Retinol - biológia
Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?
Antibiotiká z baktérií
Migrácia buniek: novoobjavená funkcia známeho proteínu
Molekulárny kompas na zarovnanie buniek
Čo robí listy na jeseň starnúcimi
Demokracia perličiek
Prostredie spoločnosti Ekembo: Ľudia tiež žili v otvorenej krajine
| Genetika | Poľnohospodárstvo, lesníctvo a chov zvierat
Pšeničná odroda vznikla krížením divých tráv
Aké horúce je príliš horúce na život hlboko pod dnom oceánu?
Retinol
Retinol, tiež Vitamín A1 alebo Axerophthol, je základný vitamín rozpustný v tukoch. Chemicky povedané, retinol patrí k diterpenoidom a je to monohydrát, primárny alkohol. Kruh šiestich atómov uhlíka, ktorý obsahuje, sa nazýva β-ionónový kruh a molekula má tiež množstvo konjugovaných dvojitých väzieb, ktoré sú rozhodujúce pre jeho účasť na vizuálnom procese.
Často, dokonca aj v mnohých učebniciach, sa retinol rovná iba s vitamínom A. Vitamín A je však skôr skupina β-ionónových derivátov, ktoré majú rovnaké biologické spektrum aktivity ako all-trans-retinol, s výnimkou provitamínov A. [3]
príbeh
Retinol objavili Elmer McCollum a Marguerite Davis v roku 1913. [4] Popísali ho ako vitamín rozpustný v tukoch a jeho dôležitosť ako antixeroftalmický faktor. Čistú výrobu retinolu z oleja z tresčej pečene uskutočnil až o 20 rokov neskôr Paul Karrer.
Prvú úplnú syntézu retinolu dosiahli v roku 1947 holandskí chemici Jozef Ferdinand Arens a David Adriaan van Dorp postupným znižovaním tretinoínu. Táto syntéza bola podľa nich pomenovaná syntéza Arens-van Dorp. [5]
Výskyt
Medzi prírodné zdroje retinolu patria ryby, pečeňové výrobky, maslo, vaječné žĺtky a mliečne výrobky.
metabolizmus
Metabolizmus vitamínu A je v podstate riadený takzvanými RBP (proteíny viažuce retinol). Iba s ich pomocou môže byť vitamín A použitý v tele, čo znamená, že nedostatok týchto bielkovín môže viesť k podobným príznakom ako príznaky nedostatku samotného vitamínu A (hypovitaminóza).
Ak prebytok retinolu nie je schopný viazať sa na RBP, vyskytujú sa príznaky otravy. Zohrávajú preto rozhodujúcu úlohu aj pri hypervitaminóze A. Pretože majú takzvaný zinkový prst, stopový prvok zinok je dôležitý pre celú rovnováhu vitamínu A - v prípade nedostatočnej ponuky aj nadmernej ponuky.
Reakcie
Syntéza aktívnych zlúčenín vitamínu A je založená na estere retinolu (väčšinou palmitáte vitamínu A):
požiadavka
Ľudia potrebujú vitamín A1 (retinol), môžu však tiež použiť provitamín A (β-karotén). Pretože provitamín nemožno použiť rovnako (absorpcia, premena), je jeho potreba vyššia. Nemecká spoločnosť pre výživu (DGE) zhruba špecifikuje potrebu dospelých takto:
- 1 mg vitamínu A.
- 2 mg p-karoténu
- 0,5 mg vitamínu A a 1 mg β-karoténu.
Mačka tiež potrebuje retinol alebo vitamín A1, má však osobitné postavenie, pretože na rozdiel od takmer všetkých ostatných zvierat nedokáže premieňať β-karotén na retinol, a preto si môže prirodzene adekvátne dodávať iba vitamín A konzumáciou pečene. [6]
syntéza
Kľúčový krok v veľkovýroba vitamínu A je Wittigova reakcia. Georg Wittig dostal v roku 1979 Nobelovu cenu za chémiu za túto široko použiteľnú reakciu.
V prvej časti syntézy sa z dehydrolinaloolu vyrába soľ C15. Toto reaguje Wittigovou reakciou s octanom C5, ktorý sa vyrába z dimetoxyacetónu, za vzniku retinol-acetátu. Ten je možné previesť na retinol v niekoľkých ďalších krokoch.
1 RE (ekvivalent retinolu) = 1 mikrogram retinolu = 6 mikrogramov β-karoténu