Alanín - biológia
Molekulárny kompas na zarovnanie buniek
Čo robí listy na jeseň starnúcimi
Demokracia perličiek
Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine
| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat
Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv
| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat
Jačmeň Pangenom: míľnik na ceste do sklárne
Pri zníženom príjme potravy, dlhšia životnosť
Metóda bez zvierat predpovedá toxicitu nanočastíc
Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu
Alanín
bezfarebná až žltkastá tuhá látka [1]
Alanín, skrátene Ala alebo A., je nepodstatný α-Aminokyselina. Je chirálny, takže sa vyskytuje v dvoch formách zrkadlového obrazu, pričom L-alanín je proteinogénna aminokyselina, ktorá je podľa IUPAC známa tiež ako (S.) -2-aminopropánová kyselina alebo ako (S.) -Alanín sa volá. D-alanín [Synonymum: (R.) -Alanín] sa nachádza ako stavebná jednotka mureínu, základnej látky bakteriálnych bunkových stien. Existuje aj neproteinogénny β-alanín.
syntéza
Priemyselná výroba [5] L-alanínu sa uskutočňuje odštiepením kyseliny L-asparágovej β-Karboxylová skupina v biotechnologickom procese. Racemický alanín získaný Streckerovou syntézou sa môže acetylovať na aminoskupine a potom sa podrobiť racemátovému štiepeniu [6]. Acetylová skupina L je enantioselektívna s použitím L-aminoacylázy [7]--Acetylalanín sa odštiepi a vytvorí sa L-alanín, zatiaľ čo D--Acetylalanín nie je hydrolyzovaný. Separácia L-alanínu a D--Acetylalanín je ľahký. Ak je potrebný D-alanín, D--Acetylalanín hydrolyzovaný za kyslých podmienok, d. H. acetylová skupina sa odštiepi. Ak nie je potrebný D-alanín, použije sa D produkovaný v kinetickom rozlíšení--Acetylalanín sa racemizuje pôsobením anhydridu kyseliny octovej a recykluje sa.
DL-alanín je možné syntetizovať aj z 2-brómpropánovej kyseliny, ale tento spôsob nemá žiadny priemyselný význam.
V metabolizme sa L-alanín syntetizuje z konečného produktu glykolýzy, pyruvátu, prostredníctvom transaminácie. Baktérie získavajú požadovaný D-alanín z L-alanínu pomocou enzýmu alanín racemáza (EC 5.1.1.1). [8]
charakteristiky
Alanín je zvyčajne prítomný ako „vnútorná soľ“ alebo zwitterión, ktorého vznik možno vysvetliť skutočnosťou, že protón karboxylovej skupiny migruje na voľný pár elektrónov na atóme dusíka aminoskupiny:
Pri fyziologickom pH 7,4 je veľká časť molekúl alanínu prítomná ako zwitterióny. Izoelektrický bod alanínu je pH 6,1 a alanín dosahuje najnižšiu rozpustnosť vo vode, pretože takmer všetky molekuly alanínu sú prítomné ako zwitterióny. Roztok má v tomto bode najnižšiu elektrickú vodivosť, pretože zwitterióny ako celok nie sú nabité.
Fyziologické funkcie
Na druhej strane tejto syntéznej reakcie sa môže tiež enzymaticky rozdeliť na pyruvát (transaminácia). Uhlíkový skelet je možné znovu použiť prostredníctvom pyruvátu na tvorbu glukózy (glukoneogenéza) alebo sa úplne rozdeliť prostredníctvom cyklu kyseliny citrónovej na výrobu energie. Oxidačná deaminácia L-alanínu na pyruvát a amoniak katalyzovaná enzýmom alaníndehydrogenáza predstavuje ďalšiu možnosť degradácie; je príkladom toho, ako je časť metabolizmu aminokyselín spojená s metabolizmom sacharidov.
L-alanín je pre človeka neesenciálna aminokyselina, takže ho môže ľudský metabolizmus produkovať biosynteticky.
Vyskytuje sa alanín - popri iných aminokyselinách ako napr B. leucín a kyselina glutámová - preferované v α-helixoch proteínov. Tieto aminokyseliny uprednostňujú tvorbu tohto sekundárneho štruktúrneho prvku, a preto sa tiež nazývajú Výrobca skrutkovice určený. [9]
použitie
Zložka infúznych roztokov na parenterálnu výživu a dietetiku. [10]
Vzdelávať v chemických syntézach
Dva enantioméry alanínu vybavené ochrannou skupinou sa často používajú na syntézu peptidov a proteínov [11] [12]. L- alebo D-alanín sa tiež používa ako východiskový materiál pri stereoselektívnej syntéze [13] [14] [15] .