Kyselina lipoová - biológia
takmer nerozpustný vo vode (127 mg · l −1 pri 25 ° C) [3], chudobný na etanol (50 g · l −1) [4]
kyselina a-lipoová, presnejšie (R.) -Kyselina lipoová (skrátená LA z angličtiny kyselina lipoová) je prírodná látka, ktorá sa vyskytuje ako koenzým a súčasť komplexu pyruvátdehydrogenázy v mitochondriách takmer u všetkých eukaryotov. Soli kyseliny lipoovej sa nazývajú Lipoáty.
štruktúra
V prírode existujú iba (R.) - (+) - Enantiomér kyseliny α-lipoovej a jej redukovanej formy, kyselina dihydrolipoová (kyselina 6,8-ditiooktánová), biologicky aktívna. Štrukturálne analógy so šesť- alebo viacčlennými kruhmi sú biologicky neaktívne.
funkcia
Kyselina α-lipoová pôsobí ako koenzým pri mnohých enzymatických reakciách, predovšetkým pri oxidačnej dekarboxylácii. Ich úlohou je prenášať vodíkové a acylové skupiny. Hrá dôležitú úlohu v komplexe pyruvátdehydrogenázy mitochondrií, v spojení medzi glykolýzou a cyklom kyseliny citrónovej a komplexom α-ketoglutarátdehydrogenázy v cykle kyseliny citrónovej. So svojou redukovanou formou, kyselinou dihydrolipoovou, tvorí kyselina α-lipoová biochemický redoxný systém. Kyselina alfa-lipoová je vychytávač radikálov a silný antioxidant, ktorý dokáže regenerovať antioxidanty, ako sú vitamín C, vitamín E, koenzým Q10 alebo glutatión, ktoré sa v tele spotrebúvajú. [5]
použitie
Od roku 1966 sa kyselina α-lipoová používa v prírodnom (R.)-konfigurácia a používaný ako racemát v Nemecku ako liek na liečenie chorôb pečene a periférnych polyneuropatií.
Jeho použitie pri výskume rakoviny sa javí ako veľmi sľubné, pretože kyselina lipoová ovplyvňuje energetickú rovnováhu rakovinových buniek a stimuluje tak ich smrť. Existuje však problém s financovaním potrebných klinických štúdií, pretože kyselina lipoová je už na trhu ako liek, a preto už nie je patentovateľná.
Pri chelatačnej terapii sa kyselina alfa-lipoová môže použiť v prípade otravy anorganickými zlúčeninami ortuti. [6] Na rozdiel od iných chelatačných činidiel, ako sú DMSA alebo DMPS, môže kyselina lipoová prenikať do všetkých oblastí centrálneho a periférneho nervového systému. [7] Ich účinnosť na tento účel je založená predovšetkým na ich zníženej forme Kyselina dihydrolipoová, ditiol, ktorý má silné antioxidačné vlastnosti a môže vytvárať chelátové väzby. Tieto komplexy sa vylučujú takmer výlučne žlčovými cestami. [8]
Stereoizoméria
Prírodná kyselina α-lipoová je v (jedinom) stereogénnom centre (R.) nakonfigurovaný. Enantiomér prírodnej kyseliny alfa-lipoovej je (S.) nakonfigurovaný. Kyselina racemátová DL-lipoová [synonymá: (RS) -Kyselina lipoová a (±) -Lipoová], ako kyselina L-lipoová [Synonymum: (R.) Kyselina lipoová] používaný ako liek v neuropatických liekoch.
Obchodné názvy
Alpha-Lipogamma (D), Alpha-Lipon STADA (D), Alpha-Vibolex (D), Biomo-Lipon (D), espa-lipon (D), Liponsäure-ratiopharm (D), Neurium (D), Pleomix- Alfa (D), kyselina alfa-lipoová sana (D), tiokyselina (D, A), Thiogamma (D), Tromlipon (D), Vitatrans (D).