Tymín - biológia
Rozklad: 335–337 ° C [1]
rozpustný vo vode 4 g l −1 (25 ° C) [1]
Tymín (T, Tvoj), tiež 5-metyluracil, Ako jedna z nukleových báz je základným stavebným kameňom DNA. Rovnako ako cytozín je to pyrimidínový derivát a v DNA sa vyskytuje ako nukleotid tymidín, glykozidicky viazaný na deoxyribózu. Tvorí dve vodíkové väzby s komplementárnou nukleobázou adenínom. Tymín sa vyskytuje veľmi zriedkavo v RNA (napr. V t-RNA) a zvyčajne je nahradený uracilom.
Prezentácia a extrakcia
Izoláciu je možné pripraviť z hovädzích mozgov alebo ikry tresky. [3] [4]
Syntetický prípravok sa získa cyklizáciou N-etoxykarbonyl-3-metoxy-2-metylakrylamidu vo vodnom roztoku amoniaku. [5]
Ďalšia syntéza začína z kyseliny 3-metylmalovej, ktorá je dekarboxylovaná v dýmavej kyseline sírovej a kondenzovaná s močovinou. [6]
charakteristiky
Tymín vytvára lesklé, horkej chuti, ihličkovité alebo hranolové kryštály [7], ktoré sa topia pri 335–337 ° C za rozkladu [8]. Zlúčenina sa dobre rozpúšťa v horúcej vode, ale rozpustnosť v alkohole a éteri je zlá. [7] V alkalickom prostredí sa rozpúšťa za tvorby solí v dôsledku tvorby enolátu pochádzajúceho z enolovej formy 5-metyl-2,4-pyrimidíndiolu. [8] Tymín v zásade môže existovať v šiestich tautomérnych štruktúrach. Laktámová forma (1) je výhodná pred enolovými formami. [9]
použitie
Tymín slúži ako východiskový materiál pre niektoré lieky, ako je zidovudín, telbivudín a klevudín.
Dimér tymínu
Diméry tymínu sú mutácie DNA, ktoré sú indukované UV žiarením. Dve tymínové bázy ležiace vedľa seba na vlákne DNA sa kovalentne kombinujú prostredníctvom [2 + 2] cykloadície a vytvárajú dimér, ktorý je relatívne stabilným cyklobutánovým derivátom.
Na takúto mutáciu sú obzvlášť náchylné kožné bunky vystavené slnečnému žiareniu. Z tohto dôvodu sú diméry tymínu považované za hlavnú príčinu vývoja rakoviny kože. [11]