Uhlíky; uren

Výskyt a Skupinová charakteristika
Karboxylové kyseliny obsahujú veľkú skupinu organických kyselín, ktoré sú v prírode rozšírené. Zahŕňajú napríklad kyselinu mravčiu a kyselinu octovú. Niektoré z karboxylových kyselín sú vo svojej čistej forme vysoko korozívne a toxické, malé množstvo však konzumujeme aj v potravinách: napríklad kyslá kapusta je fermentovaná kyselinou mliečnou, hrozno obsahuje prírodnú kyselinu vínnu, citrusové plody kyselinu citrónovú, jablká a hrušky kyselinu jablčnú a rebarboru, dokonca aj kyselinu šťaveľovú.

kyseliny octovej

Rozlišovacím znakom molekuly karboxylovej kyseliny je skupina COOH, Karboxylová skupina (tiež zastaraná karboxylová skupina). Nasýtené karboxylové kyseliny bez dvojitých väzieb v uhlíkovom skelete sú nasýtené, stávajú sa Alkánové kyseliny zavolal. Podľa názvoslovia sa názvy tvoria podľa základnej štruktúry porovnateľných alkánov s koncovkou -kyselina je pripojený. Karboxylové kyseliny tiež Mastné kyseliny nazývané pretože vytvárajú molekuly tuku.

Kyselina mravčia octová kyselina Kyselina propiónová Kyselina maslová
Kyselina metánová Kyselina etánová Kyselina propánová Kyselina butánová

Rozdelenie karboxylových kyselín

kyseliny octovej

Medzi mononenasýtené mastné kyseliny patrí napríklad kyselina olejová nachádzajúca sa v rastlinných tukoch (cis-Kyselina 9-oktadecénová) alebo kyselina palmitolejová (cis-Kyselina 9-hexadecénová), polynenasýtená s niekoľkými dvojitými väzbami kyselina linolová (cis-cje-Kyselina 9,12-oktadekadiénová) alebo kyselina linolénová (cis-cis-cis-Kyselina 9,12,15-oktadikatrienová). Podľa nomenklatúry číslovanie môže začať na atóme uhlíka karboxylovou skupinou alebo naopak od posledného atómu uhlíka, ktorý sa nazýva omega odkazovaný ako. Počítanie od konca omega sa zvyčajne používa iba pri klasifikácii mastných kyselín: Kyselina olejová by preto bola omega-9 mastná kyselina. Nachádza sa hlavne v živočíšnych tukoch trans-Mastné kyseliny.

Rastlinné oleje sa získavajú z olejnín. Na rozdiel od éterických olejov obsahujú rastlinné oleje zmes nízkoprchavých mastných olejov. Hustota rastlinných olejov sa líši v závislosti od zloženia. Jedným z najťažších rastlinných olejov je ricínový olej, ktorý sa získava zo semien ricínovej rastliny lisovaním za studena. Vysoká hustota je spôsobená hlavnou zložkou kyselinou 12-hydroxy-9-oktadecénovou (kyselinou ricínolejovou). Ricínový olej je dôležitou surovinou pre kozmetický a náterový priemysel.

Priezvisko
Surový materiál
Hustota g/cm3
Repkový olej
Repka
0,91
olivový olej
Kôstkové ovocie olivovníka
0,91
Slnečnicový olej
Slnečnicové semienka
0,92
arašidový olej
Arašidové semená
0,92
Svetlicový olej
Oranžové ovocie
0,92
Sójový olej
Semená sóje
0,93
olej z ľanových semienok
Ľanové semená
0,93
ricínový olej
Semená ricínových bôbov
0,95

