Nitroglycerín - biológia

žiadny MAK, ako karcinogénny [1]

Nitroglycerín, Glycerol trinitrát alebo Glycerol trinitrát, tiež Ester glycerolu s kyselinou tris-dusičnou je výbušnina s molekulárnym vzorcom C3H5N3O9. Okrem toho, že sa používa ako výbušnina, používa sa aj v medicíne kvôli vazodilatačnému účinku.

Bežný názov nitroglycerín je zavádzajúci podľa nomenklatúry IUPAC, ako predpona Nitro- označuje NO2 skupinu viazanú na uhlík. V glyceroltrinitráte je však alkylový radikál každý prostredníctvom mostíkového kyslíkaatóm jedného dusíkanaviazaný na atóm, a preto je to triester kyseliny dusičnej.

Ešte presnejšie ako Glycerol trinitrát by bolo meno Glycerín tris (dusičnan), predpona tris znamená, že kyslý zvyšok nie je kondenzát tvorený tromi molekulami HNO3, ale bol trikrát esterifikovaný vždy jednou molekulou. Od označenia Glycerín len bežný názov trojsýtneho alkoholu Propán-1,2,3-triol je pre svoj ester kyseliny dusičnej (t.j. tzv Nitroglycerín) názov Propanetriol trinitrát tiež správne.

„Glycerol“ je tiež iný názov pre glycerín, ktorý má správny koniec -olej lebo namiesto toho nesie alkohol -v, ktorý je vyhradený pre alkíny. Okrem toho na rozdiel od „propántriolu“ zahŕňa aj polohu hydroxylových skupín, hoci sa predpokladá, že glycerín je bez akejkoľvek indikácie.

príbeh

V roku 1847 po prvýkrát predstavil turínsky lekár a chemik Ascanio Sobrero Nitroglycerín z ktorého v roku 1867 Alfred Nobel vyťažil dynamit. V roku 1875 vyrobil z nitroglycerínu a dusičnanu celulózy (kolodiovú vlnu) doteraz najsilnejšiu komerčnú výbušninu, trhaciu želatínu. Táto zmes sa potom o krátky čas neskôr použila v najtvrdšej primárnej hornine pri výstavbe Gotthardského tunela vo Švajčiarsku s vynikajúcim úspechom. Slabšie želatínové dynamity sa z toho vyrábali pomocou prísad. Použitím dusičnanu amónneho v týchto zmesiach spoločnosťou Nobel sa vytvoril základ pre dnes používané výbušniny.

Prezentácia a extrakcia

Glycerín trinitrát sa vyrába esterifikáciou troch hydroxylových skupín bezvodého glycerínu zmesou kyseliny dusičnej a kyseliny sírovej, takzvanej nitračnej kyseliny:

Rozlišuje sa medzi diskontinuálnymi a kontinuálnymi výrobnými procesmi. V prípade diskontinuálnych procesov sa na začiatku naplní určité množstvo kyseliny dusičnej a pri silnom ochladení sa pridá malé množstvo glycerínu. Vzhľadom na tvorbu tepla a autokatalytický rozklad pri teplotách nad 30 ° C tieto metódy často zahŕňajú nevyčísliteľné riziká. Výskyt pár nitroglycerínu môže viesť k strate vedomia v dôsledku účinku na zníženie krvného tlaku (pozri vyššie), čo znemožňuje kontrolu teplôt počas výroby a zvyšuje pravdepodobnosť nekontrolovaného rozkladu.

Aby sa udržalo čo najmenšie množstvo glyceroltrinitrátu v jednotlivých stupňoch spracovania a aby sa zvýšila produktivita, boli vyvinuté kontinuálne výrobné procesy. V najjednoduchšom prípade sa dusičnanová kyselina a glycerín kontinuálne privádzajú do chladeného potrubného systému a zmiešajú sa tam kvôli podmienkam laminárneho prúdenia. Najmodernejšie procesy využívajú vstrekovacie čerpadlá, v ktorých prúdiaca kyselina dusičná vytvára podtlak, s ktorým je glycerín nasávaný a vírený prúdom kyseliny. Reakčná teplota je okolo 70 ° C.

