Fruktóza
D - (-) - fruktóza, levulóza, L, D, D-ketohexóza, hlienový cukor
ľahko rozpustný vo vode: 790 g l −1 pri (20 ° C) a acetóne
Neopravené [1]
Fruktóza (Fruktóza, z lat. fruktus (Angl. „Fruit“), často tiež Fruktóza, zastarané Levulóza) je monosacharid (jednoduchý cukor) a patrí do skupiny sacharidov.
Ďalšie odporúčané odborné znalosti
Ako rýchlo skontrolovať pipety?
Sprievodca základnými technikami merania v laboratóriu
Denná vizuálna kontrola laboratórnych váh
Obsah
charakteristiky
Fruktóza je opticky aktívna (stereoizomér) a patrí k hexózam, tam kvôli ketoskupine ku ketózam. Má molekulárny vzorec C6H12O6. Je v kryštalickej forme ako fruktopyranóza viazaná ako fruktofuranóza.
Α- a β-anoméry príslušných tvarov krúžkov sa môžu navzájom prevádzať vo vodnom roztoku a sú navzájom rovnovážne.
α-D-fruktofuranóza | β-D-fruktofuranóza |
α-D-fruktopyranóza | β-D-fruktopyranóza |
fyziológia
V prírode sa fruktóza vyskytuje hlavne v ovocí a mede. Bežný domáci cukor tiež obsahuje fruktózu - ale vo viazanej forme: trstinový alebo repný cukor, dvojitý cukor, pozostáva z jednej molekuly, z ktorej každá je dextróza a fruktóza. Dôležitejšiu časť denného príjmu tvoria priemyselne vyrábané potraviny, ktoré nie sú výslovne označené sirupom obohateným o fruktózu vyrobeným z kukuričného škrobu (kukuričný syrup s vysokým obsahom fruktózy, HFCS). Z ekonomických a logistických dôvodov, t. J. Lacná preprava v cisternových vozidlách a o 20% vyššia sladkosť fruktózy v porovnaní so stolovým cukrom, možno pozorovať narastajúci výtlak ďalších sladidiel: Oblasť na pestovanie cukrovej repy upadá a cukrovary (Regensburg a Groß-Gerau) sú zatvorené. Nariadenie EÚ o trhu s cukrom ustanovuje zníženie objemu stolového cukru, ale ročný nárast o 100 000 ton izoglukózy (= HFCS) so zásobou 500 000 ton v roku 2007.
V črevách sa fruktóza absorbuje u rôznych ľudí odlišne, najmä pomalšie ako glukóza. Je to dôsledok pasívneho transportu špeciálnymi proteínmi, na jednej strane takzvaný GLUT5 (apikálny, tj. Na povrchu bunky), ktorý umožňuje fruktóze prístup k črevným bunkám (enterocyty) a na druhej strane k GLUT2 (bazolaterálny, tj. Na strane a spodnej časti bunky). ), ktorý umožňuje fruktóze vstúpiť do krvi z črevných buniek. Glukóza je na druhej strane čerpaná do bunky so sekundárnou aktivitou (SGLT1, apikálna), to znamená so spotrebou energie. To sa deje regulovaným spôsobom prostredníctvom spätnoväzbovej inhibície. Naproti tomu fruktóza prúdi neregulovaným spôsobom pozdĺž svojho koncentračného gradientu bez akýchkoľvek výdavkov na energiu. Vďaka tomu sa fruktóza z potravy nikdy úplne nevstrebáva. Najmä u malých detí preto existuje riziko osmotickej hnačky, ak je množstvo fruktózy v strave príliš vysoké.
Fruktóza sa enzýmom fruktokináza v pečeni premieňa na fruktóza-1-fosfát, takže už nemôže opustiť bunku. Dodávku fosfátov bohatých na energiu „drancuje“ fruktokináza: ATP → ADP → AMP a AMP deamináza upregulovaná. Produkuje sa IMP, ktorý zvyšuje koncentráciu kyseliny močovej rozkladom purínov. Fruktóza-1-fosfát sa rozkladá na glyceraldehyd a dihydroxyacetónfosfát pomocou fruktóza-1-fosfátdodalázy. Po fosforylácii môže glyceraldehyd (potom ako glyceraldehyd-3-fosfát) vstúpiť do glykolýzy. Odtok produktov rozpadu do syntézy triglyceridov je významnejší. Triglyceridy sa ukladajú ako depotný tuk, ale tiež ako kvapky tuku medzi myofibrilami svalov. V tukovom tkanive môže fruktóza tiež vstúpiť do glykolýzy ako fruktóza-6-fosfát, keď sú vyčerpané zásoby glykogénu.
