Ranitidín - biológia

Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?

biológia Ranitidín

Antibiotiká z baktérií

Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu

Molekulárny kompas na zarovnanie buniek

Čo robí listy na jeseň starnúcimi

Demokracia perličiek

Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine

| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat

Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv

Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?

Ranitidín

(E.) Tvar (hore) a (Z) Tvar (dole)

(E, Z) -1-N '-[2 - [[5- (dimetylaminometyl) furán-2-yl] metylsulfanyl] etyl] -1--metyl-2-nitroetén-1,1-diamín (IUPAC)

rozpustný v kyseline octovej a vode, rozpustný v metanole (ranitidín hydrochlorid) [3]

žiadne piktogramy GHS

Ranitidín je liek zo skupiny H2 antihistaminík, ktorý sa v humánnej a veterinárnej medicíne používa na reguláciu tvorby žalúdočnej kyseliny pri pálení záhy, na liečbu refluxných chorôb a na prevenciu žalúdočných vredov. Okrem liekov na predpis je ranitidín v lekárňach v súčasnosti dostupný aj v nízkych dávkach v lekárni. Bez lekárskej starostlivosti by sa však nemal používať dlhšie ako sedem dní.

Extrakcia a prezentácia

Syntéza ranitidínu sa uskutočňuje produkciou dvoch hlavných prekurzorov, ktorých premena potom vedie k cieľovej molekule. Syntéza jedného z prekurzorov začína paralelnou alkyláciou a amináciou furfurylalkoholu, čím sa získa 5-dimetylaminometylfurfurylalkohol [6], ktorý potom reaguje s hydrochloridom cysteamínu za vzniku dimetylaminometylfurfuryltioéteru.

Syntéza druhého prekurzora začína konverziou sírouhlíka a metylamínu v benzéne pomocou roztoku hydroxidu sodného v prítomnosti tetrabutylamóniumbromidu za vzniku dimetyl--metylkarboimidoditionát. Reakcia s nitrometánom potom vedie k -Metyl-l-metyltio-2-nitroeténamín. [7] [8]

Cieľová molekula sa získa reakciou tioéterovej zlúčeniny s nitroeténamínom. [9]

Izoméria

Vďaka interakcii medzi amínovými funkciami a nitroskupinou prostredníctvom šesťčlenného kruhu je rotačná bariéra dvojitej väzby uhlík-uhlík iba veľmi nízka. V NMR spektre boli spriemerované iba signály z (E.) - a (Z) Bol nájdený izomér. Systém je možné zmraziť na 271 ° K, kde sú samostatné signály pre (E.) - a (Z) Izomér možno nájsť. Pri teplote miestnosti sú obidva izoméry ranitidínu prítomné súčasne. [2]

účinok

Ranitidín je reverzibilný, kompetitívny antagonista histamínového H2 receptora (H2 antihistaminikum). Táto blokáda receptora znižuje produkciu kyseliny chlorovodíkovej závislú od histamínu a uvoľňovanie tráviaceho enzýmu pepsín v žalúdku. Ranitidín je v tomto účinku asi desaťkrát silnejší ako cimetidín, stále má však podstatne menej vedľajších účinkov.

Ranitidín sa po požití rýchlo vstrebáva v čreve. Distribuuje sa v tele, prechádza tiež placentou a tiež sa vylučuje do mlieka. Ranitidín sa rozkladá v pečeni a vylučuje sa obličkami. Doba pôsobenia je asi 8 až 12 hodín.

žiadosť

Ranitidín sa používa na vredy a zápaly žalúdka, brušnej sliznice, dvanástnika (Dvanástnik), ktoré sa používajú na zápal žalúdka, pažeráka a refluxné choroby. Novšie pokyny však pri liečbe gastritídy, ezofagitídy a refluxných chorôb uprednostňujú inhibítory protónovej pumpy pred H2 blokátormi.

U domácich psov sa ranitidín môže použiť aj na liečbu gastrinómu (psieho Zollingerovho-Ellisonovho syndrómu), mastocytózy a nádorov mastocytov.

