Treonín - biológia
bezfarebná tuhá látka s charakteristickým zápachom [1]
255 - 257 ° C (rozklad) (L-treonín) [2]
chudobné na vodu (90 g · l −1 pri 20 ° C) [4], nerozpustné v organických rozpúšťadlách [5]
3098 mg kg -1 (potkan, intraperitoneálny) [6]
Treonín, skrátene Thr alebo T, vo svojej prirodzenej L-forme je nevyhnutný proteinogénny α-aminokyselina.
V treoníne je hydroxylová skupina na p-atóme uhlíka (poloha = 3) a možno ho považovať za 3-metyl-serín alebo 3-hydroxylovaný desmetyl-valín. Z dôvodu hydroxylovej skupiny je treonín oveľa polárnejší a reaktívnejší ako valín. L-treonín je jednou z aminokyselín, ktoré sú pre človeka nevyhnutné. Treonín má dve stereogénne centrá na atómoch uhlíka v polohe 2 a 3. Preto existujú štyri stereoizoméry treonínu.
Podľa nového štandardu je L-treonín jednou z polárnych aminokyselín a môže byť fosforylovaný na svojej hydroxylovej skupine, čo znamená, že môže hrať úlohu v regulácii enzýmov.
Treonín objavil William C. Rose.
Výskyt
Treonín je zložkou živočíšnych a rastlinných bielkovín. Predpokladá sa, že denná potreba pre dospelých je 16 mg na kg telesnej hmotnosti. [7] Nasledujúce príklady obsahu treonínu sa vzťahujú na 100 g potraviny, okrem toho je uvedené percento celkového proteínu. [8]
| Hovädzie, surové | 21,26 g | 849 mg | 4,0% |
| Filet z kuracích pŕs, surový | 23,09 g | 975 mg | 4,2% |
| Losos, surový | 20,42 g | 860 mg | 4,2% |
| Kuracie vajce | 12,58 g | 556 mg | 4,4% |
| Kravské mlieko, 3,7% tuku | 0 3,28 g | 148 mg | 4,5% |
| Vlašské orechy | 15,23 g | 596 mg | 3,9% |
| Celozrnná múka | 13,70 g | 395 mg | 2,9% |
| Celozrnná kukuričná múka | 0,6,93 g | 261 mg | 3,8% |
| Ryža, nelúpaná | 0,7,94 g | 291 mg | 3,7% |
| Hrášok, sušený | 24,55 g | 872 mg | 3,6% |
Všetky tieto potraviny obsahujú takmer výlučne chemicky viazaný L-treonín ako bielkovinovú zložku, ale žiaden voľný L-treonín.
charakteristiky
Tu uvedené údaje sa týkajú iba L-treonínu a D-treonínu.
- Zvyšné meno: Threonyl
- Bočný reťazec: hydrofilný
- izoelektrický bod: 5,64 [9]
- van der Waalsov objem: 93
- Rozpustnosť v tukoch: log KOW = −0,7
Stereochémia
Treonín má dve stereogénne centrá na atómoch uhlíka v polohe 2 a 3. Existujú teda štyri stereoizoméry treonínu s nasledujúcimi absolútnymi konfiguráciami: (2S.,3R.), (2R.,3S.), (2S.,3S.) a (2R.,3R.). L-treonín obsiahnutý v proteínoch (2S.,3R.) Konfigurácia a bude tiež (2S.,3R.) Kyselina -2-amino-3-hydroxybutánová (názov podľa nomenklatúry IUPAC). Ďalšie tri stereoizoméry [(2R.,3S.) - treonín, (2S.,3S.)-alo-Treonín a (2R.,3R.)-alo-Treonín] L-treonínu majú malý význam.
| L-treonín (2S.,3R.) [vľavo] alebo D-treonín (2R.,3S.) [správny] |
| Ľ-alo-Treonín (2S.,3S.) [vľavo] alebo D-alo-Treonín (2R.,3R.) [správny] |
biosyntéza
Pretože L-treonín je jednou z esenciálnych aminokyselín, musí sa L-treonín prijímať v strave prostredníctvom bielkovín obsahujúcich L-treonín. V rastlinách a mikroorganizmoch začína biosyntéza L-treonínu z L-aspartátu, ktorého pôvod (oxaloacetát) pochádza z citrátového cyklu. L-aspartát sa prevádza na L-homoserín v dvoch medzistupňoch s použitím vhodných enzýmov (aspartátkináza, aspartát semialdehyd dehydrogenáza, homoserín dehydrogenáza). V ďalšom kroku sa primárny alkohol fosforyluje z L-homoserínu homoserínkinázou. V poslednom kroku sa tento fosfohomoserín premieňa na L-treonín pomocou homoserínfosfátmutafosfatázy (PLP).
Demontáž
Rozdelenie vrátane štruktúrnych vzorcov nájdete v časti Webové odkazy
L-treonín sa štiepi buď na acetaldehyd alebo glycín, ktorý je katalyzovaný treonín aldolázou [10]. Aminokyselina sa môže tiež previesť na propionyl-CoA.
Výroba
L-treonín je možné získať z proteínových hydrolyzátov extrakčnou metódou pomocou iónomeničov. Dnes sa však L-treonín vyrába hlavne fermentáciou.
použitie
Ako zložka infúznych roztokov aminokyselín [Aminoplasmal® (D), Aminosteril®-N-Hepa (D), Primene® (A)] pre parenterálnu výživu je v humánnej medicíne široko používaný L-treonín spolu s ďalšími aminokyselinami. Pre pacientov s poškodením trávenia bola vyvinutá orálne podávaná „chemicky definovaná strava“ obsahujúca L-treonín. V tejto strave sú aminokyseliny zdrojom dusíka; všetky dôležité živiny sú v chemicky presne definovanej forme. [11]
Mnoho druhov obilia obsahuje príliš málo esenciálnych aminokyselín. V dôsledku nedostatku iba jednej aminokyseliny klesá použiteľnosť všetkých prijatých aminokyselín na hodnotu určenú esenciálnou aminokyselinou („limitujúca aminokyselina“) [11] obsiahnutou v príliš malom množstve. Výživná hodnota zrna sa potom zvyšuje cieleným pridávaním malého množstva tých esenciálnych aminokyselín, ktoré ich majú nedostatok. S výnimkou kukurice obsahuje väčšina obilnín menej L-treonínu, ako je potrebné pre hospodárske zvieratá. Pridávanie L-treonínu do kŕmnych zmesí je rozšírené v krmivárskom priemysle a šetrí tak prírodné zdroje.