Kyselina jablčná - biológia
Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?
Antibiotiká z baktérií
Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu
Molekulárny kompas na zarovnanie buniek
Čo robí listy na jeseň starnúcimi
Demokracia perličiek
Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine
| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat
Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv
Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?
Kyselina jablčná
1 600 mg kg -1 (myš, orálne) [4]
Kyselina jablčná (Kyselina 2-hydroxysukcínová, tiež zriedka Kyselina jablčná) je chemická zlúčenina zo skupín dikarboxylových kyselín a hydroxykarboxylových kyselín, ktorá sa vyskytuje ako pravotočivá D- a ľavotočivá kyselina L-jablčná. Tvar L je medziproduktom v cykle kyseliny citrónovej. V prírode sa kyselina L-jablčná nachádza väčšinou v nezrelých plodoch, ako sú jablká, dule, hrozno, bobule čučoriedok, jarabiny a egreše. Estery a soli kyseliny jablčnej sa nazývajú maláty (z latinčiny malum = Apple, nesmie sa zamieňať s Maleates, estery a soli Kyselina maleinová).
Historické
Kyselina L-jablčná bola najskôr izolovaná z jablkového džúsu a popísaná Carlom Wilhelmom Scheeleom v roku 1785. Antoine Lavoisier navrhol meno v roku 1787 kyslý malaque, odvodené z latinského slova pre jablko, mālum pred, vpredu. [5] Paul Walden dokázal syntézu kyseliny L-jablčnej a kyseliny D-jablčnej dokázať chiralitu a obrátenie konfigurácie na atóme uhlíka.
charakteristiky
Kyselina jablčná má stereocentrum a je opticky aktívna. Kyselina L - (-) - jablčná (podľa konvencie CIP: (S.) -2-Hydroxysukcínová kyselina) a vpravo kyselina D - (+) - jablčná (podľa konvencie CIP: (R.) -2-Hydroxysukcínová kyselina) podľa Fischerovej projekcie. Stereocentrá sú označené znakom *.
Rovnako ako všetky enantioméry majú kyselina L-jablčná a kyselina D-jablčná rovnaké fyzikálne vlastnosti, s výnimkou smeru hodnoty rotácie α. V prípade kyseliny DL-jablčnej, racemátu, sa fyzikálne vlastnosti - ako napríklad teplota topenia - významne líšia od čistých enantiomérov kyseliny L-jablčnej a D-jablčnej.
použitie
Ako potravinová prísada sa môže použiť prírodná L-forma, ako aj syntetická D-forma alebo racemát (E 296). U ľudí je možné kyselinu D-jablčnú premeniť na kyselinu L-jablčnú pomocou enzýmov [6]. V praxi je ich použitie skôr obmedzené kvôli relatívne vysokej cene. Namiesto toho sa zvyčajne používajú lacnejšie alternatívy, ako je kyselina citrónová (E 330), benzoan sodný (E 211) alebo kyselina fosforečná (E 338). Malát sodný (E 350), malát draselný (E 351) a malát vápenatý (E 352) sa používajú ako prísady do zemiakových lupienkov. V medicíne sa malát draselný používa ako infúzny roztok na hypokaliémiu, ak nie je možné použiť chlorid draselný z dôvodu existujúcej hyperchlorémie.
Výroba
Kyselina L-jablčná a jej soli (maláty) sú katalyzované enzýmom pomocou biotechnologického procesu Fumarát hydratáza, získaný z kyseliny fumarovej (E 297) alebo ako metabolický produkt z baktérií a húb (napr. Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia). [7] Enantiošpecifické pridávanie vody do kyseliny maleínovej je spôsobené Maleát hydratáza katalyzuje a vedie k kyseline D-jablčnej. [7] Racemickú kyselinu jablčnú je možné rozdeliť na kyselinu L-jablčnú a kyselinu D-jablčnú vytvorením diastereomérnych solí s vhodným enantiomérne čistým amínom.
Vinohradníctvo
Kyselina L-jablčná sa nachádza aj v hrozne. Nízky obsah kyseliny jablčnej sa považuje za parameter dozrievania. Keď víno vyzreje, môže sa jablčno-mliečne kvasenie zahájiť selektívne alebo spontánne. Baktérie mliečneho kvasenia Oenococcus oeni metabolizovať kyselinu jablčnú s výrazne kyslejšou chuťou na kyselinu mliečnu s menej kyslou chuťou s uvoľňovaním CO2 a ďalších vedľajších produktov.
Biologická funkcia
Kyselina jablčná je zodpovedná za kyslú chuť jabĺk, aj keď veľa ďalších rastlín obsahuje aj kyselinu jablčnú. S dozrievaním ovocia sa jeho obsah znižuje a zároveň sa zvyšuje aj obsah cukru. Tento efekt má zásadný význam pre reprodukciu jabloní, pretože vysoký obsah kyseliny jablčnej v plodoch zvieratám bráni v ich konzumácii, a teda v distribúcii ešte nezrelých semien. [8]
V rastlinách, ktoré majú metabolizmus kyseliny Crassulacean (CAM), oxid uhličitý sa v noci absorbuje cez dýchacie póry listu a fixuje sa pomocou enzýmu PEP karboxylázy. Ďalším reťazcom reakcií je malát. Malát je soľ kyseliny jablčnej a v noci sa uchováva vo vákuách rastlín CAM. Počas dňa sa CO2 opäť uvoľňuje z kyseliny jablčnej a dodáva sa priamo do Calvinovho cyklu. Kvôli časovému oddeleniu reakcie, ktorá sa tiež nazýva denný rytmus kyseliny, majú rastliny CAM tú výhodu, že počas dňa uzatvárajú prieduchy. Týmto spôsobom je možné čeliť stratám odparovaním. [3]