Prolín - biológia
bezfarebná tuhá látka s amínovým zápachom [1]
1,35–1,38 g cm −3 (25 ° C) [1]
Rozklad: 220–222 ° C (forma D a L) [1]
210 ° C (racemát)
> 5110 mg kg -1 (potkan, orálne) [1]
L-prolín, skrátene Za alebo , [systematický názov: (S.) -Pyrolidín-2-karboxylová kyselina] je neesenciálna proteinogénna heterocyklická sekundárna látka α-Aminokyselina a je to kvôli svojej biosyntéze z pyrolín-2-karboxylovej kyseliny (presnejšie: (S.) - 3,4-dihydro-2H-kyselina pyrol-2-karboxylová), ktorá sa niekedy nesprávne nazýva Imino kyselina (klasifikácia, ktorá je už zastaraná).
V bielkovinách sa vyskytuje v obidvoch cis- ako aj v trans-viazaná konfigurácia. L-prolín má významný vplyv na zloženie bielkovín, pretože je vzhľadom na svoje množstvo podobný glycínu cis-Amidová väzba môže prerušiť α-helixy a β-listy. Môže tiež vytvárať svoje vlastné motívy, ktoré často fungujú ako signálne sekvencie pre iné proteíny.
príbeh
Názov prolín pochádza od Emila Fischera a je odvodený od pyrolidínu.
biosyntéza
Pre biosyntézu vrátane štruktúrnych vzorcov pozri webové odkazy v časti
L-prolín sa biochemicky vyrába z L-glutamátu. Na to je potrebných celkovo jedna molekula ATP a dve molekuly redukčných ekvivalentov vo forme NADPH.
L-prolín je prekurzorom L-hydroxyprolínu, ktorý sa tvorí so zapojením vitamínu C po zabudovaní do kolagénu a určuje jeho mechanické vlastnosti (choroba z nedostatku: skorbut). Katalyzované hydroxylázou sú prolylové zvyšky modifikované buď na β alebo na γ atóme tetrahydropyrolového kruhu, v závislosti od ich polohy v proteíne.
charakteristiky
Prolín je hlavne prítomný ako „vnútorná soľ“ alebo zwitterión, ktorého vznik možno vysvetliť skutočnosťou, že protón karboxylovej skupiny migruje na osamelý pár elektrónov na atóme dusíka aminoskupiny.
Zwitterión nemigruje v elektrickom poli, pretože je ako celok nenabitý. Presne povedané, je to tak v izoelektrickom bode (určitá hodnota pH), v ktorom má prolín tiež najnižšiu rozpustnosť vo vode.
Pretože atóm dusíka prolínu v peptidovej skupine nie je pripojený k atómu H, nemôže sa vytvoriť vodíková väzba. V takýchto bodoch polypeptidového reťazca nastáva narušenie sekundárnej štruktúry (zalomenie alebo zakrivenie). [3]
- Bočný reťazec: hydrofóbny
- Izoelektrický bod: pH = 6,30 [4]
- van der Waalsov objem: 90 Å 3 [5]
- Rozpustnosť v tukoch: LogP = -1,6 [5]
Funkcie
L-prolín je v ľudskom tele potrebný, napríklad na tvorbu kolagénu, proteínu, ktorý tvorí spojivové tkanivo a kosti. Je tiež známy ako „prerušovač špirály“ a často sa vyskytuje pri prechode z alfa špirály na inú sekundárnu štruktúru (často náhodná špirála). L-prolín sa používa ako biomarker v ekotoxikológii, napr. B. pre stres zo sucha, soľný stres, pretože ho rastliny čoraz viac vytvárajú, keď je vodná bilancia pod tlakom. L-prolín ako cyklická aminokyselina pôsobí ako pufer proti niektorým iónom, ktorý by inak mohol obmedziť aktivity enzýmov v cytoplazme.
Chemické použitie
Enantiomérne čistý prolín ako súčasť chirálnej zásoby je východiskovou látkou pre syntézu pomocnej látky Evans, CBS činidla, Endersovho činidla (RAMP/SAMP), a je široko používaným katalyzátorom pri organokatalýze. Literatúra o používaní (S.) - alebo (R.) -Prolín a jeho deriváty v stereoselektívnej syntéze sú rozsiahle. [6] Derivát L-prolínu sa používa ako chirálny selektor pri enantioselektívnej tenkovrstvovej chromatografii [7]. Terapeuticky a ekonomicky dôležitý liek kaptopril je syntetizovaný z L-prolínu.