V tele sa fruktóza vyrába z glukózy takzvanou polyolovou cestou (najmä v semennom mechúre mužov ako živina pre spermie), pri ktorej sa glukóza redukuje na sorbitol spolu s kosubstrátom NADPH, ktorý sa potom oxiduje na fruktózu sorbitoldehydrogenázou, kde NAD + je redukovaný na NADH. V čistom vyjadrení to vedie k premene NADPH na NADH, ktorý je zodpovedný za časť dlhodobých následkov chronicky zvýšenej hladiny cukru v krvi (napr. Pri cukrovke), pretože NADPH je bunkou tiež vyžadovaná na detoxikáciu nebezpečných zlúčenín kyslíka, ale viac pri zvýšení hladiny glukózy v krvi Glukóza sa konvertuje na fruktózu polyolovým spôsobom, takže sa spotrebuje viac NADPH. Okrem toho sa v bunke hromadí fruktóza a sorbitol, čo na jednej strane bunku osmoticky poškodzuje a na druhej strane môžu byť určité bunkové enzýmy inhibované vysokými koncentráciami týchto dvoch cukrov.
Výhody a nevýhody pre diabetikov a tých, ktorí chcú schudnúť
Pretože sa fruktóza metabolizuje nezávisle od inzulínu, používa sa na sladenie dietetických jedál pre diabetikov. Cukor v krvi stúpa s príjmom fruktózy podstatne pomalšie ako s príjmom trstinového alebo repného cukru, ktorý sa zvyčajne používa v kuchyni (sacharóza); glykemický index je pri 20 celkom nízky.
Podľa štúdie výskumnej skupiny pod vedením M. C. Moora (Vanderbilt University, Nashville, Tennessee, USA) malé množstvo fruktózy zlepšuje glukózovú toleranciu a glykemickú odpoveď bez zvýšenej sekrécie inzulínu u zdravých ľudí aj u pacientov s diabetes mellitus 2. typu.
Ďalšia štúdia [2], v ktorej dobrovoľníci konzumovali veľké množstvo fruktózy po dobu 5 týždňov, preukázala prudké zvýšenie hladiny cholesterolu a triglyceridov v krvi, ale iba u dobrovoľníkov mužského pohlavia.
Podľa štúdie [3] Nemeckého ústavu pre výskum výživy, ktorá sa uskutočnila na myšiach, existuje súvislosť medzi konzumáciou fruktózy a obezitou, ktorá nie je založená na zvýšenom príjme kalórií, ale skôr na ovplyvnení metabolizmu tukov a sacharidov.
Negatívne účinky fruktózy na zdravie spočívajú v neposlednom rade v skutočnosti, že asi tretina populácie má zlú schopnosť absorbovať fruktózu. Obsah neabsorbovaného cukru vedie k zvýšenému množeniu baktérií v čreve, čo vedie k chronickej imunitnej stimulácii, a tým k rezistencii na inzulínové receptory. Týmto spôsobom sa údajne dlhodobo „lepšia“ tolerancia u diabetikov opäť zničí. Fruktóza sa má preto u tretiny populácie považovať za „diabetogénnu“ a je nielen kontraindikovaná pre diabetikov, ale aj zdraviu škodlivá pre väčšinu zdravých ľudí. Preto sa vyžaduje zodpovedajúca ohlasovacia povinnosť.
Podľa práce skupiny vedenej Richardom J. Johnsonom z University of Ganesville na Floride vedie príjem fruktózy k zvýšeniu hladiny kyseliny močovej (pozri vyššie), ktorá má z dôvodu nedostatku urikázy výrazne menej priaznivé účinky na hominidy ako na z. B. Laboratórne potkany: Vo vaskulárnom endoteli je možné stanoviť zníženú biologickú dostupnosť NO, čo znamená stuhnutie cievnej steny a tým vysvetlenie vysokého krvného tlaku. Pretože na inzulínovom receptore musí byť NO k dispozícii, aby inzulín fungoval, v prípade jeho nedostatku existuje inzulínová rezistencia.
Fehlingov súd
V zriedenom roztoku hydroxidu sodného sa môžu manóza, glukóza a fruktóza prevádzať jeden na druhého (pozri tautoméria keto-endiolu), takže medzi týmito izomérmi existuje rovnováha. Glukóza prítomná v rovnováhe je dostatočná na to, aby bol Fehlingov test pozitívny, hoci fruktóza vo forme otvoreného reťazca je ketóza a vo forme kruhu nie je žiadny karbonylový kyslík, a preto v skutočnosti neobsahuje žiadnu aldehydovú skupinu, predpokladom pre Fehlingov súd je!
Skúška Selivanov
Selivanovova reakcia je dôkazom ketohexóz vo forme furanózového kruhu. Pretože sa uskutočňuje v kyslom prostredí, nedochádza k žiadnemu tautomerizmu keto-ediolu. Vzorka preto dopadne s glukózou negatívna.
Najskôr sa fruktóza zahreje s kyselinou chlorovodíkovou. Tak sa vytvorí ω-oxymetylfurfural. Ten potom reaguje s rezorcinolom za vzniku červenej zrazeniny.