Kyselina nikotínová - biológia

Molekulárny kompas na zarovnanie buniek

Čo robí listy na jeseň starnúcimi

Demokracia perličiek

Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine

| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat

Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv

| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat

Jačmeň Pangenom: míľnik na ceste do sklárne

Pri zníženom príjme potravy, dlhšia životnosť

Metóda bez zvierat predpovedá toxicitu nanočastíc

Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu

Kyselina nikotínová

Kyselina nikotínová (tiež: niacín) je vitamín z komplexu B. Názvy vitamínu B3, zriedkavejšie PP-faktora (Pellagra-Preventing-Factor) pre kyselinu nikotínovú, sa dnes považujú za zastarané a zastarané. Kyselina nikotínová bola objavená v roku 1867 počas oxidácie nikotínu [6]; ich fyziologická účinnosť bola uznaná v roku 1934 [7]. Kyselina nikotínová (Kyselina pyridín-3-karboxylová) je organická zlúčenina, ktorá patrí k heterocyklom (presnejšie: heteroaromatika). Pozostávajú z pyridínového kruhu, ktorý je substituovaný karboxylovou skupinou (-COOO). Spolu s ďalšími dvoma izomérmi, kyselinou pikolínovou a kyselinou izonikotínovou, patrí do skupiny pyridínkarboxylových kyselín s empirickým vzorcom C6H5NO2.

Výskyt/vlastnosti

Kyselina nikotínová sa nachádza vo všetkých živých bunkách a ukladá sa v pečeni. Tvorí dôležitú zložku rôznych koenzýmov (NAD, NADP) a v tejto forme má ústredný význam pre metabolizmus bielkovín, tukov a sacharidov. Kyselina nikotínová je menej citlivá na teplo, svetlo a atmosférický kyslík ako iné vitamíny skupiny B.

Kyselina nikotínová je kryštalická pevná látka. Vyskytuje sa v dvoch polymorfných formách. Kryštalická forma II je prítomná pri izbovej teplote. Pri zahrievaní na 178,8 ° C bol pozorovaný slabý endotermický prechod tuhej fázy s ΔfusH = 0,81 kJ/mol na kryštalickú formu I. Táto sa potom topí pri 236,6 ° C s entalpiou topenia ΔfusH = 27,57 kJ/mol. [8]

Je odvodený od kyseliny nikotínovej Utorokkyselina nikotínová (Kyselina pyridín-3,5-dikarboxylová), ktoré sú osovo súmerné s pyridínom dva Karboxylové skupiny.

Syntéza/výroba

Kyselina nikotínová vzniká oxidáciou nikotínu kyselinou dusičnou. [9] Alternatívne sa môže pripraviť z chinolínu oxidáciou pomocou manganistanu draselného (KMnO4), pričom sa ako medziprodukt vytvára kyselina chinolínová: [9]

Nakoniec sa kyselina nikotínová získava aj oxidáciou 3-pikolínu manganistanom draselným: [10]

Dnes je dôležitá iba oxidácia 5-etyl-2-metylpyridínu (MEP) pomocou kyseliny dusičnej. [11]

biosyntéza

Je málo známe o biosyntéze kyseliny nikotínovej v hubách a rastlinách, najmä o použitých enzýmoch. Oxidačný rozklad tryptofánu cez kynurenín na kyselinu nikotínovú je pravdepodobne najbežnejší. [12]

Táto cesta však nehrá u ľudí úlohu, pretože skutočný účel niacínu, biosyntéza NAD, funguje aj s produktom rozkladu tryptofánu kyselinou chinolínovou. [13] [14]

Úloha/funkcia

Kyselina nikotínová sa podieľa na metabolizme bielkovín, tukov a sacharidov. Vo forme koenzýmov NAD/NADP a ich redukovaných foriem NADH + H + NADPH + H +, takzvaných redukčných ekvivalentov, je kyselina nikotínová z. B. zapojený do cyklu kyseliny citrónovej a dýchacieho reťazca. Pôsobí antioxidačne a zúčastňuje sa mnohých enzymatických procesov. Kyselina nikotínová je dôležitá pre regeneráciu pokožky, svalov, nervov a DNA.

