Gáfor - biológia

Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?

Antibiotiká z baktérií

Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu

Molekulárny kompas na zarovnanie buniek

Čo robí listy na jeseň starnúcimi

Demokracia perličiek

Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine

| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat

Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv

Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?

Gáfor

bezfarebná tuhá látka s aromatickým zápachom [1]

nerozpustný vo vode [1]

13 mg m −3, 2 ml m −3 [1]

Gáfor alebo. Gáfora (technický, štandardný jazyk: Bojovník) je bezfarebná tuhá látka. Je to bicyklický monoterpénketón a je formálne odvodený od kamfánu. Existujú dva enantioméry gáfru, (+) - gáfor [synonymum: (1R.,4R.) -Cáfor] a (-) - gáfor [Synonymum: (1S.,4S.) Gáfor]. Štruktúru objasnil Julius Bredt.

Gáfor sa prirodzene vyskytuje v rôznych rastlinách a vyrába sa synteticky v priemyselnom meradle. Je liečivo účinný, psychoaktívny a toxický v nesprávnych dávkach a vo veľkom množstve okrem iného aj menej nebezpečná látka. sa používa ako zložka rôznych chemických výrobkov.

Gáfor bol v Európe pod gréckym menom od konca staroveku (5. storočie) kaphoura (καφουρά) známe v sanskrte karpura alebo Prakrit kappura ísť späť. Indické meno si zasa vypožičali z austronézskeho jazyka na Sumatre.

Výskyt

V prírode sa vyskytujú oba enantioméry gáfru [(+) - gáfor alebo (-) - gáfor] a racemátový (±) - gáfor [4]. Gáfor sa nachádza predovšetkým v éterických olejoch rodiny Bay, Daisy a Mint. (+) - Gáfor sa vyskytuje v kôre a živici kafrového stromu (Cinnamomum camphora), vždyzelený strom, ktorý rastie hlavne v Ázii [4] .

charakteristiky

Účinky a vedľajšie účinky

Gáfor pôsobí na centrálny nervový systém a obličky, vo vyšších dávkach aj na dýchacie centrum. Stimuluje krvný obeh a rozpúšťa hlieny, ale vedie tiež k nevoľnosti, strachu, dýchavičnosti a vzrušeniu. Požitie orálne pri predávkovaní vedie k stavom zmätenosti a súmraku, depersonalizácii, extrémnym zážitkom déjà vu, panike a akútnym závažným poruchám krátkodobej pamäte až po amnéziu a epileptické záchvaty. Letálna dávka pre dospelého človeka je 0,1 g/kg telesnej hmotnosti [5]. Metabolizmus najskôr ide na alkohol 2-borneol získaný z gáfru, ktorý sa v pečeni ďalej premieňa na glukuronid. To sa nakoniec vylúči močom [6] .

Gáfor je mierne nebezpečný pre vodu (WGK 1).

použitie

biológia

Chemické výrobky: Gáfor sa používa na zábavnú pyrotechniku, čiastočne na búranie želatíny a na odpudzovanie molí. Používa sa tiež na výrobu celuloidov a ako plastifikátor pre estery celulózy.

Biologické a fyzikálne aplikácie: Gáfor sa používa v starostlivosti o včely ako aktívna zložka proti napadnutiu roztočmi schválená EÚ. Používa sa tiež v barometroch s búrkovým sklom.

Lieky a kozmetika: Používa sa v malom množstve v kozmetických a lekárskych prípravkoch, napríklad pri natiahnutí svalov, reumatizme alebo neuralgii, pri liekoch na prechladnutie, v zubnom lekárstve na dezinfekciu infikovaných koreňových kanálikov; V minulosti sa používal aj ako analeptikum, v súčasnosti však menej často kvôli účinkom na srdce a krvný obeh.

