Glycidol - biológia
162–163 ° C (rozklad) [1]
Glycidol je organická chemická zlúčenina z epoxidovej skupiny (Oxirane) a alkoholy. Látka je číra kvapalina bez zápachu a chuti, ktorá pomaly reaguje s vodou za vzniku glycerínu. Molekula glycidolu je chirálna a preto sa vyskytuje v dvoch rôznych enantioméroch so zrkadlovým obrazom.
Fyzikálne vlastnosti
Hodnota rotácie pre neriedené (R.) - (+) - Glycidol je +15 °. [7]
Výroba
Racemický glycidol sa môže získať dehalogenáciou a tvorbou epoxidu z 3-chlór-1,2-propándiolu na báze.
Z alylalkoholu a terc-Môže sa tiež syntetizovať butylhydroperoxid a v prítomnosti katalytického množstva vanadium (IV) oxy (acetylacetonátu) (VO (acac) 2) glycidol. [8]
Rovnako oxidáciou alylalkoholu kuménhydroperoxidom ()R.) - alebo že (S.) -Enantiomér. [9] [8]
Reakcie
Reakciou epoxyskupiny môže glycidol vstúpiť do rôznych reakcií s nukleofilmi. S alkoholmi sa étery tvoria otvorom kruhu. Ako estery, tak aj étery je možné tvoriť prostredníctvom skupiny OH.
použitie
Glycidol sa používa ako stabilizátor pre rastlinné oleje a vinylové polyméry a na separáciu emulzií. [10] Používa sa tiež na výrobu povrchovo aktívnych látok, liečiv, syntetických živíc a apretačných látok pre textil. Étery a estery na báze glycidolu sa používajú ako epoxidové živice a ako reaktívne riedidlá vo farbách, lepidlách a náteroch.
bezpečnostné inštrukcie
V prítomnosti vhodných katalyzátorov môže glycidol explozívne polymerizovať. Látka je karcinogénna, silne dráždi sliznice a pokožku a pri poranení rohovky spôsobuje vážne poškodenie očí. Môže byť stimulovaný centrálny nervový systém s následnou možnou depresiou. V pokusoch na zvieratách na potkanoch a myšiach sa zistilo, že glycidol je genotoxický, karcinogénny a spôsobuje zníženú plodnosť a dokonca aj sterilitu. [11]
V Bádensku-Württembersku sa estery glycidolu s mastnými kyselinami našli v rastlinných jedlých olejoch, ako je palmový olej, ktoré môžu vzniknúť pri rafinácii. Tieto estery hydrolyzujú v ľudskom zažívacom trakte na mastné kyseliny a glycidol. BfR preto neodporúča používať detskú výživu obsahujúcu palmový olej. [12]