Ranitidín sa tiež používa napríklad na ochranu žalúdka počas liečby kortizónom a príležitostne ako prostriedok na ochranu žalúdka pri liečbe bolesti nesteroidnými protizápalovými liekmi, pretože tieto, najmä vo vysokých dávkach a/alebo pri dlhodobom užívaní, vedú k bolestiam žalúdka, žalúdočnému krvácaniu a páleniu záhy (regurgitácia kyseliny) viesť.

Kontraindikácie a vedľajšie účinky

Prípravok sa nesmie používať v prípade známej neznášanlivosti. Ranitidín sa má používať opatrne, ak obličky nepracujú správne.

Aj keď takmer všetky orgány majú receptory H2, účinky na iné orgány sú ťažko zistiteľné. Zriedkavé vedľajšie účinky u ľudí sú duševná zmätenosť a bolesť hlavy, agranulocytóza, dočasný nepravidelný srdcový rytmus (bradykardia), kožná vyrážka, nevoľnosť so zvracaním, hnačka, zápcha a strata libida.

Ranitidín sa nemá užívať s alkoholom, pretože ranitidín významne zvyšuje biologickú dostupnosť etanolu a vedie tak k výrazne vyššej koncentrácii etanolu. Je to spôsobené znížením jeho extrakcie pri prvom priechode.

Individuálne dôkazy

  1. ↑ 1,01,1 H.N. de Armas, Os.M. Peeters, N. Blaton, E. Van Gyseghem, J. Martens, G. Van Haele, G. Van Den Mooter: Charakterizácia v pevnom stave a kryštalická štruktúra z röntgenovej práškovej difrakcie dvoch polymorfných foriem ranitidínovej bázy v J. Pharm. Sci. 98 (2009) 146-158, doi: 10,1002/jps.21395.
  2. ↑ 2,02,12,22,3 T.J. Cholerton, J.H. Hunt, G. Klinkert, M. Martin-Smith: Spektroskopické štúdie na ranitidín - jeho štruktúra a vplyv teploty a pH v J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984 1761-1766, doi: 10,1039/P29840001761. Referenčná chyba: neplatná značka. Názov „Cholerton“ bol definovaný niekoľkokrát s rôznym obsahom. Referenčná chyba: neplatná značka. Názov „Cholerton“ bol definovaný niekoľkokrát s rôznym obsahom.
  3. ↑Merck_Index: Encyklopédia chemikálií, liečiv a biologických látok, 14. vydanie (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1396−1397, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ dátový list 4.04.1 Ranitidín hydrochlorid od spoločnosti Sigma-Aldrich, sprístupnená 29. mája 2011.
  5. ↑Ranitidín v spoločnosti ChemIDplus.
  6. ↑ Gill, E.W .; Ing, H.R .: 953. Furánové a tetrahydrofuránové zlúčeniny analogické s látkami blokujúcimi gangliá série 3-oxapentán-1: 5-bistrialkylamónium. v J. Chem. Soc. 1958, 4728-4731, doi: 10,1039/JR9580004728.
  7. ↑ Deshmukh, A.R.A.S .; Reddy, T. I.; Bhawal, B.M .; Shiralkar, V.P .; Rajappa, S .: Zeolity v organických syntézach: nová cesta k funkcionalizovanému keténu S, N-acetálom v J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 1217-1218, doi: 10,1039/P19900001217.
  8. ↑ Mohanalingam, K.; Nethaji, M.; To, P.K .: Druhá generácia harmonických v push-pull etylénoch: Vplyv chirality a vodíkových väzieb v J. Mol. 378 (1996) 177-188, doi: 10,1016/0022-2860 (95) 09180-7.
  9. ↑ US 4128658 (Glaxo 5. decembra 1978) Spôsob výroby ranitidínovej bázy farmaceutickej kvalityprosím odkáž.
  10. ^ Siegfried Hauptmann: Organická chémia, 2. vydanie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Lipsko, 1985, s. 516, ISBN 3-342-00280-8.

Obchodné názvy

Junizac (D), Pylorisin (A), Ranic (A), Ranicux (D), Ranimed (CH), Raniprotect (D), Ranitic (D), Sostril (D), Ulcidin (CH), Ulsal (A), Zantac (A), Zantic (D, CH), početné generiká (D, A, CH)