Dinitrofenol

málo rozpustný vo vode [1]

chemiosmotický potenciál

Pre chemickú zlúčeninu Dinitrofenol (DNP) existuje šesť možných štruktúrnych izomérov:

Zľava zľava doprava dole:

  • 2,3-dinitrofenol (CAS 66-56-8)
  • 2,4-dinitrofenol (CAS 51-28-5)
  • 2,5-dinitrofenol (CAS 329-71-5)
  • 2,6-dinitrofenol (CAS 573-56-8)
  • 3,4-dinitrofenol (CAS 577-71-9) a
  • 3,5-dinitrofenol (CAS 586-11-8).

Ďalšie odporúčané odborné znalosti

Sprievodca základnými technikami merania v laboratóriu

Trvale presné testovacie závažia vďaka 12 tipom zadarmo

8 krokov k čistej váhe - a 5 riešení, ako udržať čistotu

Obsah

charakteristiky

DNP je lipofilná látka, patrí do triedy nitrofenolov. Celá skupina látok je vysoko toxická a pri kontaminácii vdýchnutím, požitím alebo kontaktom vedie k podráždeniu očí, zažívacieho traktu, otrave krvi, poškodeniu pečene, závratom, nevoľnosti, bolestiam hlavy a podráždeniu dýchacích ciest. Hovorí sa najmä o DNP, že má teratogénne, karcinogénne a mutagénne účinky.

pôvodu

2,4-dinitrofenol (skrátene DNP) sa prvýkrát použil v roku 1919. V tom čase sa vo Francúzsku používalo na výrobu munície. 40% DNP a 60% TNT vyrobilo výbušnú zmes pre delostrelecké granáty.

DNP na chudnutie

Hypotéza, že obezita sa dá liečiť užívaním DNP, vyplynula z pozorovaní pracovníkov vo fabrikách na výrobu výbušnín, ktorí pri práci prišli s DNP do styku a okrem značných ťažkostí (závraty, potenie a bolesti hlavy) stratili svoju telesnú hmotnosť. Po krátkych počiatočných ťažkostiach sa DNP v 30. rokoch minulého storočia vyvinula v liek na chudnutie. Dôvodom tejto popularity bolo, že DNP zvyšuje bazálny metabolizmus u zdravého človeka o 36 až 95%. Na rozdiel od hormónov štítnej žľazy lieky Dinitro neútočia na bielkovinový albumín obsiahnutý v bunkovom tkanive a tuk sa nerozkladá na úkor svalov.

Už v 30. rokoch sa vedelo, že DNP je vysoko toxický a že aj dobrovoľné použitie je niekedy sprevádzané významnými vedľajšími účinkami a môže viesť k smrti. [2] Jedným z možných zdravotných problémov je forma katarakty, teda zakalenie šošovky (katarakty) oka so žltohnedým sfarbením očnej šošovky. DNP bol potom stiahnutý z amerického trhu. DNP sa používal pri výrobe prostriedkov na ochranu dreva, fotochémie a insekticídov.

V 80. rokoch minulého storočia znovu objavil DNP lekár z Texasu, ktorý predával produkt obsahujúci DNP ako kapsulu na chudnutie. Pomocou týchto piluliek dosiahol Texasan veľký ekonomický úspech a otvoril kliniky pre stravu v rôznych štátoch USA. Smrť zápasníka pri užívaní týchto tabliet DNP viedla k vyšetrovaniu, ktoré vyústilo do súdneho pojednávania. V priebehu tohto rozhodnutia bol DNP stiahnutý z trhu ako liek na chudnutie. K dnešnému dňu americký FDA neschválil doplnok výživy alebo liečivo obsahujúce DNP.

V Nemecku je distribúcia DNP ako diétneho produktu zákonom zakázaná. V júli 2006 tu zomrela 19-ročná žena po užití dobrého gramu tejto látky. S akútnymi problémami so srdcom, návalmi tepla a dýchavičnosťou bola prijatá do nemocnice, kde o deň neskôr zomrela. Kamarát si drogu objednal cez internet v Rusku. Prokurátor ju obvinil zo zabitia z nedbanlivosti a vzniesol obvinenie. Súd s nimi sa koná na okresnom súde v Hannoveri. [3] [4]

Spôsob činnosti

2,4-dinitrofenol (2,4-DNP) je protónový ionofor a pôsobí ako oddeľovač oxidatívnej fosforylácie v mitochondriách bunky.

