Aromatici-1 2011-2012
Dokumenty
Aromatické zlúčeniny aromatické jadro (1-n) - jednoduché alebo kondenzované kruhy
Aromatické jadro svojou biosyntézou špecializuje živočíšnu ríšu zvieratá biosyntetizujú aromatický kruh - okrem jadra A estrogénových pohlavných hormónov (v mužských hormónoch kruh A nie je aromatizovaný) po zmene metabolizmu v metabolitoch fenolov - dôležitá trieda aromatických zlúčenín
Kritériá štúdie benzénové jadro + fenolový hydroxyl OH
fenolové zlúčeniny boldin, morfín (alkaloidy) tymol (terpén) I. Biogenéza - 3 hlavné hlavné II. Štruktúra -7 tried
1. Cesta kyseliny pyrohroznovej kyseliny shikimovej (C3) 2. Cesta aktivovanej kyseliny octovej (acetyl-CoA, C2) 3. Cesta kyseliny mevalonovej (mevalonát)
1. Cesta kyseliny shikimovej v kyseline pathovej (C3)
2. Cesta aktivovanej kyseliny octovej (acetyl-CoA, C2)
3. Cesta kyseliny mevalonovej (mevalonát)
II. Štrukturálna klasifikácia Zlúčeniny typu C6 (benzénové jadro) - Hydrochinón a deriváty - Deriváty floroglucinolu Zlúčeniny typu C6-C1 - Deriváty saligenolu - Deriváty aldehydu a kyseliny salicylovej - Deriváty vanilky - Deriváty kyseliny gallovej (galínové taníny) Zlúčenina C6-C2 (zriedkavé) C6-C3 (fenylpropánový kruh) - deriváty kyseliny kávovej
Typ zlúčeniny C6-C3-O (benzopyránové jadro) O - Kumaríny O - CromoneO O O
Zlúčeniny typu (C6-C3) n - Lignany Zlúčeniny typu C6-C3-C6 (flavanové, izoflavánové jadro) - Flavonoidy 3 '2' 18
Vytvorte kondenzát - chinón - antracenderivai
kyselina kávová kyselina fenylpropánová H O O COOH
kyselina chlorogénna kyselina fenylpropánováOH O OH
kamferol flavonolOHC6HO1O5 O 1
arbutocid pochádzajúci z benzénu
AROMATICKÉ ZLÚČENINY TYPU C6 1. Deriváty hydrochinónu Hydrochinón a éterové derivátyOH OC H3 O C 2 H 5 OH
OC H3OH hydrochinónHeterozidOC6H11O5 OC6H11O5 O
OH etyl-hydrochinónOOH OH OH
OH metoxy-hydrochinónCH20COCH3
Respndire Ericaceae, Fabaceae, Rosaceae, Caprifoliaceae Farmakologické účinky - močové antiseptikum - inhibícia syntézy melanínu (hydrochinón, metylhydrochinón) Terapeutické indikácie - infekcie močových ciest, katar močového mechúra, cystitída, uretritída, pyelonefritída - trávenie - leukomelanoderma
RASTLINNÉ VÝROBKY S AROMATICKÝMI ZLÚČENINAMI TYPU C6
UVAE-URSI FOLIUM Arctostaphylos uva-ursi sin. Arbutus uva-ursi/Ericaceae, medvedie hrozno - chránené zákonom
Chemické zloženie arbutozid (4–14%) deriváty hydrochinónu: metylbutozid, pyrosid, piceozid, 2-galloylbutosid
Ďalšie zložky: - hydrolyzovateľné taníny - flavonozidy - heterozidy mycetol-kvercetolu - pentacyklické triterpény - organické kyseliny
Farmakologické účinky Močové antiseptické a antilitiázy Hydrochinón - uvoľňovaný v močových cestách - pH = 8 8,5 (hydrogenuhličitan sodný, strava) - bakteriálne enzýmy - metabolizované v čreve, pečeni (glukuronid, sulfai) - vylučované obličkovými antimikrobiálnymi látkami (Staphylococcus aureus, Bac, Escherichia coli, Mycobacterium, Shigella) diuretikum (flavonoidy, pentacyklické triterpény) protizápalové (pentacyklické triterpény) - inhibítor kyseliny ursolovej v sérovom antidiarrheálnom doplnku, hemostatický (triesloviny)
Terapeutické použitie katar močového mechúra, cystitída, uretritída, pyelonefritída, litiáza hnačka forma podania: infúzie, odvary, hydroalkoholický extrakt (alkalizácia pomocou sódy bikarbóny). Nízka tolerancia horkej chuti, adstringent (triesloviny). Kontraindikácie pacienti so žalúdočnými poruchami (ťažké, staré). tehotné ženy (uterotonický účinok) hydrochinón je cytotoxický (v dávkach nad 1 g)
VITIS IDAEAE FOLIUM Vaccinium vitis-idaea/Ericaceae
Chemické zloženie arbutozid (3 - 8%), acylderiváty metyl-arbutozidu: pyrosid, 2-kofeoyl arbutozid Ďalšie zložky: flavonozidy pentacyklické triterpénové taníny Účinky, použitie rovnaké ako v prípade folie Uvae-ursi náhrada za folium Uvae-ursi> TURIULI č. 2
