Sitosterol - biológia
β-sitosterol, tiež β-sitosterol, patrí do skupiny fytosterolov, ktorých chemická štruktúra je podobná štruktúre cholesterolu. Je to biela vosková hmota.
príbeh
Sitosterol bol prvýkrát izolovaný z oleja z pšeničných klíčkov v roku 1897 zakladateľom Ústavu lekárskej fyziológie v Belehrade Richardom Burianom. [5] Alkohol pomenoval izomérny s cholesterolom podľa svojho pôvodu sitosterol (anglicky sitosterol) (zo starogréckeho σῖτος), sitos, „Obilie“). Podľa práce Rudolfa Johna Andersona sa ukázalo, že tento sitosterol je zmesou najmenej s piatimi zložkami (α-sitosterol, β-sitosterol, y-sitosterol, ako aj stigmasterol a sitostanol). Anderson bol prvýkrát schopný izolovať β-sitosterol z kukuričného oleja a oleja z pšeničných klíčkov v roku 1926. [6] [7]
Neskorší výskum ukázal, že Andersons α-sitosterol tiež predstavuje zmes troch zložiek. [8] V nasledujúcich rokoch sa β-sitosterol našiel aj v mnohých ďalších rastlinných olejoch. [2]
Výskyt
β-sitosterol je rozšírený v rastlinnej ríši. Spočiatku sa nachádzal v oleji z pšeničných klíčkov, oleji z kukuričných klíčkov (kukuričný olej v Amerike), olej z ražných klíčkov, olej z bavlníkových semien, talový olej, v sójovom oleji a kalabarských bôboch, ako aj v cinchonovom vosku a kôre (odtiaľ názov) Cinchol). Vyskytuje sa ale aj u pekanových orechov, v pile palmetto (Serenoa repens), v avokáde (Persea americana), Tekvicové semienko (Curcurbita pepo), Prunus africana (Pygeum africanum), Kešu orechy, ryžové otruby, rakytník (Hippophaë rhamnoides) a plody kustovnice alebo goji.
Najvyššie koncentrácie β-sitosterolu možno nájsť v nasledujúcich častiach rastlín, ktoré sú uvedené v častiach na milión [9]:
| Vysoký olej | 10-20 | 18 |
| Kukuričný olej | 0,5 - 1,0 | 0,9 |
| Olej z kukuričných vlákien | 10-20 | 12.5 |
| Tekvicový olej | 0,2-0,3 | 0,25 |
| Olej Saw palmetto | 0,1-0,3 | 0,2 |
| Avokádový olej | 0,4-0,9 | 0,5 |
| olivový olej | 0,2-0,3 | 0,2 |
| Olej z ryžových otrúb | 0,5-0,8 | 0,75 |
charakteristiky
β-sitosterol je chirálny. Diastereomér β-sitosterolu s (24S.) Konfigurácia etylovej skupiny v bočnom reťazci sa nazýva γ-sitosterol. Špecifická hodnota rotácie β-sitosterolu je -37 ° (c = 2,0 v chloroforme pri 25 ° C). [2]
použitie
β-sitosterol sa pridáva do niektorých druhov margarínu v chemicky upravenej forme. Pretože je len čiastočne rozpustný v olejoch a tukoch (2 - 3%) a môže byť oxidovaný vďaka dvojitej väzbe, je voľný β-sitosterol hydrogenovaný a esterifikovaný mastnými kyselinami (zvyčajne zmesou mastných kyselín z repkového oleja). Produkt tejto reakcie sa nazýva pod menom Ester stanolu až 8% pridaných do roztierateľných tukov. [10]
Farmakologický účinok
Denný príjem β-sitosterolu s jedlom je približne 250 - 300 mg, z toho približne 5% sa absorbuje v gastrointestinálnom trakte. [10]
Rovnako ako iné fytosteroly, aj β-sitosterol vo vyšších dávkach (3–6 gramov denne) [11] znižuje absorpciu cholesterolu z gastrointestinálneho traktu. Tvrdí sa, že to znižuje hladinu cholesterolu v krvi, [10] [2] presný mechanizmus účinku nie je známy. β-sitosterol sa používa ako súčasť dietetických opatrení v prípade hypercholesterolémie vo forme správne obohatených potravín (napr. margarín, mliečne výrobky). Sprievodná liečivá liečba zvýšeným cholesterolom v krvi s β-sitosterolom, keď samotná diéta s nízkym obsahom tukov a nízkym obsahom cholesterolu nie je dostatočná, dnes už nie je relevantná. [12]
Hlavne v Nemecku [13] sa β-sitosterol používa buď ako izolovaná látka, alebo ako zložka zodpovedajúcich rastlinných extraktov na symptomatickú liečbu nástupu benígnej hyperplázie prostaty (BPH). [14] Štúdie preukázali zlepšenie symptómov BPH, zdá sa však, že objem prostaty sa významne neznižuje. β-sitosterol má slabý antiandrogénny účinok inhibíciou 5α-dihydrotestosterónreduktázy, ktorá zabraňuje premene pohlavného hormónu testosterónu na biologicky aktívny dihydrotestosterón. [12] Je tiež opísaný vplyv β-sitosterolu na metabolizmus prostaglandínov v prostate: in vitro bolo preukázané potlačenie syntézy prostaglandínov a leukotriénov, ako aj uvoľňovanie kyseliny arachidónovej z bunkových membrán. Tkanivová biopsia z adenómu prostaty ukázala pokles prostaglandínu E2 a prostaglandínu F2α. [11]
Menšia štúdia preukázala inhibíciu plešatosti u mužov s extraktom saw palmetto. [15]
Obchodné názvy
Azuprostat (D), Harzol (D, A), Mutabella (D), Triastonal (D) a generikum (D)