Indol - biológia

Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?

deriváty indolu

Antibiotiká z baktérií

Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu

Molekulárny kompas na zarovnanie buniek

Čo robí listy na jeseň starnúcimi

Demokracia perličiek

Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine

| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat

Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv

Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?

Indol

bezfarebné letáky, ktoré sú čisto kvetinové a kontaminované, majú nepríjemný zápach [1]

vo vode 3,6 g l −1 (25 ° C) [2]

1 000 mg kg -1 (potkan, perorálne) [1]

Indol je chemická látka, presnejšie aromatický heterocyklus, a vyskytuje sa ako štruktúrny fragment v mnohých prírodných produktoch.

príbeh

Indolová chémia začala štúdiom široko používaného farbiva indigo. Indigo je možné previesť na izatín a ďalej na oxindol. V roku 1866 Adolf von Baeyer pomocou zinkového prachu redukoval oxindoly na indol. [5] V roku 1869 navrhol štruktúrny vzorec pre indol. [6]

Určité deriváty indolu boli dôležitými farbivami až do konca 19. storočia. Záujem o indol sa zvýšil v 30. rokoch 20. storočia, keď sa zistilo, že indol je základnou súčasťou mnohých dôležitých prírodných látok, ako sú alkaloidy (napr. Strychnín a auxín) a aminokyselina tryptofán a z neho odvodené neurotransmitery (serotonín, melatonín). Aktívnou oblasťou výskumu zostáva dodnes. [7]

Výskyt

Indol je obsiahnutý v oleji z jazmínových kvetov a v oleji zo zlatých lakov, ale aj v kvetoch falošnej akácie a arumy. V nízkych koncentráciách dáva indol typickú kvetinovú vôňu, a preto sa pridáva aj do parfumov. Vo vyšších koncentráciách je indol ako produkt rozkladu aminokyseliny tryptofán spolu so skatolom (3-metylindol) príčinou typického zápachu stolice. Je tiež obsiahnutý vo frakcii uhoľného dechtu s teplotou varu pri 240 až 260 ° C.

Indol je súčasťou proteinogénnej aminokyseliny tryptofánu.

prezentácia

Indol alebo deriváty indolu môžu byť zastúpené rôznymi spôsobmi. Okrem iného prostredníctvom:

  • Fischerova syntéza indolu
  • Japp a Klingemann
  • Bischler-Möhlau
  • R.C. Larock
  • Madelung
  • Syntéza indolu Leimgruber-Batcho

použitie

Indol je základným stavebným prvkom pre farbivá, hormóny a alkaloidy. Najznámejšie farbivo odvodené od indolu je indigo, ale starodávne farbivo fialová je tiež takým derivátom. Indolová zložka sa nachádza v hormóne melatonín (N-acetyl-5-metoxytryptamín), v neurotransmiteri serotoníne (5-hydroxytryptamín) a v rastlinnom hormóne auxíne (kyselina 3-indolyloctová). Medzi alkaloidy, ktoré obsahujú indol, patria alkaloidy strychnosu (napr. Strychnín a brucín), námeľové alkaloidy (ergotamín a jeho syntetický derivát LSD) a hubová zložka psilocybín. Používa sa tiež na výrobu umelých jazmínových a neroli olejov.

charakteristiky

Indol je slabo zásaditý, ale ťažko vytvára soli s kyselinami; namiesto toho ľahko reaguje za vzniku živicových polymérov. NH protón sa abstrahuje alkalickými kovmi. Pyrolový kruh reaguje prednostne pri elektrofilných reakciách. Indol inhibuje enzýmy chymotrypsín, lyzozým a tryptofanázu.

dôkaz

Indolový test sa používa na identifikáciu baktérií. Za týmto účelom pridajte do skúmavky MIO farebnej série kvapku dimetylaminobenzaldehydu (Ehrlichovo činidlo, Kovacsovo činidlo), ktorá po rozštiepení tryptofánu na indol zmení farbu na čerešňovo červenú.