Dikarboxylové kyseliny sa dajú rozpoznať podľa ich dvoch skupín COOH. Patria sem kyselina šťaveľová (kyselina etándiová), kyselina malónová (kyselina propándiová), kyselina jantárová (kyselina butándiová) alebo nenasýtená kyselina fumarová ( trans-Kyselina buténdiová) ako príklad nenasýtenej dikarboxylovej kyseliny. The Hydroxykarboxylové kyseliny ďalej obsahujú najmenej jednu skupinu OH. Jednoduchým zástupcom tejto skupiny je kyselina mliečna (kyselina hydroxypropánová). Hydroxykarboxylové kyseliny s niekoľkými skupinami COOH zahŕňajú kyselinu citrónovú a kyselinu vínnu. Oboje aromatické karboxylové kyseliny skupina COOH je naviazaná na benzénový kruh ako v kyseline benzoovej. Kyselina ftalová je aromatická dikarboxylová kyselina. Ak je benzénový kruh tiež pripojený k skupine OH, získajú sa aromatické hydroxykarboxylové kyseliny, ktoré zahŕňajú kyselinu gallovú alebo kyselinu salicylovú.

V porovnaní s alkoholmi s krátkym reťazcom sú teploty varu alkánových kyselín s krátkym reťazcom ešte vyššie, pretože molekuly na karboxylovej skupine sú ešte viac polarizované. Atóm vodíka v karboxylovej skupine je polarizovaný v opačnom smere ako atóm kyslíka v dvojitej väzbe. Molekuly sa navzájom priťahujú a vytvárajú sa vodíkové väzby. Alkánové kyseliny s krátkym reťazcom sa tvoria navzájom Diméry, sú to dve molekuly, ktoré vstupujú do dvojitého systému cez vodíkové väzby.

uhlíky

Kyselina metánová + vodný mravčan + hydróniový ión

uren

Názov kyseliny Názov solí Využitie
Kyselina mravčia Formáty čistiace prostriedky
octová kyselina Octany Konzervácia potravín
Kyselina propiónová Propionát Predtým na konzerváciu
Kyselina maslová Butyrát Výroba plastov
Kyselina stearová Stearáty Výroba mydla a sviečok
Kyselina mliečna Laktáty Stolová soľ nahradzujúca diétne jedlo
Kyselina jablčná Maláty Konzervácia potravín
Kyselina citrónová Citráty Acidulanty
Kyselina vínna Vínany Acidulanty
Kyselina benzoová Benzoany Konzervácia potravín

Chemické reakcie (príklady)

a) Typickou chemickou reakciou karboxylových kyselín je esterová reakcia s alkoholom. Výsledkom esterifikácie glycerolu s tromi mastnými kyselinami je molekula tuku.

b) Ak dve molekuly karboxylovej kyseliny reagujú s elimináciou vody, získajú sa zodpovedajúce anhydridy karboxylovej kyseliny. Napríklad anhydrid kyseliny octovej je tvorený z dvoch molekúl kyseliny octovej. Pretože by sa to však za prítomnosti kyseliny octovej okamžite znovu rozpadlo, v praxi sa volia iné spôsoby výroby anhydridov.

c) Halogénkarboxylové kyseliny sa môžu pripraviť substitučnou reakciou. Látky v tejto skupine sú výnimočne reaktívne. Sú tiež silnejšími kyselinami ako karboxylové kyseliny. S vodou znova reagujú za vzniku zodpovedajúcej karboxylovej kyseliny a chlorovodíka. Reakciou s amoniakom vznikajú aminokyseliny, ako je glycín (kyselina aminoetánová), ktoré majú veľký význam ako stavebné prvky pre bielkoviny.

Výroba aminokyseliny glycín z kyseliny octovej
Krok 1: substitúcia halogénu
Krok 2: reakcia s amoniakom
Výroba

Použitie karboxylových kyselín a ich solí je všestranné. Slúžia ako prísady do potravín a sú dôležitými medziproduktmi pre mnoho ďalších látok a skupín látok v organickej chémii. Vyžadujú sa napríklad pri výrobe vonných látok, plastov, liekov alebo farbív.

Vytvorte knihu jednotlivo: Karboxylové kyseliny so základným textom