Porovnanie oxidačnej aromatickej kondenzácie a Schollovej reakcie - Grzybowski - 2013 - Angewandte
Ústav organickej chémie, Poľská akadémia vied, Kasprzaka 44/52, Varšava (Poľsko)
Ústav organickej chémie, Poľská akadémia vied, Kasprzaka 44/52, Varšava (Poľsko)
Institute for Organic Chemistry, Leibniz University Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Nemecko)
Holger Butenschön, Institute for Organic Chemistry, Leibniz University Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Nemecko) ===
Daniel T. Gryko, Ústav organickej chémie, Poľská akadémia vied, Kasprzaka 44/52, Varšava (Poľsko) ===
Ústav organickej chémie, Poľská akadémia vied, Kasprzaka 44/52, Varšava (Poľsko)
Chemická fakulta, Varšavská technická univerzita, 00‐664 Varšava (Poľsko)
Holger Butenschön, Institute for Organic Chemistry, Leibniz University Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Nemecko) ===
Daniel T. Gryko, Ústav organickej chémie, Poľská akadémia vied, Kasprzaka 44/52, Varšava (Poľsko) ===
Ústav organickej chémie, Poľská akadémia vied, Kasprzaka 44/52, Varšava (Poľsko)
Ústav organickej chémie, Poľská akadémia vied, Kasprzaka 44/52, Varšava (Poľsko)
Institute for Organic Chemistry, Leibniz University Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Nemecko)
Holger Butenschön, Institute for Organic Chemistry, Leibniz University Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Nemecko) ===
Daniel T. Gryko, Ústav organickej chémie, Poľská akadémia vied, Kasprzaka 44/52, Varšava (Poľsko) ===
Ústav organickej chémie, Poľská akadémia vied, Kasprzaka 44/52, Varšava (Poľsko)
Chemická fakulta, Varšavská technická univerzita, 00‐664 Varšava (Poľsko)
Holger Butenschön, Institute for Organic Chemistry, Leibniz University Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Nemecko) ===
Daniel T. Gryko, Ústav organickej chémie, Poľská akadémia vied, Kasprzaka 44/52, Varšava (Poľsko) ===
Abstrakt
Kde je okysličovadlo? Zatiaľ čo väzba arénov v prítomnosti Lewisových kyselín je známa už dlho, rozdiel medzi reakciami v prítomnosti neoxidujúcej Lewisovej kyseliny (Schollova reakcia) na jednej strane a v prítomnosti oxidujúcej Lewisovej kyseliny na druhej strane sa v priebehu rokov stratil. Tento článok upozorňuje na podobnosti a rozdiely medzi týmito reakciami, ku ktorým je veľmi pravdepodobné, že nastanú podľa dvoch rôznych reakčných mechanizmov.
Abstrakt
Prebieha dehydrogenačná kondenzácia aromatických zlúčenín sprostredkovaná AlCl3 pri vysokej teplote a tiež FeCl3, MoCl5, PIFA alebo K3 [Fe (CN) 6] pri izbovej teplote vo všetkých prípadoch rovnakým mechanizmom? Rastúca dôležitosť syntézy aromatických zlúčenín prostredníctvom dvojitej aktivácie C-H, ktorá vedie k rôznym biarylom, robí túto otázku naliehavejšou. Pretože niektoré z týchto reakcií prebiehajú iba v prítomnosti neoxidujúcich Lewisových kyselín a iné iba v prítomnosti určitých oxidačných činidiel, autori predpokladajú hypotézu, že môžu nastať dva rôzne mechanizmy v závislosti od elektronickej štruktúry substrátov a povahy „katalyzátora“. Jeden prebieha prostredníctvom radikálového katiónu ako medziproduktu, druhý tvorbou komplexu sigma medzi kyselinou a substrátom. Cieľom tohto preskúmania je stimulovať ďalšie mechanistické štúdie, ktoré by mali viesť k dôkladnému pochopeniu tohto javu.