Kyselina glutámová - biológia
Rozklad pri 205 ° C [1]
12961 mg kg -1 (myš, orálne) [4]
Kyselina glutámová, skrátene Glu alebo E., (tiež kyselina a-aminoglutarová, Kyselina 2-aminoglutarová) je proteinogénny, nie je pre človeka nevyhnutný α-Aminokyselina a môže existovať vo forme dvoch zrkadlových izomérov (enantiomérov). V trojpísmenovom kóde je uložený ako Glu a v jednopísmenovom kóde ako E. určený. Je dôležitou zložkou bielkovín. Ich soli a estery sa nazývajú glutamáty. V biológii a medicíne sa kyselina glutámová zvyčajne nazýva glutamát, pretože táto zlúčenina je v tele disociovaná. Ďalej je glutamát jedným z najdôležitejších excitačných neurotransmiterov v centrálnom nervovom systéme (CNS). Kyselina L-glutámová (E 620) a niektoré z jej solí (pozri Glutamát) sa používajú ako prísady do potravín ako zvýrazňovače chuti [5], najmä v ázijskej kuchyni a pochutinách.
Stereochémia
V podstate iba kyselina L - (+) - glutámová [synonymum: (S.) -Kyselina glutámová]. Kyselina D - (-) - glutámová [synonymum: (R.) -Glutámová kyselina] a racemát z oboch enantiomérov nebudeme v tomto článku podrobne rozoberať.
Výskyt
Kyselina L-glutámová sa nachádza v rôznych pomeroch vo väčšine bielkovín a je prítomná v každej potravine obsahujúcej bielkoviny. Nasledujúce príklady sa vzťahujú na 100 g potraviny; uvádza sa tiež percento kyseliny glutámovej v celkovom proteíne. [6] Syry a mäsové výrobky sú obzvlášť bohaté na voľný L-glutamát.
| Hovädzie, surové | 21,26 g | 3191 mg | 15,0% |
| Filet z kuracích pŕs, surový | 23,09 g | 3458 mg | 15,0% |
| Losos, surový | 20,42 g | 2 830 mg | 13,9% |
| Kuracie vajce | 12,58 g | 1676 mg | 13,3% |
| Kravské mlieko, 3,7% tuku | 0 3,28 g | 0,687 mg | 20,9% |
| Vlašské orechy | 15,23 g | 2816 mg | 18,5% |
| Celozrnná múka | 13,21 g | 4328 mg | 32,8% |
| Celozrnná kukuričná múka | 0,6,93 g | 1300 mg | 18,8% |
| Ryža, nelúpaná | 0,7,94 g | 1618 mg | 20,4% |
| Hrášok, sušený | 24,55 g | 4196 mg | 17,1% |
| Paradajkový pretlak | 0,65 g | 0,658 mg | 39,9% |
charakteristiky
Izoelektrický bod kyseliny glutámovej je 3,24. [7] Dikarboxylová kyselina sa vo vode rozpúšťa iba mierne (
11 g/l pri 25 ° C) a etanolu; [1] roztok reaguje silne kyslo (pKCOOH 2,16, pKγ-COOH 4,32 [2]).
Výroba
Kyselina L-glutámová sa vyrába komerčne pomocou fermentačnej metódy (sójová omáčka, tekuté korenie). Začalo to systematickým hľadaním organizmov divého typu, v ktorých je možné kyselinu L-glutámovú obohatiť pomocou priaznivých živných médií (východiskové materiály) a kultivačných podmienok (teplota, koncentrácia stopových prvkov atď.). Fermentačná metóda bola optimalizovaná použitím mutantov. [8]
Deriváty
Keď sa zmes rovnakých hmotnostných dielov kyseliny glutámovej a vody zahreje v autokláve, získa sa kyselina pyroglutámová, cyklický amid (laktám), odstránením vody pri reakčných teplotách 135 - 143 ° C.
