Kyselina salicylová - biológia
bezfarebné a bez zápachu, škrabance, sladkokyslé chuťové kryštály s nepríjemnou dochuťou [1]
Kyselina salicylová (O-Kyselina hydroxybenzoová sa nachádza vo forme svojho metylesteru v éterických olejoch a ako rastlinný hormón v listoch, kvetoch a koreňoch rôznych rastlín a je dôležitá pre obranu rastlín pred patogénmi. Dostalo svoje meno, pretože to bývalo najmä vďaka oxidačnému spracovaniu salicínu, ktorý sa nachádza v kôre rôznych vŕb (vedecky Salix spec.) je zahrnutý, bol vyhratý.
Je tiež pod menom Kyselina spirová známe, pretože sa dá získať zo šťavy vrabčieho kríka, tiež lúčnej. Značka Aspirin ® pre kyselinu acetylsalicylovú je odvodená od názvu kyselina spirová: A.cetylšpirálakyselina. Soli kyseliny salicylovej sa nazývajú salicyláty.
Chemická klasifikácia
Kyselina salicylová je jednou z aromatických látok vďaka benzénovému kruhu, ktorý obsahuje. Pretože obsahuje karboxylovú a hydroxylovú skupinu, patrí medzi hydroxykarboxylové kyseliny. Kvôli p-stabilite karboxylovej skupiny k hydroxylovej skupine sa môže tiež označovať ako kyselina p-hydroxykarboxylová. Pretože je hydroxylová skupina viazaná priamo na aromatický benzénový kruh, patrí tiež k fenolom.
Prezentácia a extrakcia
Technicky sa vyrába z oxidu uhličitého a fenolátu sodného pomocou Kolbe-Schmittovej reakcie (označovanej tiež jednoducho ako syntéza kyseliny salicylovej). Táto umelá výroba vo veľkej miere nahradila ťažbu z vŕbovej kôry.
Už v roku 1874 sa na základe nápadu Hermanna Kolbeho syntéza kyseliny salicylovej presunula z laboratória do továrenskej výroby, pričom študent Schmittu Friedrich von Heyden viedol továreň na kyselinu salicylovú Dr. F. von Heyden v Drážďanoch, ktorý sa o rok presťahoval do Radebeulu.
Vlastnosti a použitie
Pri rýchlom a intenzívnom zahriatí dekarboxyláty kyseliny salicylovej vytvárajú fenol.
Vysoká kyslosť - v porovnaní s inými kyselinami hydroxybenzoovými - je spôsobená stabilizáciou ich aniónov vodíkovou väzbou so susednou hydroxyskupinou.
Kyselina salicylová sa používa na výrobu farbív a vonných látok a kyselina acetylsalicylová (ASA, známejšia pod značkou Aspirin®), ktorá sa používa ako analgetikum, protizápalový liek a liečivo na riedenie krvi. Vo forme nerozpustného subsalicylátu bizmutitého sa používa proti hnačkám a poruchám gastrointestinálneho traktu.
Kyselina salicylová má tiež antimikrobiálny účinok [11], jej použitie ako konzervačnej látky [12] v potravinách je zakázané. V koncentrácii do 2% je často súčasťou kozmetiky. [13]
Z 5% roztoku vykazuje kyselina salicylová kerato- a teda aj komedolytický účinok, ktorý je dostatočný na liečbu akné. [13] V 10% roztoku sa používa na ošetrenie kukurice a bradavíc.
Plazmatický polčas kyseliny salicylovej je približne 2 - 3 hodiny. [14]
dôkaz
Kyselina salicylová je formálne enol (v tomto prípade fenol) kyseliny p-ketokarboxylovej, a preto vytvára fialovo sfarbený komplex s roztokom chloridu železitého, komplexom tris-salicylátu železitého:
Táto detekcia nie je špecifická, pretože zlúčeniny podobné esterom acetoctovej kyseliny majú rovnakú reakciu.
Nepriaznivé účinky a toxicita
Kyselina salicylová je na pokožke, slizniciach a očiach akútne dráždivá pre poškodenie tkaniva. Ďalej, keď sa kyselina užíva perorálne alebo inak, spôsobuje tlmenie dýchacieho centra a narušenie dôležitých metabolických procesov a centrálneho nervového systému. Pri chronickej expozícii sa objavujú poruchy gastrointestinálneho traktu. [2]
Kyselina salicylová je účinnou látkou mnohých analgetík, ako je napríklad kyselina acetylsalicylová. Tie sa v tele rýchlo hydrolyzujú na kyselinu salicylovú. Vedľajšími účinkami sú hlavne alergické reakcie, sklon ku krvácaniu, bronchokonstrikcia (bronchiálna astma), poškodenie žalúdočnej sliznice s krvácaním, v jednotlivých prípadoch poškodenie pečene. Pozorovala sa tiež retencia kyseliny močovej, hyperurikémia a poškodenie obličiek. [15] Dôležitou metabolickou cestou v pečeni je premena na kyselinu salicylurovú.
V experimentoch na zvieratách vykazovalo orálne a dermálne podávanie kyseliny salicylovej rôzne účinky na zvieratá (mačky, myši, králiky a potkany), ako je ospalosť, svalová slabosť a poškodenie orgánov v pečeni a obličkách. Akútna toxicita LD50 bola u potkanov medzi 400 a 1300 mg/kg orálne a 2 g/kg dermálne. [5] [6] [7] [8]
U ľudí boli po dermálnom podaní stanovené hodnoty TDLo od 57 do 111 mg/kg. [9] [10]
Estery kyseliny salicylovej
Ak kyselina salicylová reaguje s alkoholom, vzniká vylúčením vody ester karboxylovej kyseliny alebo ester kyseliny salicylovej. Môže tiež vytvárať estery s organickými kyselinami, a v takom prípade potom pri reakcii funguje ako alkohol. Estery kyseliny salicylovej sa používajú hlavne v kozmetickom a parfumérskom priemysle ako antireumatické lieky do prísad do kúpeľa, masti alebo krémy, ako aj vonné látky a UV filtre do krémov na opaľovanie. Najznámejším esterom kyseliny salicylovej je kyselina acetylsalicylová. Tu sa hydroxylová skupina kyseliny salicylovej esterifikovala s karboxylovou skupinou kyseliny octovej. Medzi ďalšie príslušné estery kyseliny salicylovej patria metylsalicylát, etylsalicylát, benzylsalicylát, izobutylsalicylát, izopentylsalicylát, fenylsalicylát a hydroxyetylsalicylát.
Deriváty
Bromáciou s elementárnym brómom v ľadovej kyseline octovej sa vytvorí kyselina 3,5-dibrómsalicylová, ktorej soľ medi sa používa ako fungicíd a baktericíd. [16]
Biochemicky relevantná kyselina 3,5-dijódozalicylová sa získa jodáciou chloridom jodným. Deriváty kyseliny salicylovej halogénované v polohe 4, ako napríklad kyselina 4-jódosalicylová, sa nedajú získať priamo.