Ornitín - biológia

Ľahko rozpustný vo vode s alkalickou reakciou [1]

ornitín

Ornitín (z gréčtiny. ornis, Vogel) je zásaditá, neproteinogénna α-aminokyselina. Vyskytuje sa v L-forme hlavne v močovinovom cykle ako nosná látka.

Výroba

L-ornitín prvýkrát vyrobil Jaffé v roku 1877 z kuracích výkalov. [1] Technická výroba L-ornitínu sa uskutočňuje hydrolýzou L-arginínu v alkalickom prostredí.

Úloha v cykle močoviny

L-ornitín vzniká v cykle močoviny katalýzou arginázy z L-arginínu zabudovaním vody a uvoľnením močoviny (NH2 - CO - NH2).

L-ornitín sa potom skombinuje katalyzovaný ornitínkarbamoylfosfáttransferázou s karbamoylfosfátom a odštiepi svoj fosfát, čím vytvorí L-citrulín.

Argininosukcinát syntetáza potom katalyzuje kondenzáciu s kyselinou L-asparágovou pri konzumácii ATP. Výsledkom je kyselina jantárová arginín, ktorá je za fyziologických podmienok prítomná ako arginínsukcinát, anión.

L-argininosukcinát je štiepený L-argininosukcinátom lyázou na fumarát a L-arginín. L-arginín môže teraz znova uvoľňovať močovinu. Potom je opäť k dispozícii L-ornitín a reakčný cyklus sa uzavrie.

Aplikácie

Ornitín tiež hrá úlohu v teste MIO v mikrobiológii. Reakciu s ornitínom možno spoznať podľa farby agaru v skúmavke:

  • Pozitívna reakcia: skúmavka zostáva sfarbená do fialova
  • Negatívna reakcia: skúmavka má žltú farbu

Izoméria

L-ornitín je v stereogénnom strede (atóm a-uhlíka) (S.) nakonfigurovaný. Enantiomér L-ornitínu je D-ornitín, ktorý sa v prírode nevyskytuje. To je (R.) - nakonfigurovaný a iba malého významu.