Účinok je založený na nasledujúcom mechanizme: Dýchací reťazec vytvára chemiosmotický potenciál medzi intermembránovým priestorom (IMR) a mitochondriálnou matricou (M) mitochondrií. Oddeľovače oxidatívnej fosforylácie znižujú tento chemiosmotický potenciál, ktorý je založený na protónovom gradiente medzi medzimembránovým priestorom a matricou, absorpciou protónov z medzimembránového priestoru, difúziou cez vnútornú mitochondriálnu membránu do matrice a uvoľňovaním protónov tam. DNP opäť difunduje - mezomérium stabilizované - do medzimembránového priestoru, kde sa opäť začína rovnaký proces.

Energia, ktorá bola uložená v tomto protónovom gradiente, sa stráca ako teplo. Takto sa syntéza ATP zastaví v bunke, ktorá sa teraz snaží kompenzovať tento nedostatok energie prostredníctvom primárnej zvýšenej glykolýzy a sekundárne zvýšeným odbúravaním mastných kyselín.

Fyziologicky mimoriadne dôležité je oddelenie oxidačnej fosforylácie v hnedom tukovom tkanive novorodencov (čo umožňuje tvorba tepla bez chvenia) termogenínom. Termogenín je proteín iónového kanála (protónový kanál) vo vnútornej mitochondriálnej membráne, ktorý môže selektívne oddeľovať oxidačnú fosforyláciu.

Smrteľná dávka

V súčasných lekárskych štúdiách sa smrteľná dávka DNP podáva ako 1 až 3 gramy (napr. Suozzi et al., 2005). Je to však pre jednu dávku a farmakokinetika DNP nie je presne známa. Polčas sa však zdá byť dostatočne dlhý na to, aby došlo k akumulácii. Jedna štúdia popisuje napr. Napríklad prípad, keď kulturista užíval DNP v dávke 600 mg/deň po dobu 4 dní a potom o deň neskôr zomrel (McFee et al., 2004). Väčšina úmrtí DNP sa dá pravdepodobne odvodiť od skutočnosti, že sa nezohľadnil kumulatívny účinok. Ľudia ako vždy reagujú rôzne, a ak je osobná smrteľná dávka 1 gram, potom sa toto množstvo v tele dá dosiahnuť po niekoľkých dňoch, aj keď človek prijme podstatne menej za deň. Poslednou zdokumentovanou smrťou v Nemecku je 19-ročná školáčka, ktorá zomrela v auguste 2007 po jednorazovom užití DNP v nemocnici Agnesa Karla v Laatzene. [3] [4]

Poškodenie zdravia z DNP

DNP je vysoko toxická látka. Známe nežiaduce účinky sú:

Pokles krvného tlaku, búšenie srdca (tachykardia), srdcové arytmie, náhla srdcová smrť, dýchavičnosť (dýchavičnosť), aspiračná pneumónia, pľúcny edém, bolesť hlavy, nepokoj, edém mozgu, kóma, prehriatie (hypertermia), dehydratácia, funkcia štítnej žľazy, metabolická acidóza, zvýšená dysfunkcia štítnej žľazy. Hladina cukru v krvi, bolesti brucha, nevoľnosť, zvracanie, cyanóza, zvýšený rozpad červených krviniek (hemolytická anémia), zmeny v krvnom pigmente s narušením transportu kyslíka (methemoglobinémia), deštrukcia bielych krviniek (agranulocytóza-> Kostmannov syndróm), žltkasté sfarbenie kože, pálenie kože Katarakta, renálna insuficiencia, zlyhanie obličiek, poruchy pečene, zlyhanie pečene a nakoniec multiorgánové zlyhanie v pokročilých štádiách otravy DNP.

DNP je pravdepodobne tiež karcinogénny (karcinogénny) a mutagénny. Teratogénny účinok sa preukázal v pokusoch na zvieratách (napr. Gibson, 1973).

nafúknuť

  1. ↑ acde Databáza látok BGIA GESTIS: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 18. apríla 2007
  2. ↑ K. Wagner, otrava 1 - 2 - 4 dinitrofenolom, in: Archives of Toxicology, 1936
  3. ↑ a WELT online: 19-ročný mladík zomrel na predávkovanie práškom na chudnutie
  4. ↑ a Zameranie: Smrtiaci účinok: výbušniny ako prášok na chudnutie

literatúry

Lekárske štúdie Demerec a kol., 1951; Spencer a kol., 1948; Boutwell a Bosch, 1959; Stenback a Garcia, 1975; Deflora, 1981; Gibson, 1973; Suozzi a kol., 2005; McFee a kol., 2004; Biologická štúdia liekov dinitro u ľudí (Dr. Jaques Bell; preložil Robert Ames 1996)

Klinické správy

  • Zomierajúci na chudnutie: Fatalita súvisiaca s dinitrofenolom (RB McFee DO, MPH; TR Caraccio PharmD; MA McGuigan MD, MBA; SA Reynolds RN, CSPI; P Bellanger MD)