Valín - biológia
Molekulárny kompas na zarovnanie buniek
Čo robí listy na jeseň starnúcimi
Demokracia perličiek
Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine
| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat
Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv
| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat
Jačmeň Pangenom: míľnik na ceste do sklárne
Pri zníženom príjme potravy, dlhšia životnosť
Metóda bez zvierat predpovedá toxicitu nanočastíc
Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu
Valine
| Názov tohto článku je nejednoznačný. Ďalšie významy sú uvedené pod valínom (disambiguation). |
Valine, skrátene Val alebo V., vo svojej prirodzenej L-forme je nevyhnutný proteinogénny α-Aminokyselina, ktorá sa nachádza v malom množstve vo všetkých hlavných proteínoch. Názov látky je odvodený z lat. validus pre silné a zdravé. Valín prvýkrát izoloval z kazeínu, mliečneho proteínu, v roku 1901 Hermann Emil Fischer. Štruktúrne je valín odvodený od kyseliny izovalerovej nahradením atómu a-vodíka aminoskupinou (-NH2).
V tomto článku sa informácie o fyziológii týkajú samotného L-valínu [Synonymum: (S.) -Valin]. Kedykoľvek sa v tomto článku a vo vedeckej literatúre uvádza „valín“ bez akýchkoľvek dodatkov, vždy to znamená L-valín. Racemický valín [synonymá: DL-valín a (RS) -Valin] má ekonomický význam ako medziprodukt v chemickom priemysle. Enantiomérne čistý D-valín [Synonymum: (R.) -Valin] sa väčšinou vyrába z DL-valínu a má praktický význam pri výrobe cyklosporínu. Racemizáciu L-aminokyselín možno použiť na datovanie aminokyselín - určenie veku pre fosílny kostný materiál. [5]
Pri alkoholovej fermentácii kvasia kvasinkové enzýmy valín za vzniku izobutanolu, zložky fuselového oleja (aminokyselinová fermentácia). Hrozno zozbierané neskoro má výrazne vyšší obsah aminokyselín vrátane valínu.
výživa
Pretože ľudský organizmus nedokáže valín produkovať, je závislý na jeho dodávke s jedlom. Nasledujúce príklady obsahu proteinogénne viazaného valínu sa vzťahujú na 100 g potraviny; uvádza sa tiež percento celkového proteínu. [6]
| Hovädzie, surové | 21,26 g | 1055 mg | 5,0% |
| Filet z kuracích pŕs, surový | 23,09 g | 1145 mg | 5,0% |
| Losos, surový | 20,42 g | 1107 mg | 5,4% |
| Kuracie vajce | 12,58 g | 0 859 mg | 6,8% |
| Kravské mlieko, 3,7% tuku | 0 3,28 g | 0 220 mg | 6,7% |
| Vlašské orechy | 15,23 g | 0,753 mg | 4,9% |
| Celozrnná múka | 13,70 g | 0,618 mg | 4,5% |
| Celozrnná kukuričná múka | 0,6,93 g | 0 351 mg | 5,1% |
| Ryža, nelúpaná | 0,7,94 g | 0,466 mg | 5,9% |
| Hrášok, sušený | 24,55 g | 1159 mg | 4,7% |
Všetky tieto potraviny obsahujú takmer výlučne chemicky viazaný L-valín ako bielkovinovú zložku, ale žiaden voľný L-valín.
Odhady dennej potreby pre zdravých dospelých sa pohybujú v závislosti od použitej metódy od 10 do 29 mg valínu na kilogram telesnej hmotnosti. [7]
Biochemický význam
Valín je potrebný ako stavebný kameň pre biosyntézu bielkovín, ale môže sa tiež použiť na výrobu energie v strave bohatej na bielkoviny alebo v prípade mobilizácie vlastných bielkovinových rezerv v tele. Napríklad rovnako ako ďalšie dve aminokyseliny s rozvetveným uhlíkovým reťazcom, leucín a izoleucín, sa na vyživovanie svalov používa aj valín. To zohráva úlohu pri dlhodobej námahe alebo vo fázach hladu, keď musí telo spadnúť späť do svojich vlastných zásob. Rozklad valínu poskytuje propionyl-CoA, ktorý po premene na sukcinyl-CoA pomáha doplniť cyklus kyseliny citrónovej. [8]
Prezentácia a extrakcia
Príprava valínu sa môže uskutočniť Streckerovou syntézou. Východiskovým produktom je izobutanal (izobutyraldehyd):
Streckerova syntéza produkuje DL-valín. Na štiepenie racemátu sa DL-valín acetyluje na atóme dusíka. DL sa sformoval týmto spôsobom--Acetylvalín sa podrobí enzymatickému štiepeniu. Enzým L-acetyláza hydrolyzuje amidovú väzbu v L enantioselektívne--Acetylvalín na kyselinu octovú a L-valín, zatiaľ čo D--Acetylvalín zostáva nezmenený.
L-valín je možné získať aj priamo fermentáciou, čo je proces používaný v biotechnológiách. Východiskové materiály závisia od použitých bakteriálnych kultúr. Tak treba Bacillus lactofermentum glukóza, B. flavum Kyselina octová a Corneybacterium acetoacephilum Etanol ako zdroj lešenárskeho uhlíka. S cieľom zvýšiť výťažok a zabrániť tvorbe nežiaducich produktov sa zvyčajne jedná o špeciálne chované (geneticky manipulované alebo vybrané) kultúry.
charakteristiky
Valín má lipofilný bočný reťazec. Rozdeľovací koeficient oktanol-voda je -2,26 (log KOW). [9] Izoelektrický bod je 5,96 [10], van der Waalsov objem je 105. Valín je prítomný hlavne ako „vnútorná soľ“ alebo zwitterión, ktorého vznik možno vysvetliť skutočnosťou, že protón je Karboxylová skupina migruje na osamelý pár elektrónov na atóme dusíka aminoskupiny.
Zwitterión nemigruje v elektrickom poli, pretože je ako celok nenabitý. Presne povedané, je to tak v izoelektrickom bode (pri určitej hodnote pH), v ktorom má valín tiež najnižšiu rozpustnosť vo vode.
použitie
Ako prekurzor (hotový stavebný blok molekuly produktu) môže valín zvyšovať výťažok kultúr tvoriacich penicilín.
Je súčasťou energetických nápojov a infúznych roztokov na parenterálnu výživu. [11]
Ako východiskový materiál na cielenú výrobu enantiomérne čistých látok (S.) -Valin má v chémii praktický význam. [12] [13]