kyselina citrónová

kyselina citrónová (hlavne z technického hľadiska: Kyselina citrónová, systematické podľa IUPAC: 2-hydroxypropán-l, 2,3-trikarboxylová kyselina) je bezfarebná vo vode rozpustná tuhá kyselina. S term Citrát znamená soľ kyseliny citrónovej a všeobecne deprotonované formy.

V biochémii sa citrát často používa, keď sa odkazuje na disociovanú iónovú formu kyseliny citrónovej, ktorá sa vyskytuje vo vodnom prostredí bunky.

Okrem bezvodého variantu existuje aj monohydrát kyseliny citrónovej (C6H8O7 · H2O), ktorý obsahuje jednu molekulu kryštalickej vody na molekulu kyseliny citrónovej.

Ďalšie odporúčané odborné znalosti

Aká je citlivosť mojej stupnice?

Trvale presné testovacie závažia vďaka 12 tipom zadarmo

Ako dosiahnete presné výsledky váženia každý deň?

Obsah

príbeh

Kyselinu citrónovú prvýkrát izoloval z citrónovej šťavy Carl Wilhelm Scheele v roku 1784 - odtiaľ pochádza aj názov. Kyselinu citrónovú však mali poznať už prví alchymisti, aj keď pod iným menom. Už v 9. storočí údajne arabský alchymista Jābir ibn Hayyān (Geber) objavil kyselinu citrónovú.

Výskyt

Kyselina citrónová je jednou z najbežnejších kyselín v rastlinnej ríši a vyskytuje sa ako metabolický produkt vo všetkých organizmoch. Napríklad citrónová šťava obsahuje 5 - 7% kyseliny citrónovej. Vyskytuje sa ale aj v jablkách, hruškách, malinách, ríbezliach, ihličnanoch, hubách, tabakových listoch, vo víne a dokonca aj v mlieku.

Táto nátierka je spôsobená skutočnosťou, že kyselina citrónová sa vyskytuje ako medziprodukt, ktorý jej dáva meno v takzvanom cykle kyseliny citrónovej (tiež známy ako cyklus trikarboxylových kyselín, Krebsov cyklus), ktorý hrá kľúčovú úlohu v metabolizme uhľohydrátov a mastných kyselín všetkých organizmov spotrebujúcich kyslík, vrátane ľudí. Tento cyklus tiež poskytuje základné molekulárne štruktúry pre konštrukciu väčšiny aminokyselín.

Extrakcia a prezentácia

Výroba z citrusových plodov

Kyselina citrónová sa získala z citrusových plodov pôvodnou metódou: koncentrovaný roztok amoniaku sa pridá do citrónovej šťavy, zahustí sa a prefiltruje. Ľahko rozpustný citrát amónny sa prevedie pomocou zrážacej reakcie s chloridom vápenatým na menej rozpustný citrát vápenatý. Roztok sa znova prefiltruje a filtračný koláč sa rozpustí v 25% kyseline sírovej so síranom vápenatým (sadra), čo je ešte horšie rozpustná zrazenina. Po ďalšej filtrácii sa získa roztok kyseliny citrónovej. Čistá kyselina citrónová sa získa kryštalizáciou.

Biotechnologická výroba

Kyselina citrónová sa dnes priemyselne používa pomocou transgénneho variantu formy Aspergillus niger vyhral. Existujú tri hlavné požiadavky:

Vysoký obsah glukózy a kyslíka v živnom médiu.
Nízka hodnota pH (koncentrácia pH 2+ (2+ iónov sa dosahuje pridaním hexakyanidoferátu draselného (III)).

charakteristiky

V bezvodom stave vytvára kyselina citrónová kosoštvorcové kryštály, ktoré majú mierne kyslú chuť. Kyselina citrónová, ktorá sa prijíma v malom množstve, nepriamo podporuje rast kostí, pretože podporuje vstrebávanie vápnika. Vo väčšom množstve je však toxický (LD50 u potkanov: 3 g/kg).

Kyselina citrónová je jednou z organických trikarboxylových kyselín (pozri karboxylová kyselina) vďaka svojim trom karboxylovým skupinám (–COOH). Okrem toho ju hydroxylová skupina (-OH) v polohe 3 uhlíkového hlavného reťazca identifikuje ako hydroxykarboxylovú kyselinu.

Vodný roztok kyseliny citrónovej vedie elektrický prúd, pretože karboxylové skupiny odštiepujú protóny, a tak sú v roztoku prítomné mobilné nosiče náboja (ióny). Tri kyselinové disociačné konštanty kyseliny citrónovej sú pK1 = 3,14, pK2 = 4,76 a pK3 = 6,39. Čiastočne alebo úplne disociovaný kyslý zvyšok kyseliny citrónovej sa nazýva citrát (citrát).