Luxus a omamné látky: sú známe zriedkavé prípady použitia gáfru ako omamnej látky. Účinky vdychovania gáfru sa prejavujú záchvatmi smiechu napriek bolestiam v dýchacích cestách. Gáfor sa stále používa v šnupavom tabaku z Anglicka, zatiaľ čo v Nemecku je to podľa nariadenia o tabaku jedna z látok zakázaných v tabaku a nemožno ho pridávať.

Náboženská prax: Osamelý alebo v spojení so stromovými živicami a/alebo inými látkami sa používa ako kadidlo pri fajčení. Okrem toho sú v islame zosnulí často čistení počas posledného umývania vodou na umývanie, do ktorej bol pridaný gáfor na parfumovanie. [7]

Pre svoju vysokú kryoskopickú konštantu, ktorá je 39,7 K · (kg/mol), sa gáfor predtým používal na stanovenie molárnej hmotnosti podľa Beckmanna.

Redukcia gáfru borohydridom sodným alebo lítiumalumíniumhydridom vedie hlavne k vzniku stereoizoméru izoborneolu: [8]

Farmakologické vlastnosti a použitia

Gáfor sa dnes používa takmer iba zvonka vo forme 10% mastí, vyššie koncentrácie môžu viesť k ťažkej otrave. Masti stimulujú krvný obeh a používajú sa pri chronických artritídach, tendinitídach, traumatických opuchoch, myalgii, burzitíde, natiahnutí, vyvrtnutí a zápalových opuchoch. Koncentrácie 0,1% majú nízky lokálny anestetický a chladiaci účinok v dôsledku podráždenia pocitov chladu z vodivých nervových zakončení. Gáfor sa rýchlo vstrebáva cez pokožku a hlavne sa dostáva do tukového tkaniva prostredníctvom krvnej plazmy. Prechádza cez hematoencefalickú bariéru, hematoencefalickú bariéru a placentu. Metabolizmus prebieha na karboxylové kyseliny a/alebo gáforové alkoholy, účinná látka je čiastočne glukuronidovaná. Vylučovanie sa uskutočňuje primárne obličkami, v menšej miere pľúcami, stolicou a mliekom. [5]

Gáfor je najstaršie analeptikum. Analeptiká zvyšujú aktivitu určitých častí centrálneho nervového systému vo vhodnom rozmedzí dávok. Farmakologické použitie kafru sa dnes považuje za zastarané. Skoršie bežné používanie gáfru spolu s pentetrazolom (Cardiazol ®) pri liečbe kŕčov duševných chorôb dosiahlo vrchol okolo roku 1938. Názov Liečba kardiazolovým šokom sa dodnes používa v literatúre z histórie psychiatrie. [9] [10]

Extrakcia a prezentácia

Gáfor sa dá vyrobiť synteticky, ale dá sa získať aj destiláciou s parou a kryštalizáciou z nastrúhaných častí rastlín gáfru. Prírodný gáfor je väčšinou pravák ((+) - gáfor, „japonský gáfor“. U druhov Matricaria sa však vyskytuje aj ľavák (-) - gáfor („matricaria camphor“) [11].) V dnešnej dobe je gáfor technicky syntetizovaný vychádzajúc z α-pinénu. Medziproduktový karbóniový ión je hlavne termodynamicky stabilnejší izobornylacetát, ktorý sa po hydrolýze esteru oxiduje na (-) - gáfor.

a-pinén je protonizovaný; Wagner-Meerweinovým prešmykom je preusporiadaný na Bornan vo forme iónu uhlíka. Tento reaguje s octanom sodným za vzniku izobornylacetátu, ktorý sa potom hydrolyzuje na izoborneol a nakoniec oxiduje na gáfor.

biosyntéza

Od geranylpyrofosfátu cez cyklizáciu linaloolpyrofosfátu po bornylpyrofosfát, po ktorej nasleduje hydrolýza na borneol a následná oxidácia, sa gáfor enzymaticky vytvára v šalvii (Salvia officinalis). [12]