Cholín - biológia
bezfarebná, hygroskopická tuhá látka s mierne amínovým zápachom [1]
Rozklad pri 180 ° C [2]
Cholín (z gr. χολή cholé „Galle“) je primárny jednosýtny alkohol a kvartérna amóniová zlúčenina. To je väčšinou komerčne dostupné Cholínchlorid.
príbeh
Cholín prvýkrát objavil v žlči ošípaných Adolph Strecker v roku 1849 [5] a bol charakterizovaný a pomenovaný v roku 1862. [6] Prvýkrát bol chemicky syntetizovaný v rokoch 1866 a 1867, nezávisle na sebe, Adolfom Baeyerom a Charlesom Adolpheom Wurtzom. [7] [8]
Výskyt
Cholín je medzi živými vecami veľmi častý. Vo forme esteru kyseliny octovej tvorí neurotransmiter acetylcholín, vo forme esteru kyseliny fosforečnej je súčasťou lecitínov (fosfatidylcholín) a tiež medziproduktom metabolizmu.
Cholín sa nachádza v potravinách vo voľnej forme aj vo viazanej forme ako sfingomyelín alebo fosfatidylcholín (lecitín). Nachádza sa v menšom množstve v obilninách (napr. Pšeničné klíčky) a zelenine a orechoch. Najvyššiu hladinu obsahujú vaječné žĺtky. [9]
Extrakcia a prezentácia
Cholín je možné vyrobiť úplnou metyláciou amínovej funkcie monoetanolamínu. Ďalšia syntéza spočíva v reakcii trimetylamínu s etylénoxidom.
použitie
V doplnkoch výživy, krmive pre zvieratá, prípravkoch proti poškodeniu pečene (tuková pečeň).
Pri výrobe polovodičov sa cholín používa ako čistiaci prostriedok na oblátky.
V biotechnológiách sa cholínchlorid používa v kultivačných médiách pre rastliny. [10]
Vo forme 18 F-cholínu sa používa v pozitrónovej emisnej tomografii ako indikátor v diagnostike rakoviny prostaty.
Biologický význam
Biosyntéza dôležitého neurotransmitera acetylcholínu prebieha prenosom acetylového zvyšku na cholín cholín acetyltransferázou (EC 2.3.1.6). Na druhej strane tejto reakcie je acetylcholínesteráza zodpovedná za hydrolýzu tohto esteru na kyselinu octovú a cholín.
Cholín je fosforylovaný cholínkinázou (EC 2.7.1.32). Výsledný zwitteriónový O-Fosfocholín slúži ako východiskový materiál pre biosyntézu fosfatidylcholínov, ktoré sú podstatnou súčasťou biomembrán.
Cholín sa môže tiež oxidovať na betaín, zwitteriónový trimetylglycín, ktorý okrem kyseliny listovej, S.-Adenosyl metionín a vitamín B12 sú dôležitými nosičmi metylových skupín v metabolizme.
Cholín tiež funguje ako lipotropný faktor a môže zabrániť ukladaniu tuku v pečeni. [11]
Rôzne estery cholínu, napr. B. známy ako suxametóniumsukcinyldicholín, pôsobia ako agonisti acetylcholínových receptorov bez toho, aby ich bolo možné rýchlo rozložiť existujúcimi cholínesterázami. Po krátkom vzrušení prichádza k dlhotrvajúcej depolarizácii a tým k uvoľneniu svalov.
Cholín - ako adenín - sa zvykne nazývať vitamín B4. Cholín však nie je základnou živinou: S dostatočným prísunom aminokyselín, najmä serínu a metionínu, sa môže cholín v tele vytvárať v dostatočnom množstve. Monogastrické zvieratá ju navyše konzumujú aj prostredníctvom potravy, pretože cholín je súčasťou fosfatidylcholínov v bunkovej membráne. Prežúvavce sú tu výnimkou, pretože cholín sa v bachore rozkladá takmer úplne.