Chemické vlastnosti

Kyselina citrónová môže podstúpiť mnoho ďalších reakcií opísaných okrem iného pre karboxylové kyseliny

Kyselina citrónová sa môže oxidovať rôznymi oxidačnými činidlami (napr. Peroxidmi alebo chlórnanmi). V závislosti na reakčných podmienkach môže β-Tvorí sa kyselina ketoglutarová, kyselina šťaveľová, oxid uhličitý a voda.

použitie

Kyselina citrónová má účinok rozpúšťajúci vápno nielen vďaka svojmu kyslému účinku, ale aj prostredníctvom tvorby vápnikového komplexu a často sa používa v čistiacich prostriedkoch. Vyhnete sa tak nepríjemnému zápachu po octových čistiacich prostriedkoch. Komplexy však nie sú tepelne odolné a pri zahrievaní sa rozkladajú za vzniku citrátu vápenatého, ktorý je pomerne ťažko rozpustný.

Kyselina citrónová sa môže použiť na odvápnenie napr. B. môžu ho používať kanvice, ponorné ohrievače, vodovodné batérie, sprchové hlavice alebo umývačky riadu alebo práčky.

Kyselina citrónová a jej soli sa používajú na konzerváciu a okyslenie potravín, napríklad v nápojoch. Je obsiahnutý v šumivom prášku a lepí sa spolu s hydrogenuhličitanom sodným. Kyselina citrónová sa používa najmä v limonádach a ľadovom čaji, ale prirodzene sa vyskytuje aj v ovocných šťavách. Kyselina citrónová je v EÚ číslo jedna ako prídavná látka v potravinách E 330 povolené.

Ak je hodnota pH výrazne znížená okyslenými potravinami alebo kyselinami, ktoré sa môžu tvoriť v ústach z cukru, môže to poškodiť zubnú sklovinu (pozri zubný kaz). Kyselina citrónová za to nie je konkrétne zodpovedná, ale ani iné kyseliny používané v potravinách alebo látky, ktoré sa v nej prirodzene vyskytujú (napr. Kyselina fosforečná, kyselina askorbová a ovocné kyseliny). Pri bežnej strave sú však tieto kyseliny tlmené zložkami slín tak, aby nedošlo k ich poškodeniu. Na druhej strane plnenie detských fliaš sladeným citrónovým čajom neustálym stresom viedlo u niekoľkých rokov batoliat k devastačnému poškodeniu zubov, kým sa problém neodhalil a neodstránil.

Kyselina citrónová a jej soli (citráty) zabraňujú zrážaniu krvi. Darovaná krv sa preto uchováva vo vreckách, ktoré obsahujú citrátový tlmivý roztok. Normálne hustá krv sa tiež na analýzy riedi citrátovým pufrom. Špeciálne použitie je v separátoroch buniek. Krv sa odoberá z žily, požadované zložky krvi (napr. Krvné doštičky) sa v prístroji odfiltrujú a zvyšná krv sa vráti do žily. Citrátový tlmivý roztok sa pridáva do krvi v prístroji tak, aby sa z neho netvorili nebezpečné zrazeniny.

Kyselina citrónová sa tiež používa ako oplachovací roztok na ošetrenie koreňových kanálikov v zubnom lekárstve.

Ďalšie oblasti použitia solí kyseliny citrónovej:

Kyselina citrónová sa používa ako zmäkčovač vody a alternatívne aviváž.
Kyselina citrónová sa používa na pasiváciu nehrdzavejúcej ocele. Pri tomto procese sa z povrchu nehrdzavejúcej ocele odstránia voľné železné komponenty. To má pozitívny vplyv na pomer chrómu a železa, čo vedie k zlepšeniu pasívnej vrstvy a tým k zlepšeniu protikoróznej ochrany nehrdzavejúcej ocele.
Prípravky obsahujúce citrát vápenatý sú uvádzané ako doplnky výživy wellness priemyslom. Podobné prípravky sa podávajú aj psom na posilnenie zubov a kostí.
Citrát horečnatý údajne zvyšuje hladinu horčíka v tele ako prípravok alebo ako doplnok výživy. B. Predchádzajte kŕčom v lýtkach a zvyšujte všeobecný výkon.
Soli citran trisodný a citrát trilitný sa používajú v stavebnej chémii - v závislosti od pridaného množstva - ako spomaľovač alebo urýchľovač tvrdnutia cementových zlúčenín.
Mnoho základných aktívnych farmaceutických zložiek sa podáva vo forme citrátu (napr. Sildenafil citrát vo Viagre).

Biologický význam

Citrát je jedným z najdôležitejších inhibítorov tvorby močových kameňov. Znížená hladina citrátu v moči preto zvyšuje riziko tvorby močových kameňov. Citrát vylučovaný močom pochádza z metabolizmu (cyklus kyseliny citrónovej) na jednej strane a vstrebáva sa s jedlom na druhej strane.