Fyziologický význam
Rovnako ako u všetkých aminokyselín, v ľudskom tele sa vyskytuje iba L-izomér glutamátu. Ako proteinogénna α-aminokyselina je kyselina L-glutámová stavebným kameňom bielkovín. Okrem toho hrá zásadnú úlohu v bunkovom metabolizme, pretože je spojený s metabolizmom uhľohydrátov prostredníctvom cyklu kyseliny citrónovej. Podieľa sa tiež na tvorbe ďalších aminokyselín.
Kyselina L-glutámová viaže bunkový toxín amoniak uvoľňovaný počas štiepenia bielkovín a aminokyselín za tvorby glutamínu nasledujúcou reakciou:
L-glutamát je najdôležitejší excitačný neurotransmiter v centrálnom nervovom systéme stavovcov. Uvoľňuje sa synapticky a viaže sa na špecifické receptory glutamátu. V centrálnom nervovom systéme je kyselina L-glutámová dekarboxylovaná enzýmom dekarboxylázou kyseliny L-glutámovej na kyselinu y-aminomaslovú (GABA), ďalší neurotransmiter. Kyselina L-glutámová je jediná aminokyselina, ktorá je v mozgu oxidovaná, transaminovaná, aminovaná a dekarboxylovaná.
Hovorí sa, že L-glutamát pomáha budovať svaly a má pozitívny vplyv na imunitný systém. Z tohto dôvodu si ho kulturisti vážia a berú ho ako doplnok stravy.
Význam v cykle kyseliny citrónovej
L-glutamát sa vyrába v cykle kyseliny citrónovej z α-ketoglutarátu (αKG) a amónneho iónu reakciou enzýmu glutamát dehydrogenázy (GDH) (1). Ďalší amónny ión je možné zachytiť reakciou glutamín syntetázy (GlnS), pri ktorej vzniká glutamín (3). Obidve reakcie slúžia na spontánnu detoxikáciu všetkých tkanív a majú osobitný význam v mozgu.
Na konečnú detoxikáciu sa musia do močovinového cyklu pridať amónne ióny. To sa deje prenosom (transamináciou) na oxaloacetát (OA) (2), ako aj prostredníctvom glutamátdehydrogenázovej reakcie (1). Glutamín sa môže v rastlinách premeniť na dve molekuly kyseliny L-glutámovej pomocou α-ketoglutarátu (3), a teda reakciu GDH. Táto reakcia je katalyzovaná glutamát syntázou (GluS).
Pri syntéze aminokyselín je kyselina L-glutámová donorom NH2 v transaminačnej reakcii. Týmto sa prevádzajú a-ketokyseliny na homológne a-aminokyseliny. Príklady sú glutamát oxaloacetát transamináza (GOT) (2) a glutamát-pyruvát-transamináza (GPT). Koenzýmom je pyridoxal fosfát. Glutamín je darcom pre takmer všetky ostatné aminoskupiny, ktoré sú potrebné v metabolizme.
Kyselina glutámová (glutamát) v krvi (koncentrácie aminokyselín)
Referenčné rozsahy (normálne hodnoty) pre kyselinu glutámovú v krvi sú v μmol/ml pre dojčatá 20 - 107, pre deti 18 - 65 a pre dospelých 28 - 92. [9] Ako terapiu veľmi vysokých hladín kyseliny glutámovej (glutamátu) v krvi, ktorá sa môže vyskytnúť napríklad pri syndróme China Restaurant Syndrome alebo pri intolerancii na ekzémy a/alebo histamíny, profesor Reinhart Jarisch [10] odporúča podávanie vitamínu B6. Rádovo 0,5 mg/kg telesnej hmotnosti za deň. To tiež podporuje vlastnú syntézu diamínoxidázy (DAO) v tele, a tým bojuje proti kauzálnym účinkom intolerancie histamínu.
Soli
Rôzne soli kyseliny glutámovej sú známe ako prísady do potravín. Existujú rôzne soli kyseliny glutámovej, ktoré sa nazývajú zvýrazňovače chuti E 621 do E 625 na použitie. [5]