Nitroxylény - biológia
The Nitroxylény (tiež Dimetylnitrobenzény alebo Nitroxylény nazývané) tvoria skupinu látok, ktorá je odvodená od toluénu alebo xylénov a nitrobenzénu. Štruktúra pozostáva z benzénového kruhu s dvoma pripojenými metylovými skupinami (–CH3) a nitroskupinou (–NO2) ako substituentmi. Výsledkom ich rozdielneho usporiadania je šesť konštitučných izomérov s empirickým vzorcom C8H9NO2. Získavajú sa nitráciou xylénu a najskôr ich systematicky študoval Nölting v roku 1885. [1] Podľa stupňa nitrácie sa delia na:
- Nitroxylény (mononitroxylény): šesť konštitučných izomérov
- Dinitroxylény
- Trinitroxylény
Ťažba a vlastnosti
Nitroxylény sa získajú nitráciou (napríklad zmesou kyseliny dusičnej a kyseliny sírovej) xylénu; premenou m-xylénu sa získa izomérna zmes 75% 2,4-dimetylnitrobenzénu (4-nitro-m-xylén), 25% 2,6-dimetylnitrobenzénu (2-nitro-m-xylén) a trochu 3,5-dimetylnitrobenzénu (5-nitro-m-xylén). [1] Vyskytujú sa tu ako žltkasté kvapaliny, ktoré sú zle rozpustné vo vode, ale sú rozpustné v organických rozpúšťadlách. Priemerná hustota je 1,12 g/cm3; nitroxylény sú preto všetky ťažšie ako voda.
Nitroxylény majú nízku akútnu orálnu toxicitu (LD50 okolo alebo nad 2 000 mg/kg u samíc potkanov), existujú dôkazy mutagénneho účinku pre väčšinu izomérov. [2]
použitie
Nitroxylény sa používajú ako medziprodukty pri výrobe farbív (napríklad xylidínov), insekticídov, herbicídov a liečiv. [3] nitro-O-Xylén sa používa na výrobu 3,4-xylidínu, z ktorého sa v niekoľkých fázach vyrába riboflavín (vitamín B2). [4] Pretože sa nitroxylény používajú aj na výrobu výbušnín, je možné ich detekovať ako starú výzbroj v pôde a podzemných vodách, ako sú nitrotoluény a 2,4-dinitrotoluén.
Mononitroxylény
Dinitroxylény
- 2,4-dinitro-m-xylén (CAS: 603-02-1, PubChem 69042)
- 3,5-dinitro-O-xylén (CAS: 616-69-3, PubChem 164696)
- 4,5-dinitro-O-xylén (CAS: 610-23-1, PubChem 69120)
- 4,6-dinitro-m-xylén (CAS: 616-72-8, PubChem 12029)
Trinitroxylény
- 2,4,6-trinitro-m-xylén (CAS: 632-92-8, PubChem 69442)
- 4,5,6-trinitro-m-xylén