Lykopén DocMedicus, životne dôležitá látka, lexikón

Lykopén (odvodený z vedeckého názvu Solanum lycopersicum: "paradajka") patrí do triedy Karotenoidy - tí druhotné rastlinné látky (Bioaktívne látky, ktoré nemajú výživnú funkciu pri zachovaní života, ale vyznačujú sa svojimi zdraviu prospešnými účinkami - „výživné zložky“), ktoré ako lipofilné (v tukoch rozpustné) pigmenty zodpovedajú za žltú, oranžovú a červenkastú farbu mnohých rastlín [4, 6, 7, 22, 25, 28, 50, 54].

docmedicus

Podľa ich chemickej štruktúry možno karotenoidy rozdeliť na Karotény, ktoré sú zložené z uhlíka (C) a vodíka (H) - uhľovodíkov - a Xantofyly, ktoré obsahujú okrem atómov C a H aj kyslík (O) - substituované uhľovodíky - ďalej sa delia. Lykopén sa počíta medzi karotény a má molekulárny vzorec C. 40 H 56 na. Rovnako pózu Alfa-karotén a Beta karotén Karotény predstavujú chvíľu Luteín, Zeaxantín a Beta-kryptoxantín patria do skupiny xantofylov obsahujúcich kyslík [4, 6, 7, 15, 20, 22, 28, 35, 50, 54].

Štruktúrny znak lykopénu je štruktúra polynenasýtených polyénov (organická zlúčenina s niekoľkými dvojitými väzbami uhlík-uhlík (C-C)), pozostávajúca z 8 biologických izoprenoidových jednotiek (→ tetraterpén) a 13 dvojitých väzieb, O čom 11 konjugované (niekoľko po sebe nasledujúcich dvojitých väzieb, ktoré sú oddelené presne jednou jednoduchou väzbou) sú [4, 6, 22, 28, 35, 50, 54]. The Systém konjugovaných dvojitých väzieb umožňuje použitie lykopénu, absorbovať viditeľné svetlo vo vyššom rozsahu vlnových dĺžok, čo robí karotén jeho červená farba prijíma [23, 51]. Polyénová štruktúra je navyše zodpovedná za niektoré fyzikálno-chemické vlastnosti lykopénu, ktoré priamo súvisia s jeho biologickými účinkami (→ antioxidačný potenciál) [44, 51]. Na rozdiel od iných karotenoidov, ako je alfa- a beta-karotén, beta-kryptoxantín, luteín a zeaxantín, lykopén nemá na konci izoprenoidného reťazca trimetylcyklohexénový kruh (→ acyklická štruktúra). Karotén navyše nemá pripojené žiadne substituenty [4, 6, 22, 28, 35, 50, 54]. Lykopén je mimoriadne lipofilné (rozpustný v tukoch), ktorý ovplyvňuje črevnú (s črevom súvisiacu) absorpciu a distribúciu v organizme [4].

Lykopén sa môže vyskytovať v rôznych geometrických formách (cis/trans alebo Z/E izoméria), ktoré je možné navzájom prevádzať [5, 6, 22, 25, 53, 56, 57]:

  • all-trans-lykopén
  • 5-cis-lykopén
  • 7-cis-lykopén
  • 9-cis-lykopén
  • 11-cis-lykopén
  • 13-cis-lykopén
  • 15-cis-lykopén

V rastlinách dominuje all-trans izomér s 79 - 91%, zatiaľ čo v ľudskom organizme je viac ako 50% lykopénu v cis forme [4, 6, 51, 53, 56]. All-trans-lykopén obsiahnutý v rastlinnej potrave je na jednej strane exogénne vplyvy, ako je teplo a svetlo [6, 54] a na druhej strane kyslá žalúdočná šťava čiastočne izomerizované (prevedené) na svoje cis formy kvôli nedostatku schopnosti agregovať (zhromažďovať) a kryštalizovať lepšia rozpustnosť, vyššia rýchlosť absorpcie a rýchlejšia intra- a extracelulárna (vo vnútri a mimo bunky) doprava v porovnaní s all-trans izomérmi [6, 52, 57]. V zmysle stabilita All-trans-lykopén však prekonáva väčšinu svojich cis-izomérov (najvyššia stabilita: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis> 15-cis> 7-cis-> 11-cis: najnižšia stabilita) [ 9].

