Fenetylamín - biológia
chudobné na vodu (4,3 g l −1 pri 20 ° C) [1]
200 mg kg -1 (morčatá, perorálne) [4]
Fenetylamín, tiež β-Fenyletylamín (PEA) alebo so správnym chemickým názvom 2-fenyletylamín, je rozšírený v rastlinách ako predchodca benzylizochinolínových alkaloidov. Fenetylamín sa nachádza v horkom mandľovom oleji a kakaových bôboch. Taktiež sa zistil v mozgu a moči. Biogénny amín fenetylamín ako základná látka katecholamínov a mnohých halucinogénov je spájaný s rozvojom pocitov potešenia a šťastia. [2] Fenetylamín sa štiepi monoaminooxidázami (MAO). [5]
Fenyletylamín je základnou látkou fenyletylamínovej skupiny.
chémia
syntéza
Fenetylamín je prírodná zlúčenina, ktorá sa biosyntetizuje z aminokyseliny fenylalanínu enzymatickou dekarboxyláciou. V ďalšom možnom variante syntézy benzaldehyd kondenzuje s nitrometánom za vzniku nitrostyrénu. Hydrogenáciou sa získa PEA.
Štrukturálne úvahy
Homológy: Ďalším homológom vyššieho bočného reťazca je amfetamín (-β-etyl verzus izopropyl), sú známe ďalšie homológy. Meskalín je príkladom jedného Fenylové jadro-Derivát (substituovaný 3,4,5-trimetoxyskupinou). Zároveň jadro- a Napríklad noradrenalín je substituovaný bočným reťazcom. V súhrne sú tieto rozmanité štruktúrne varianty zastúpené v skupine fenyletylamínov.
účinok
Požitá PEA nemá žiadny vplyv na človeka. Ani pri dávkach 1 600 mg perorálne alebo nazálne a 50 mg intravenózne nedošlo k žiadnemu účinku. [6] Dôvodom môže byť to, že PEA sa rýchlo odbúrava v tele človeka a zvierat. [7]
Pacienti užívajúci inhibítor monoaminooxidázy (na liečbu depresie) by sa mali vyhnúť užívaniu PEA, pretože to vedie k prudkému zvýšeniu krvného tlaku a bolestiam hlavy. [8]
Biologický význam
Podľa štúdie Katedry bunkovej biológie a neurobiológie na Harvardskej lekárskej fakulte [9] obsahuje moč niektorých dravých cicavcov zvýšené množstvo fenetylamínu. Určité korisťové zvieratá (tu: myši a potkany) vnímajú látku čuchovo a vyhýbajú sa oblastiam kontaminovaným dravým močom cicavcov.