Výskyt a potreba

Prirodzeným zdrojom kyseliny nikotínovej sú potraviny ako hydina, divina, ryby, huby, mliečne výrobky a vajcia. Pečeň, káva, kešu orechy, celozrnné výrobky, rôzna zelenina a ovocie tiež obsahujú kyselinu nikotínovú, aj keď je organizmom všeobecne lepšie využitá zo živočíšnych produktov. Vegáni si môžu prísť na svoje napríklad z arašidov, pšeničných otrúb, datlí, húb, pivovarských kvasníc, sušených marhúľ a strukovín. [15]

Denná potreba tela kyselinou nikotínovou závisí od jeho energetickej potreby. V priemere potrebuje dospelé telo asi 6,6 miligramov niacínu na výrobu 1 000 kilokalórií energie pre svoje bunky, tkanivá a orgány. Požiadavka pre ženy je 13 až 15 mg kyseliny nikotínovej denne, pre mužov 15 až 20 mg denne.

U dojníc sa niacín používa ako doplnková látka v krmive. Tu zaisťuje vyváženejšiu energetickú bilanciu. [16]

Príznaky nedostatku (hypovitaminóza)

Príznaky nedostatku sa vyskytujú zriedka, pretože telo môže produkovať NAD nielen z niacínu, ale aj z aminokyseliny tryptofán. Nízkobielkovinová strava alebo poruchy absorpcie môžu spočiatku viesť k nešpecifickým poruchám, ako je strata chuti do jedla, poruchy koncentrácie a spánku a určitá podráždenosť. Príznaky nedostatku kyseliny nikotínovej sú stále:

Kožné zmeny dermatitída
hnačka
depresie
Zápal sliznice úst a gastrointestinálneho traktu
Choroba: Pellagra

Výskyt Pellagrovej choroby súvisí so zavedením kukurice s nízkym obsahom tryptofánu mimo Strednej Ameriky. V krajine pôvodu, v Mexiku, je kukurica po zbere stále zvyčajne umiestnená v alkalickej vápennej vode a mokrá, čo uvoľňuje kyselinu nikotínovú v kukurici. Španielski dobyvatelia priniesli kukuricu do južnej Európy, Severnej Ameriky a Afriky bez použitia tejto techniky prípravy. Kvôli vyšším výnosom mnoho poľnohospodárov čoskoro prešlo z pšenice a jačmeňa na kukuricu. Výsledkom bolo, že u celej časti populácie, pre ktorú bola kukurica hlavným zdrojom potravy, sa objavili príznaky nedostatku kyseliny nikotínovej a tryptofánu. Súvislosť medzi pelagrou a výživou kukurice bola objasnená až na začiatku 20. storočia.

Dôsledky predávkovania (hypervitaminóza)

Hovorí sa o predávkovaní kyselinou nikotínovou v dávke 1,5–3 g denne. Pri príjme viac ako 500 mg denne, v jednotlivých prípadoch ešte menej, nastáva vazodilatačný účinok na pokožku a pri množstve viac ako 2 500 mg denne môže dôjsť k poklesu krvného tlaku, závratom a zvýšenému obsahu kyseliny močovej v krvi.

Kyselina nikotínová ako liečivá látka

Kyselina nikotínová (medzinárodný nechránený názov) sa používa na zníženie zvýšených hladín lipidov v krvi, keď samotná liečba statínmi nie je dostatočná. Kyselina nikotínová znižuje LDL cholesterol, Lp (a) a triglyceridy a zvyšuje HDL cholesterol. Sčervenajúce príznaky môžu obmedziť liečbu. Môže sa však pôsobiť pôsobením kyseliny acetylsalicylovej alebo laropiprantu, pretože tieto dve účinné zložky zabraňujú vazodilatačnému účinku prostaglandínov, ktoré v tom zohrávajú úlohu. Časté sú aj gastrointestinálne ťažkosti. Dlhodobé užívanie vysokodávkových doplnkov kyseliny nikotínovej môže zhoršiť glukózovú toleranciu a zvýšiť hladinu kyseliny močovej v krvi. Štúdie, ktoré dokazujú účinok kyseliny nikotínovej na predĺženie života, zatiaľ neexistujú. Nikotinylalkohol, ktorý je odvodený od kyseliny nikotínovej, má tiež vplyv na hladinu lipidov v krvi.

Na konci mája 2011 Národný inštitút zdravia (NIH) zastavil rozsiahlu štúdiu s viac ako 3 400 pacientmi, ktorí užívali tablety s predĺženým uvoľňovaním kyseliny nikotínovej súbežne s liekom simvastatín znižujúcim lipidy (Niaspan) prijaté. Niaspan nemohol znížiť mieru infarktu. Naopak, počet mozgových príhod sa zvýšil u pacientov, ktorí navyše Niaspan prijaté, ľahko. [17] [18] V júli 2011 sa rozdelenie: Niaspan ukončený, nástupnícky produkt Tredaptive, kombinácia kyseliny nikotínovej s laropiprantom sa nedokázala presadiť na trhu pre nepriaznivý pomer rizika a prínosu. [19]