Z približne 700 identifikovaných karotenoidov je okolo 60 prostredníctvom ľudského metabolizmu Vitamín A (retinol) konvertibilné a teda vlastné Aktivita provitamínu A.. Vďaka svojej acyklickej štruktúre lykopén nepatrí k provitamínom A [4, 6, 22, 28, 54, 56-58].

syntéza

V porovnaní s luteínom je lykopén v rastlinnom a živočíšnom svete oveľa menej bežný. The červené pigmentové farbivo možno nájsť v niektorých hubách (Porifera; kmene zvierat žijúcich vo vode v dávkach tkanív), hmyze a fototrofných baktériách (baktérie, ktoré sú schopné využívať ako zdroj energie svetlo). Hlavnými dodávateľmi lykopénu sú zrelé ovocie a zelenina, ako paradajky (0,9 - 4,2 mg/100 g) a výrobky z paradajok, červený grapefruit (

3,4 mg/100 g), guava (

5,4 mg/100 g), melón (2,3-7,2 mg/100 g), papája (

3,7 mg/100 g), šípky a určité druhy olív, napríklad kôstkové ovocie koralovej olivovej vŕby Elaeagnus umbellata. Obsah lykopénu podlieha značným výkyvom v závislosti od odrody, ročného obdobia, stupňa zrelosti, umiestnenia, rastu, zberu a skladovacích podmienok a môže sa veľmi líšiť v rôznych častiach rastliny [4, 6, 22, 28, 32, 35, 36, 50 54, 58, 61]. V paradajkách a paradajkových výrobkoch je lykopén asi 9-krát koncentrovanejší ako betakarotén. Okrúhly 80-85% lykopénu prijatého potravou sú obmedzené na spotrebu Paradajky a výrobky z nich, ako sú paradajková pasta, kečup, paradajková omáčka a paradajková šťava, pripisované [10, 21, 40, 51, 54].

Silná lipofilita (rozpustnosť v tukoch) lykopénu je dôvodom, prečo sa karotén nemôže rozpustiť vo vodnom prostredí, čo znamená, že sa rýchlo agreguje a kryštalizuje. Takže lykopén je v čerstvé paradajky v kryštalický stav predtým a je z jedného pevná, ťažko absorbovateľná celulózová a/alebo proteínová matrica uzavretý. Procesy spracovania potravín, ako napr mechanické drvenie a tepelné ošetrenie, viesť k uvoľneniu lykopénu z potravinovej matrice a k Zvýšenie biologickej dostupnosti [4, 5, 41, 54, 60]. Vystavenie teplu by nemalo byť príliš dlhé alebo príliš silné, pretože oxidácia, cyklizácia (uzavretie kruhu) a/alebo cis-izomerizácia all-trans-lykopénu môže viesť k stratám aktivity o viac ako 30% [30]. Z dôvodu vyššej biologickej dostupnosti a koncentrácie lykopénu máme Paradajkové výrobky, ako sú paradajková pasta, paradajková omáčka, kečup a paradajková šťava, majú výrazne vyšší obsah lykopénu ako čerstvé paradajky [4, 5, 54, 60].

Na použitie v potravinárskom priemysle sa lykopén vyrába synteticky a extrahuje sa z paradajkových koncentrátov pomocou organických rozpúšťadiel. Prebieha to ako Potravinárske farbivá (E 160d) Aplikácia, a preto predstavuje farbiacu zložku polievok, omáčok, ochutených nápojov, dezertov, korenia, cukroviniek a pekárenských výrobkov [1]. Ďalej je dôležitý lykopén Prekurzory chutí Štiepi sa kooxidáciou pomocou lipoxygenáz, reakciou s reaktívnymi zlúčeninami kyslíka a za tepelného stresu, čo vedie k vzniku karbonylových zlúčenín s nízkym prahom zápachu. Tieto produkty rozkladu zohrávajú zásadnú úlohu pri spracovaní paradajok a výrobkov z paradajok [67].