Všeobecne si syntéza glyceroltrinitrátu vyžaduje osobitnú starostlivosť a znalosti pri zaobchádzaní s nebezpečnými látkami, preto sa môže vyrábať iba v profesionálnych laboratóriách alebo v technických výrobných zariadeniach.

charakteristiky

Za štandardných podmienok je glyceroltrinitrát bezfarebná kvapalina bez zápachu a slabo rozpustná vo vode. Má sladkú chuť a dokonca aj malé množstvo glyceroltrinitrátu (10 mg alebo 0,15 mg/kg telesnej hmotnosti) vedie k bolestiam hlavy. Teplota topenia je 2,8 ° C alebo 13,5 ° C, v závislosti od polymorfu. Glycerín trinitrát exploduje z výšky jedného centimetra pri skúške kladivom pomocou 2 kg kladiva. Kvapalina sa za extrémne krátky čas úplne premení na plynné produkty, čo vedie k masívnemu zväčšeniu objemu. [7]

Typ: sekundárne výbušniny
Rýchlosť detonácie: 6700–8500 m/s (7600 m/s (hustota: 1,599 g/cm³) [8]))
Vydutie oloveného bloku: 52 cm³/g [8]
Citlivosť pri náraze: 0,2 J [8]
Citlivosť na trenie: bez reakcie až do zaťaženia kolíka 350 N [8]
Skúška oceľovým puzdrom s medzným priemerom: 24 mm [8]

Rovnica rozpadu (všeobecne)

Glycerín trinitrát sa rozkladá na oxid uhličitý, vodu, dusík a oxid dusnatý:

použitie

výbušný

Glycerín trinitrát sa používa ako výbušnina. Avšak kvôli silnej citlivosti na otrasy a vibrácie je manipulácia pomerne ťažká. V roku 1867 sa Alfredovi Nobelovi podarilo uskladniť trinitrát glycerolu v kremeline. Výsledný dynamit sa používal ľahšie. Ale pretože jeho 25-percentný podiel neaktívnej kremeliny znížil výbušnú silu, Nobel v roku 1875 vyrobil aj výbušnú želatínu, čo je ideálne rozpadajúca sa zmes nitroglycerínu a bavlny z pištole (dusičnan celulózy, ballistite alebo kordit). Kvôli vysokému bodu tuhnutia bol glyceroltrinitrát čiastočne nahradený ako výbušná zložka nitroglykolom (etylénglykol dinitrát; EGDN), ktorý zamŕza iba pri -22 ° C. Nitroglykol je však dosť prchavý, a preto sa neodporúča v teplých krajinách, kde je iba malé percento oleja v celkovej výbušnine. Glycerín trinitrát je na druhej strane stále dôležitou súčasťou mnohých práškových palív. Ak sa pridá v malom množstve, zvyšuje sa výbušná sila výbušnín obsahujúcich dusičnan amónny.

liek

Pre svoj vazodilatačný účinok - uvoľňovaním oxidu dusnatého - sa nazýva Glycerol trinitrát ako liek na angínu pectoris, srdcové zlyhanie (Nitrolingválny sprej na čerpadlo), ako aj na análne trhliny (krém). Pozri tiež organické dusičnany. Pod tajným názvom „Glonoine“ bol alkoholový roztok predpísaný aj samotnému Alfredovi Nobelovi proti jeho angíne pectoris. Srdcové infarkty sa označujú aj ako „nitro rezistentné“, pretože vazodilatačný účinok uvoľneného oxidu dusnatého nemá terapeutický účinok, ak sú upchaté srdcové tepny.

Okrem použitia pri angíne pectoris sa používa aj v urgentnej medicíne pri zlyhávaní ľavého srdca a srdcových pľúcnych edémoch, pretože znižuje predpätie srdca. Ďalšou oblasťou použitia je hypertenzná kríza a spastický močovod a žlčová kolika. Treba však poznamenať, že pri užívaní lieku Sildenafil (Viagra) sa užívalo až 72 hodín pred užitím produktu. [9]

Aplikácia pri osteoporóze sa v súčasnosti skúma. Denné použitie masti obsahujúcej nitroglycerín významne zvýšilo hustotu kostí v štúdii kanadských vedcov. Nie je však dokázané, či to znižuje riziko zlomenín kostí. Účinok sa vysvetľuje priamou inhibíciou osteoklastov uvoľňovaným oxidom dusnatým. [10]

Vedľajšie účinky

Medzi vedľajšie účinky lieku patrí zvýšenie intrakraniálneho tlaku, možná reflexná tachykardia, ako aj bolesti hlavy, návaly horúčavy a pocit tepla. [9]

Vezmite prosím na vedomie rady týkajúce sa zdravotných tém!

Obchodné názvy

Corangin Nitrospray (D), Deponit (D, A, CH), Glytrin (A), Minitran TM (CH), Minitrans (D), Nitrangin (D), Nitro (D, A), Nitroderm (D, A, CH) ), Nitro-Dur (A, CH), Nitronal (CH), Nitrolingual (D, A), Perlanganit (D, A, CH), Trinitrin (CH), Trinitrosan (D), Rectogesic (masť), rôzne generiká ( CH). [11] [12] [13]