Polychlórované naftalény - chemická škola
Polychlórované naftalény
Polychlórované naftalény (PCN) sú chlórované uhľovodíky vyrobené chloráciou naftalénov.
nomenklatúra
75 izomérnych PCN sa používa v technológiách a toxikológii so skratkou PCN-X kde X môže znamenať číslo od 1 do 75. [1] Takto určené PCN-48 alebo PCN 48 látka 2,3,6,7-tetrachlórnaftalén. Zmesi PCN sa často určujú spojením izomérov, ktoré obsahujú: PCN-33/34/37, PCN 28/43 alebo PCN-38/40.
charakteristiky
Chemické vlastnosti
Všeobecný vzorec je C10H8 - nCln, kde môže byť najviac 8. Rovnako ako u dioxínov a polychlórovaných bifenylov (PCB) existujú rôzne kongenéry PCN. Zo 75 teoreticky možných kongenérov s jedným až ôsmimi atómami chlóru sa 67 používa v technických produktoch PCN. [2] Takmer všetky výrobky obsahujú zmes rôznych izomérov.
použitie
PCN majú insekticídny a fungicídny účinok, a preto sa používajú ako prostriedky na ochranu dreva. Na lodiach slúžia ako prísada do vodeodolných farieb na kov. Používajú sa tiež ako náhrady polychlórovaných bifenylov v syntetických živiciach a tesniacich zmesiach, ako spomaľovače horenia a ako zmäkčovadlá. Odhadovaná globálna výroba PCN bola do roku 1998 150 000 ton [3], pričom výroba vo väčšine krajín bola od roku 1970 prísne obmedzená. PCN sa predtým používal aj v dymovej munícii. Možné dôsledky emisií PCN a podobných látok z dymovej munície do životného prostredia sú popísané v dokumente švajčiarskej armády, ktorý bol dlho držaný pod zámkom: Strelivo používané pri cvičeniach na zahmlievanie počas druhej svetovej vojny viedlo k nútenému zabitiu 15 000 kusov dobytka v dôsledku závažných príznakov otravy. [4]
Biologický význam a toxicita
Rovnako ako iné chlórované uhľovodíky (napr. Pentachlórfenol, polychlórované dibenzodioxíny a dibenzofurány), PCN môžu spôsobovať chlórové akné. Priamy kontakt pokožky s chlórovanými naftalénmi alebo ich prachovými sublimátmi vedie k typickým zmenám pokožky, nervozite, chudnutiu a anémii; pečeňová dystrofia je možná aj pri inhalácii. [5] Na označenie následkov otravy bol rok 1918 odvodený od Perchlórnaftalén názov Perna choroba reliéfne. [6]
Testy na ošípaných, kravách, potkanoch a ovciach preukázali, že toxicita stúpa s počtom atómov chlóru. Mono-, di- a trichlórované zlúčeniny vykazovali malú alebo žiadnu toxicitu, tetra- a vysoko chlórované naftalény, dokonca aj v nižších dávkach, viedli k systémovým chorobám až do smrti zvierat vrátane. [7]
O PCN sa diskutuje ako o perzistentných organických znečisťujúcich látkach, ktoré majú byť zahrnuté do Štokholmského dohovoru.