Absorpcia

Vďaka výraznej lipofilite (rozpustnosti v tukoch) sa stáva lykopén ako súčasť trávenia tukov v horné tenké črevo vstrebaný (vstrebaný). Vďaka tomu je prítomnosť Tuky v strave (3 - 5 g/jedlo) ako dopravný prostriedok od Žlčové kyseliny na solubilizáciu a tvorbu micel a z Esterázy (Tráviace enzýmy) potrebné na štiepenie esterifikovaného lykopénu [4, 5, 22, 28, 44, 50, 54, 63, 68].

Po uvoľnení z potravinovej matrice sa lykopén kombinuje s inými lipofilnými látkami a žlčovými kyselinami v lúmene tenkého čreva zmiešané micely (sférické štruktúry s priemerom 3 - 10 nm, v ktorých sú lipidové molekuly usporiadané tak, že časti molekuly rozpustné vo vode sú otočené smerom von a časti molekuly nerozpustné vo vode smerom dovnútra) - micelárna fáza pre Solubilizácia (Zvyšuje rozpustnosť) lipidov - ktoré majú a proces pasívnej difúzie do enterocytov (buniek epitelu tenkého čreva) Dvanástnik (Dvanástnik) a Jejunum (Jejunum) [3, 4, 15, 22, 28, 46, 50, 54, 68]. Existujú dôkazy, ktoré naznačujú, že lykopén a ďalšie karotenoidy sa podieľajú na absorpcii v čreve špecifický epitelový transportér je zapojený, ktorý je saturovateľný a ktorého aktivita závisí od koncentrácie karotenoidov [13].

The Miera absorpcie lykopénu z rastlinných potravín veľmi odlišné medzi jednotlivcami a medzi jednotlivcami a množstvá v závislosti od Podiel tukov pridaných súčasne medzi 30 a 60% [3 - 5, 22, 50, 54, 57].

Pokiaľ ide o ich podporný vplyv na absorpciu lykopénu, nasýtené mastné kyseliny sú oveľa účinnejšie ako polynenasýtené mastné kyseliny (polyénové mastné kyseliny, PFS), čo možno odôvodniť takto [15]:

  • PFS zväčšujú veľkosť zmiešaných micel, čo znižuje rýchlosť difúzie
  • PFS menia náboj na micelárnom povrchu a tým znižujú afinitu (väzobnú silu) k enterocytom (bunkám tenkého čreva epitelu)
  • PFS (omega-3 a -6 mastné kyseliny) zaberajú viac miesta v lipoproteínoch (agregáty lipidov a bielkovín - micelárne častice - ktoré sa používajú na transport lipofilných látok v krvi) ako nasýtené mastné kyseliny, a tým obmedzujú priestor pre ďalšie lipofilné molekuly, vrátane lykopénu
  • PFS, najmä omega-3 mastné kyseliny, inhibujú syntézu lipoproteínov

Biologická dostupnosť lykopénu závisí nielen od príjmu tukov, ale aj od nasledujúcich endogénnych a exogénnych faktorov [4, 5, 8, 14, 15, 22, 28, 29, 40, 46-48, 54, 62, 63, 68]:

Transport a distribúcia v tele

V enterocytoch (bunkách epitelu tenkého čreva) horného tenkého čreva sa lykopén spolu s ďalšími karotenoidmi a lipofilnými látkami, ako sú triglyceridy, fosfolipidy a cholesterol, nachádza v Chylomikróny (CM, lipoproteíny bohaté na lipidy) inkorporované pomocou Exocytóza (Transport látok z bunky) sa vylučuje do priestorov medzi enterocytmi a cez lymfy byť prepravený preč [4, 13, 15, 22, 28, 50, 54, 68]. Na Črevný kmeň (nespárovaný lymfatický zberný kmeň brušnej dutiny) a Hrudný kanál (Lymfa zhromažďujúci kmeň hrudnej dutiny) sa chylomikróny dostanú do Podkľúčová žila (Kľúčna kosť) Krčná žila (Krčná žila) vedúca k Brachiocefalická žila (ľavá strana) sa zbiehajú - Angulus venosus (žilový uhol). Brachiocefalické žily na oboch stranách sa spájajú a vytvárajú nepárové Horná dutá žila (superior vena cava), ktoré v pravá ušnica (Atrium cordis dextrum) sa otvára. Čerpacia sila srdca spôsobí, že chylomikróny sa presunú do periférny krvný obeh zavedené [38, 54].