MYRTILLI FOLIUM, Vaccinium myrtillus/Ericaceae Arbutosid chemické zloženie (1,5%) Ďalšie zložky: pentacyklické deriváty triterpénu kondenzované triesloviny fenylpropánové zlúčeniny: kyselina kávová, kyselina chlorogénová flavonoidy: cvercetol heterosidy Kridné soli Mgido, epimirtín Akčné hypoglykemické sťahujúce látky (soli Cr) čistiace
Adjuvans používa pri cukrovke typu II stimuláciu metabolických funkcií NORMODIAB DIETARY TEA comp. - zeleninový prášok z listov čučoriedok (Vaccinium myrtillus), moruše čiernej a bielej (Morus alba, M.nigra), brezy (Betula verrucosa), orecha (Juglans regia), fazuľových strukov (Phaseolus vulgaris), štandardizovaného extraktu z ovocia čučoriedky (Vaccinium myrtillus) - adjuvantná cukrovka
Štruktúra - fluoroglucinolové jednotky substituované alkylovými radikálmi - spojené metylénovými mostíkmi OH HO CH3
Tautoméria (fenolové formy chinónu) OH O O O
Rspndire Dryopteris filix-mas (Polypodiaceae) - Filicis rhizoma Humulus lupulus (Cannabaceae) - Lupuli strobuli Hagenia abyssinica (Rosaceae) - Kousso flos Mallotus philipinensis (Euphorbiaceae) - Rottlerae glandulae sin. KamalaChemické štruktúryO H7C3 OC CH2 HO H3C CH3OH O
Biogenéza polykondenzačnej dráhy acetyl-CoA s malonyl-CoA
Farmakologické účinky anthelmintikum - pásomnica (Filicis rhizoma) tenifug a preháňadlo - - i -kosín, protokosín (Kousso flos) - rotlerín (Rottlerae glandulae) antibakteriálny - Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Tricophylon mentagrophytes isolupulon, humus anti RLO); inhibícia peroxidácie lipidov zabraňuje resorpcii kostí z osteoporózy - humulónu
RASTLINNÉ VÝROBKY S DERIVÁTMI FLOROGLUCINOLU
FILICIS RHIZOMA Dryopteris filix-mas/Polypodiaceae
Chemické zloženie oleoresin (6,5-15%) - surový fylicín (1,6%) - deriváty fluoroglycinolu kondenzované s butanónom: monoméry, diméry, triméry, tetraméry (lipofilné) papraď) škrob, oze, prchavý olej, mastný olej O H7C3 OC CH2 HO H3C CH3OH HO CH3OH CH2 HO H3C CH3 COOH C3H7 OH O
filicín (syn.ac. filicic, monomér = ac filicinic)
Anthelmintikum - črevné červy (Taenia solium, Ascaris, Ankylostoma, Diostonum) - pečeňové červy (Fasciola hepatica) mechanizmy účinku - ochrnutie hladkého svalstva, - hemolýza - vyzrážanie bielkovín alkalizácia žalúdočnej šťavy, soľné preháňadlá Farmaceutické formy Extractum filicis, Extractum filicis často (20% surový filicín), Extractum filicis siccum; želatínové kapsuly s 0,51 g, emulzie
LUPULI STROBULI Humulus lupulus L./Cannabaceae Lupuli glandulae (Lupulinum) - peri glandulari
Chemické zloženie Lupuli glandulae oleoresin (15-30% prenyl-acylfloroglucinolov) - humulón, lupulón izohumulón, kohumulón, adhumulónOH O
-prchavý olej s mono-, seskviterpenoidmi (-humumulén), metyl-butenolom ďalšie zložky - taníny (2 - 4%), horké zložky, glykozidické flavonoly (rutosid, cvercitrozid), kalchón (xantohumol), flavanón (izoxantohumol), estrogénové zlúčeniny
Farmakologické účinky - mierne sedatívum, fytotransmiter, navodzuje spánok - horké tonikum - hypnotikum metyl-butenolom
metyl-pentenol (syntetický hypnotikum) - antibakteriálny (Bacillus, Staphylococcus, Tricophylon) humulón, lupulón, izohumulón - protinádorový účinok: xantohumol inhibuje proliferáciu - antioxidant (humulon, lupulon) - spazmolytický, protizápalový na úrovni trávenia (dráždivé črevo, b. Crohn) - inhibuje kostnú resorpciu z osteoporózy (humulon) - anafrodiziakum (estrogénové zložky)
Použitie - nespavosť, úzkosť, neurózy - sú spojené s liekom Valerian pri liečbe nervozity, porúch spánku, nervovej gastropatie, menopauzy - farmárskych foriem. - 2 - 3% infúzia, extrakt - caete, pilulky (lupulín) UZAVRETÝ ČAJ, HOVELETTEN SEDATÍVNY ČAJ, BALDRIPARAN, VIVINOX - extrakty z Lupuli strobuli, Valerianae rhizoma cum radicibus, Passiflorae herba
II. AROMATICKÉ ZLÚČENINY TYPU C6-C1 1. Deriváty saligenolu 2. Deriváty kyseliny salicylovej 3. Vanillalové derivátyCH