Sorbitol - biológia
veľmi ľahko rozpustný vo vode: 2750 g · l −1 (30 ° C) [3]
Sorbitol [zɔrˈbiːt] (the Sorbitol tiež the Sorbitol, Glucitol alebo Hexán hexol) je jedným z alditolov (cukrových alkoholov) a používa sa v mnohých priemyselne vyrábaných potravinách (potravinárska prídavná látka E 420) ako náhrada cukru, nosič a zvlhčovadlo. Sorbitol je redukovaná polyolová forma glukózy a môže sa z nej vyrábať katalytickou hydrogenáciou. [4]
Výskyt a výroba
Sorbitol sa pôvodne vyrábal z plodov horského popola (jarabiny, Sorbus aucuparia), ktoré obsahujú až 12% sorbitolu. Vyskytuje sa ale aj v mnohých iných druhoch ovocia, najmä v odrodách ovocných drevín. Hrušky, slivky, jablká, marhule a broskyne stojí za zmienku, pokiaľ ide o ich vysoký podiel sorbitolu. Naproti tomu bobule a citrusové plody, ako aj ananás a hrozno obsahujú veľmi málo alebo žiadny sorbitol. [5]
Priemyselná výroba sa uskutočňuje z kukuričného a pšeničného škrobu. Sorbitol sa získava na základe glukózy (hroznového cukru). Tak ako všetky výrobky vyrobené v Európe prostredníctvom sacharifikácie škrobu, na trhu sorbitolu neexistujú žiadne geneticky upravené produkty, hoci na výrobu sorbitolu by bolo možné použitie geneticky modifikovaných organizmov.
Použitie a vlastnosti
Pri 2,4 kcal/g (10 kJ/g) poskytuje sorbitol menej kalórií ako stolový cukor (sacharóza) (17 kJ/g). Jeho sladkosť zodpovedá asi 40-60% v porovnaní so sacharózou. Pre metabolizmus v tele nie je potrebný žiadny inzulín. Sorbitol je preto vhodný na sladenie diabetických jedál a používa sa v týchto diétnych potravinách v Nemecku a Rakúsku. [6]
Sorbitol sa tiež používa ako zvlhčovadlo pri výrobe potravín, pretože má hygroskopické vlastnosti a chráni tak potraviny (napr. Horčicu, majonézu, toasty, sušienky, čokoládové a pralinkové náplne), kozmetiku a zubné pasty pred vysušením.
Keďže sorbitol sa v ústach rozkladá iba mierne, je len mierne kariogénny. [7] Sorbitol sa nachádza vo väčšine zubných pást na trhu. Je jedničkou v EÚ ako prídavná látka v potravinách E 420 S výnimkou nápojov je povolený ako prísada do takmer všetkých potravín v akomkoľvek vysokom množstve, aj keď požité množstvo väčšie ako 50 g/deň môže viesť k hnačkám, bolestiam plynu a bruchu. [8] Akákoľvek potravina, ktorá obsahuje viac ako 10% sorbitolu alebo iných polyolov, musí preto obsahovať aj znenie: „. pri nadmernej konzumácii môže mať laxatívny účinok. ““ [9]
Vytvorí sa esterifikácia sorbitolu kyselinou dusičnou Nitrosorbitol, komerčná výbušnina podobná glycerol trinitrátu.
Ďalej sorbitol slúži ako medziprodukt pri syntéze kyseliny askorbovej (vitamín C) z D-glukózy (hroznového cukru) podľa Reichsteina, pre ktorú sa oxiduje na zodpovedajúcu ketózu, L-sorbózu, ako ďalší medziprodukt.
neznášanlivosť
V prípade intolerancie sorbitolu (= malabsorpcia sorbitolu, intolerancia sorbitolu) je využitie sorbitolu v tenkom čreve úplne alebo čiastočne pozastavené. Ak je diagnostikovaná intolerancia sorbitolu, je potrebné sa vyhnúť výrobkom, ktoré obsahujú sorbitol ako náhradu cukru. Zvláštna opatrnosť je potrebná pri diabetických potravinách a dietetických/ľahkých výrobkoch. Malo by sa tiež zabezpečiť, aby takmer všetky bežné žuvačky a pastilky obsahovali sorbitol. Nachádza sa tiež v mnohých pôvodných druhoch ovocia, napr. B. broskyňa (0,9 g/100 g), marhuľa (0,82 g/100 g) alebo slivka (1,4 g/100 g) nezanedbateľné množstvo sorbitolu. V sušenom ovocí je koncentrácia kvôli strate vody ešte vyššia; napríklad koncentrácia v sušenej marhule je päťkrát vyššia (4,6 g/100 g) ako v čerstvom ovocí.
Ľudia s intoleranciou fruktózy tiež nesmú konzumovať sorbitol, pretože sa metabolizuje na fruktózu. [10]
Títo pacienti môžu mať intoleranciu sorbitolu okrem intolerancie fruktózy, čo si však vyžaduje samostatné lekárske objasnenie.
biochémia
V organizme je sorbitol medzistupňom polyolovej dráhy nachádzajúcej sa mimo pečene a môže sa premeniť na glukózu aj fruktózu. Okrem štiepenia sorbitolu dodávaného s jedlom sa týmto spôsobom postupuje aj pri syntéze fruktózy z glukózy, najmä vo vezikulovej žľaze, ktorá vyživuje spermie. Enzým aldóza reduktáza premieňa glukózu na sorbitol konzumáciou jedného NADPH/H +, enzým sorbitol dehydrogenáza oxiduje sorbitol na fruktózu, tentokrát získava jeden NADH/H + .
Metabolizmus sorbitolu hrá úlohu pri vývoji niektorých neskorých účinkov diabetes mellitus. Ak je prísun glukózy nefyziologicky vysoký, použije sa polyolová cesta, ktorej rovnováha je na strane sorbitolu a fruktózy. Pretože sa fruktóza rozkladá prakticky iba v pečeni a sorbitol a fruktóza nemôžu bunky opustiť, hromadia sa a posúvajú osmotickú rovnováhu bunky, čo v konečnom dôsledku vedie k opuchu buniek. Tomuto mechanizmu sa pripisuje najmä katarakta, ktorá však tiež zohráva úlohu pri diabetickej mikroangiopatii a neuropatii.
Terapeutické použitie
Vo vysokých dávkach pôsobí sorbitol ako osmotické diuretikum kvôli svojej vodnej príťažlivosti. Rovnaký mechanizmus účinku znamená, že sa dá použiť ako klystír.