Komplexná zmes karotenoidov sa nachádza v ľudských tkanivách a orgánoch, ktorá podlieha silným individuálnym fluktuáciám kvalitatívne (vzorec karotenoidov) aj kvantitatívne (koncentrácia karotenoidov) [4, 31, 56]. Lykopén a Beta karotén sú najbežnejšie karotenoidy v krvi a tkanivách. Zatiaľ čo v Nadobličky, semenníky, prostata a pečeň Lykopén dominuje, múdry Pľúca a obličky obsahujú zhruba rovnaké množstvo lykopénu a betakaroténu. Pretože lykopén je extrémne lipofilný (rozpustný v tukoch), je tiež im Tukové tkanivo (

1 nmol/g vlhkej hmotnosti) a v koža lokalizované, ale v nižšej koncentrácii ako napríklad v semenníkoch (semenníky) a nadobličkách (do 20 nmol/g vlhkej hmotnosti) [4, 15, 22, 28, 40, 50, 54, 56-58]. V bunkách jednotlivých tkanív a orgánov je lykopén osobitnou zložkou Bunkové membrány a ovplyvňuje ich hrúbku, pevnosť, tekutosť, priepustnosť (priepustnosť) a účinnosť [6, 21, 37, 44]. Pretože lykopén má najväčší antioxidačný potenciál v porovnaní s inými karotenoidmi a je prednostne uložený v tkanive prostaty, považuje sa za faktor s najvyššou účinnosťou z hľadiska Prevencia rakoviny prostaty [18, 24, 32, 50, 69].

Lykopén sa dostane do krvi Lipoproteíny ktoré sú zložené z lipofilných molekúl a apolipoproteínov (obsah bielkovín, fungujú ako štruktúrny rámec a/alebo rozpoznávacia a dokovacia molekula, napríklad pre membránové receptory), ako napríklad apo A-I, B-48, C-II, D a E. Karotenoid je zatvorený 75-80% LDL, do 10 - 25% HDL a do 5 - 10% vo VLDL viazané [15, 22, 44, 46, 50, 54, 55, 58]. V závislosti na stravovacích návykoch, Koncentrácia sérového lykopénu okolo 0,05 - 1,05 umol/l a líši sa podľa pohlavia, veku, zdravotného stavu, celkovej hmotnosti telesného tuku a úrovne konzumácie alkoholu a tabaku [7, 26, 50, 54, 58].

v ľudské sérum a v Materské mlieko Z približne 700 známych karotenoidov bolo identifikovaných 34, vrátane 13 geometrických all-trans izomérov [7, 31, 49, 54, 65]. Okrem lykopénu boli najčastejšie detegované karotény alfa- a beta-karotén a xantofyly luteín, zeaxantín a kryptoxantín [15, 40, 49, 65].

vylučovanie

Neabsorbovaný lykopén opúšťa telo s Výkaly (Stolica), zatiaľ čo lykopén sa absorbuje črevne (cez črevo) vo forme metabolitov cez moč je vylúčené [15, 54]. K endogénnemu rozkladu lykopénu dochádza prostredníctvom Beta-karoténdioxygenáza 2 (BCDO2) [33] že aj karotén Pseudojonon, geranial a 2-metyl-2-hepten-6-ón rozdelí [27]. Na premenu degradačných produktov lykopénu na vylúčiteľnú formu sa používajú - rovnako ako všetky lipofilné látky (rozpustné v tukoch) - Biotransformácia podrobené [15, 22, 50]. Biotransformácia prebieha v mnohých tkanivách, najmä v pečeni, a možno ju rozdeliť do dvoch fáz [22, 50]:

  • V Fáza I. metabolity (medziprodukty) lykopénu sa používajú na zvýšenie rozpustnosti prostredníctvom systému cytochrómu P-450 hydroxylovaný (Vloženie skupiny OH)
  • V Fáza II konjugácia prebieha so silne hydrofilnými (vo vode rozpustnými) látkami - deje sa to pomocou glukuronyltransferázy Kyselina glukurónová prenesené do predtým vloženej skupiny OH metabolitov

Po jednej dávke karotenoidy zostávajú v tele medzi 5-10 dňami [50, 54].